CrossRef enabled

PAC Archives

Archive →

Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 9, pp. 1825-1845

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-10-13

Published online 2013-04-02

Cyclodextrin-scaffolded glycotransporters for gene delivery

José M. García Fernández1*, Juan M. Benito1 and Carmen Ortiz Mellet2

1 Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ), CSIC - Universidad de Sevilla, Américo Vespucio 49, Isla de la Cartuja, E-41092 Sevilla, Spain
2 Dpto. Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Sevilla, C/ Prof. García González, E-41012 Sevilla, Spain

References

  • 1. E. S. Lander, L. M. Linton, B. Birren, C. Nusbaum, M. C. Zody, J. Baldwin, K. Devon, K. Dewar, M. Doyle, W. FitzHugh, R. Funke, D. Gage, K. Harris, A. Heaford, J. Howland, L. Kann, J. Lehoczky, R. LeVine, P. McEwan, K. McKernan, J. Meldrim, J. P. Mesirov, C. Miranda, W. Morris, J. Naylor, C. Raymond, M. Rosetti, R. Santos, A. Sheridan, C. Sougnez, N. Stange-Thomann, N. Stojanovic, A. Subramanian, D. Wyman, J. Rogers, J. Sulston, R. Ainscough, S. Beck, D. Bentley, J. Burton, C. Clee, N. Carter, A. Coulson, R. Deadman, P. Deloukas, A. Dunham, I. Dunham, R. Durbin, L. French, D. Grafham, S. Gregory, T. Hubbard, S. Humphray, A. Hunt, M. Jones, C. Lloyd, A. McMurray, L. Matthews, S. Mercer, S. Milne, J. C. Mullikin, A. Mungall, R. Plumb, M. Ross, R. Shownkeen, S. Sims, R. H. Waterston, R. K. Wilson, L. W. Hillier, J. D. McPherson, M. A. Marra, E. R. Mardis, L. A. Fulton, A. T. Chinwalla, K. H. Pepin, W. R. Gish, S. L. Chissoe, M. C. Wendl, K. D. Delehaunty, T. L. Miner, A. Delehaunty, J. B. Kramer, L. L. Cook, R. S. Fulton, D. L. Johnson, P. J. Minx, S. W. Clifton, T. Hawkins, E. Branscomb, P. Predki, P. Richardson, S. Wenning, T. Slezak, N. Doggett, J.-F. Cheng, A. Olsen, S. Lucas, C. Elkin, E. Uberbacher, M. Frazier, R. A. Gibbs, D. M. Muzny, S. E. Scherer, J. B. Bouck, E. J. Sodergren, K. C. Worley, C. M. Rives, J. H. Gorrell, M. L. Metzker, S. L. Naylor, R. S. Kucherlapati, D. L. Nelson, G. M. Weinstock, Y. Sakaki, A. Fujiyama, M. Hattori, T. Yada, A. Toyoda, T. Itoh, C. Kawagoe, H. Watanabe, Y. Totoki, T. Taylor, J. Weissenbach, R. Heilig, W. Saurin, F. Artiguenave, P. Brottier, T. Bruls, E. Pelletier, C. Robert, P. Wincker, A. Rosenthal, M. Platzer, G. Nyakatura, S. Taudien, A. Rump, D. R. Smith, L. Doucette-Stamm, M. Rubenfield, K. Weinstock, H. M. Lee, H. Yang, J. Yu, J. Wang, G. Huang, J. Gu, L. Hood, L. Rowen, A. Madan, S. Qin, R. W. Davis, N. A. Federspiel, A. P. Abola, M. J. Proctor, B. A. Roe, F. Chen, J. Ramser, H. Lehrach, W. R. McCombie, M. de la Bastide, N. Dedhia, H. Blöcker, K. Hornischer, G. Nordsiek, R. Agarwala, L. Aravind, J. A. Bailey, A. Bateman, S. Batzoglou, E. Birney, P. Bork, D. G. Brown, C. B. Burge, L. Cerutti, H.-C. Chen, D. Church, M. Clamp, R. R. Copley, T. Doerks, S. R. Eddy, E. E. Eichler, T. S. Furey, J. Galagan, J. G. R. Gilbert, C. Harmon, Y. Hayashizaki, D. Haussler, H. Hermjakob, K. Hokamp, W. Jang, L. S. Johnson, T. A. Jones, S. Kasif, A. Kaspryzk, S. Kennedy, W. J. Kent, P. Kitts, E. V. Koonin, I. Korf, D. Kulp, D. Lancet, T. M. Lowe, A. McLysaght, T. Mikkelsen, J. V. Moran, N. Mulder, V. J. Pollara1, C. P. Ponting, G. Schuler, J. Schultz, G. Slater, A. F. A. Smit, E. Stupka, J. Szustakowki, D. Thierry-Mieg, J. Thierry-Mieg, L. Wagner, J. Wallis, R. Wheeler, A. Williams, Y. I. Wolf, K. H. Wolfe, S.-P. Yang, R.-F. Yeh, F. Collins, M. S. Guyer, J. Peterson, A. Felsenfeld, K. A. Wetterstrand, R. M. Myers, J. Schmutz, M. Dickson, J. Grimwood, D. R. Cox, M. V. Olson, R. Kaul, C. Raymond, N. Shimizu, K. Kawasaki, S. Minoshima, G. A. Evans, M. Athanasiou, R. Schultz, A. Patrinos, M. J. Morgan. Nature 409, 860 (2001). (http://dx.doi.org/10.1038/35057062)
  • 2. J. C. Venter, M. D. Adams, E. W. Myers, P. W. Li, R. J. Mural, G. G. Sutton, H. O. Smith, M. Yandell, C. A. Evans, R. A. Holt, J. D. Gocayne, P. Amanatides, R. M. Ballew, D. H. Huson, R. J. Russo Wortman, Q. Zhang, C. D. Kodira, X. H. Zheng, L. Chen, M. Skupski, G. Subramanian, P. D. Thomas, J. Zhang, G. L. Gabor Miklos, C. Nelson, S. Broder, A. G. Clark, J. Nadeau, V. A. McKusick, N. Zinder, A. J. Levine, R. J. Roberts, M. Simon, C. Slayman, M. Hunkapiller, R. Bolanos, A. Delcher, I. Dew, D. Fasulo, M. Flanigan, L. Florea, A. Halpern, S. Hannenhalli, S. Kravitz, S. Levy, C. Mobarry, K. Reinert, K. Remington, J. Abu-Threideh, E. Beasley, K. Biddick, V. Bonazzi, R. Brandon, M. Cargill, I. Chandramouliswaran, R. Charlab, K. Chaturvedi, Z. Deng, V. Di Francesco, P. Dunn, K. Eilbeck, C. Evangelista, A. E. Gabrielian, W. Gan, W. Ge, F. Gong, Z. Gu, P. Guan, T. J. Heiman, M. E. Higgins, R.-R. Ji, Z. Ke, K. A. Ketchum, Z. Lai, Y. Lei, Z. Li, J. Li, Y. Liang, X. Lin, F. Lu, G. V. Merkulov, N. Milshina, H. M. Moore, A. K. Naik, V. A. Narayan, B. Neelam, D. Nusskern, D. B. Rusch, S. Salzberg, W. Shao, B. Shue, J. Sun, Z. Y. Wang, A. Wang, X. Wang, J. Wang, M.-H. Wei, R. Wides, C. Xiao, C. Yan, A. Yao, J. Ye, M. Zhan, W. Zhang, H. Zhang, Q. Zhao, L. Zheng, F. Zhong, W. Zhong, S. C. Zhu, S. Zhao, D. Gilbert, S. Baumhueter, G. Spier, C. Carter, A. Cravchik, T. Woodage, F. Ali, H. An, A. Awe, D. Baldwin, H. Baden, M. Barnstead, I. Barrow, K. Beeson, D. Busam, A. Carver, A. Center, M. L. Cheng, L. Curry, S. Danaher, L. Davenport, R. Desilets, S. Dietz, K. Dodson, L. Doup, S. Ferriera, N. Garg, A. Gluecksmann, B. Hart, J. Haynes, C. Haynes, C. Heiner, S. Hladun, D. Hostin, J. Houck, T. Howland, C. Ibegwam, J. Johnson, F. Kalush, L. Kline, S. Koduru, A. Love, F. Mann, D. May, S. McCawley, T. McIntosh, I. McMullen, M. Moy, L. Moy, B. Murphy, K. Nelson, C. Pfannkoch, E. Pratts, V. Puri, H. Qureshi, M. Reardon, R. Rodriguez, Y.-H. Rogers, D. Romblad, B. Ruhfel, R. Scott, C. Sitter, M. Smallwood, E. Stewart, R. Strong, E. Suh, R. Thomas, N. N. Tint, S. Tse, C. Vech, G. Wang, J. Wetter, S. Williams, M. Williams, S. Windsor, E. Winn-Deen, K. Wolfe, J. Zaveri, K. Zaveri, J. F. Abril, R. Guigó, M. J. Campbell, K. V. Sjolander, B. Karlak, A. Kejariwal, H. Mi, B. Lazareva, T. Hatton, A. Narechania, K. Diemer, A. Muruganujan, N. Guo, S. Sato, V. Bafna, S. Istrail, R. Lippert, R. Schwartz, B. Walenz, S. Yooseph, D. Allen, A. Basu, J. Baxendale, L. Blick, M. Caminha, J. Carnes-Stine, P. Caulk, Y.-H. Chiang, M. Coyne, C. Dahlke, A. D. Mays, M. Dombroski, M. Donnelly, D. Ely, S. Esparham, C. Fosler, H. Gire, S. Glanowski, K. Glasser, A. Glodek, M. Gorokhov, K. Graham, B. Gropman, M. Harris, J. Heil, S. Henderson, J. Hoover, D. Jennings, C. Jordan, J. Jordan, J. Kasha, L. Kagan, C. Kraft, A. Levitsky, M. Lewis, X. J. Liu, J. Lopez, D. Ma, W. Majoros, J. McDaniel, S. Murphy, M. Newman, T. Nguyen, N. Nguyen, M. Nodell, S. Pan, J. Peck, M. Peterson, W. Rowe, R. Sanders, J. Scott, M. Simpson, T. Smith, A. Sprague, T. Stockwell, R. Turner, E. Venter, M. Wang, M. Wen, D. Wu, M. Wu, A. Xia, A. Zandieh, X. Zhu. Science 291, 1304 (2001). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1058040)
  • 3. T. Friedmann, R. Roblin. Science 175, 949 (1972). (http://dx.doi.org/10.1126/science.175.4025.949)
  • 4. C. Sheridan. Nat. Biotechnol. 29, 121 (2011). (http://dx.doi.org/10.1038/nbt.1769)
  • 5. A. Fischer, S. Hacein-Bey-Abina, M. Cavazzana-Calvo. Nat. Inmmunol. 11, 457 (2010). (http://dx.doi.org/10.1038/ni0610-457)
  • 6. UniQure. Glybera. http://www.uniqure.com/products/glybera/ (accessed 11 Oct 2012).
  • 7. M. A. Mintzer, E. E. Simanek. Chem. Rev. 109, 259 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/cr800409e)
  • 8. M. Jafari, M. Soltani, S. Naahidi, D. N. Karunaratne, P. Chen. Curr. Med. Chem. 19, 197 (2012). (http://dx.doi.org/10.2174/092986712803414141)
  • 9. R. Srinivas, S. Samanta, A. Chaudhuri. Chem. Soc. Rev. 38, 3326 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b813869a)
  • 10. S. Bhattacharya, A. Bajaj. Chem. Commun. 4632 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b900666b)
  • 11. N. Surendra, G. Nidhi, C. Ramesh. J. Biomed. Nanotechnol. 7, 504 (2011).
  • 12. D. Putnam. Nat. Mater. 5, 439 (2006). (http://dx.doi.org/10.1038/nmat1645)
  • 13. M. A. Behlke. Mol. Ther. 13, 644 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ymthe.2006.01.001)
  • 14. E. Mastrobattista, M. A. E. M. van der Aa, W. E. Hennink, D. J. A. Crommelin. Drug Discov. Today: Technol. 2, 103 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ddtec.2005.04.002)
  • 15. Y. Zhang, F. Schlachetzki, W. M. Pardridge. Mol. Ther. 7, 11 (2003). (http://dx.doi.org/10.1016/S1525-0016(02)00018-7)
  • 16. M. E. Davis. Mol. Pharm. 6, 659 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/mp900015y)
  • 17. K. Knop, R. Hoogenboom, D. Fischer, U. S. Schubert. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 6288 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200902672)
  • 18. C. Bies, C.-M. Lehr, J. F. Woodley. Adv. Drug Delivery Rev. 56, 425 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2003.10.030)
  • 19. H. Zhang, Y. Ma, X.-L. Sun. Med. Res. Rev. 30, 270 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/med.20169)
  • 20. C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. M. Benito. Carbohydr. Chem. 38, 338 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/9781849734769-00338)
  • 21. T. Fujiwara, S. Hasegawa, N. Hirashima, M. Nakanishi, T. Ohwada. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1468, 396 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S0005-2736(00)00278-9)
  • 22a. K. A. Connors. Chem. Rev. 97, 1325 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/cr960371r)
  • 22b. M. V. Rekharsky, Y. Inoue. Chem. Rev. 98, 1875 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/cr970015o)
  • 22c. H. Doziuk (Ed.). Cyclodextrins and Their Complexes, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
  • 22d. J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, J. Defaye. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 56, 149 (2006). (http://dx.doi.org/10.1007/s10847-006-9076-3)
  • 23a. M. E. Davis, M. E. Brewster. Nat. Rev. Drug Discov. 3, 1023 (2004). (http://dx.doi.org/10.1038/nrd1576)
  • 23b. T. Loftsson, D. Duchêne. Int. J. Pharm. 329, 1 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.10.044)
  • 23c. F. J. Otero-Espinar, A. Luzardo-Álvarez, J. Blanco-Méndez. Mini-Rev. Med. Chem. 10, 715 (2010). (http://dx.doi.org/10.2174/138955710791572479)
  • 24. H.-J. Bushmann, E. Schollmeyer. J. Cosmetic Sci. 53, 185 (2002).
  • 25a. L. Szente, J. Szejtli. Trends Food Sci. Tech. 15, 137 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tifs.2003.09.019)
  • 25b. G. Astray, C. González-Barreiro, J. C. Mejuto, R. Rial-Otero, J. Simal-Gándar. Food Hydrocol. 23, 1631 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.foodhyd.2009.01.001)
  • 26. G. W. Wenz, B. H. Han, A. Muller. Chem. Rev. 106, 782 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/cr970027+)
  • 27a. A. R. Khan, P. Forgo, K. J. Stine, V. T. D’Souza. Chem. Rev. 98, 1977 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/cr970012b)
  • 27b. P.-A. Faugeras, B. Boëns, P.-H. Elchinger, F. Brouillette, D. Montplaisir, R. Zerrouki, R. Lucas. Eur. J. Org. Chem. 4087 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200013)
  • 27c. M. J. González-Álvarez, P. Balbuena, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, F. Mendicuti. J. Phys. Chem. B 112, 13717 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jp077670c)
  • 27d. A. J. Pearce, P. Sinay. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3610 (2000).
  • 27e. T. Lecourt, A. J. Pearce, A. Herault, M. Sollogoub, P. Sinay. Chem.—Eur. J. 10, 2960 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305683)
  • 27f. P. Balbuena, D. Lesur, M. J. González Álvarez, F. Mendicuti, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Commun. 3270 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b705644c)
  • 27g. S. Guieu, M. Sollogoub. J. Org. Chem. 73, 2819 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jo7027085)
  • 27h. R. Ghosh, P. Zhang, A. Wang, C.-C. Ling. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 1548 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201105737)
  • 27i. H. Law, J. M. Benito, J. M. Garci?a Ferna?ndez, L. Jicsinszky, S. Crouzy, J. Defaye. J. Phys. Chem. B 115, 7524 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/jp2035345)
  • 27j. M. J. González Alvarez, A. Méndez-Ardoy, J. M. Benito, J. M. García Fernández, F. Mendicuti. J. Photochem. Photobiol. A, Chem. 223, 25 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2011.07.013)
  • 27k. N. Masurier, O. Lafont, R. Le Provost, D. Lesur, P. Masson, F. Djedaïni-Pilard, F. Estour. Chem. Commun. 589 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b812325j)
  • 28. J. M. Benito, M. Gómez García, C. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. García Fernández. J. Am. Chem. Soc. 126, 10355 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja047864v)
  • 29a. V. A. Karginov, E. M. Nesterovich, M. Moayeri, S. H. Leppla, S. M. Bezrukov. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102, 15075 (2005). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0507488102)
  • 29b. A. Díaz-Moscoso, A. Méndez-Ardoy, F. Ortega-Caballero, J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, J. Defaye, T. M. Robinson, A. Yohannes, V. A. Karginov, J. M. García Fernández. ChemMedChem 6, 181 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.201000419)
  • 30. D. J. Freemann, R. W. Niven. Pharm. Res. 13, 202 (1996). (http://dx.doi.org/10.1023/A:1016078728202)
  • 31. R. Zidovetzki, I. Levitan. Biochim. Biophys. Acta 1768, 1311 (2007).
  • 32. C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. M. Benito. Chem. Soc. Rev. 40, 1586 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c0cs00019a)
  • 33. H. Gonzalez, S. J. Hwang, M. E. Davis. Bioconjugate Chem. 10, 1068 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/bc990072j)
  • 34a. M. E. Davis, J. E. Zuckerman, C. H. J. Choi, D. Seligson, A. Tolcher, C. A. Alabi, Y. Yen, J. D. Heidel, A. Ribas. Nature 464, 1067 (2010). (http://dx.doi.org/10.1038/nature08956)
  • 34b. J. D. Heidel, Z. Yu, J. Y. Liu, S. M. Rele, Y. Liang, R. K. Zeidan, D. J. Kornbrust, M. E. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 5715 (2007). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0701458104)
  • 35a. S.-A. Cryan, A. Holohan, R. Donohue, R. Darcy, C. M. O’Driscoll. Eur. J. Pharm. Sci. 21, 625 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ejps.2004.01.001)
  • 35b. N. Mourtzis, K. Eliadou, C. Aggelidou, V. Sophianopoulou, I. M. Mavridis, K. Yannakopoulou. Org. Biomol. Chem. 5, 125 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b614899a)
  • 35c. N. Mourtzis, M. Paravatou, I. M. Mavridis, M. L. Roberts, K. Yannakopoulou. Chem. Eur. J. 14, 4188 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200701650)
  • 35d. S. Srinivasachari, K. M. Fichter, T. M. Reineke. J. Am. Chem. Soc. 130, 4618 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja074597v)
  • 35e. V. Bennevault-Celton, A. Urbach, O. Martin, C. Pichon, P. Guégan, P. Midoux. Bioconjugate Chem. 22, 2404 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/bc200167p)
  • 36a. S. Walter, M. J. Sofia, R. Kakarla, N. A. Kogan, L. Wierichs, C. B. Longley, K. Bruker, H. R. Axelrod, S. Midha, S. Babu, D. Kahne. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 1585 (1996).
  • 36b. C. Ortiz Mellet, J. M. Benito, J. M. García Fernández. Chem.—Eur. J. 16, 6728 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201000076)
  • 37a. D. Sigwalt, M. Holler, J. Iehl, J.-F. Nierengarten, M. Nothisen, E. Morin, J.-S. Remy. Chem. Commun. 47, 4640 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c0cc05783e)
  • 37b. A. Montellano, T. Da Ros, A. Bianco, M. Prato. Nanoscale 3, 4035 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1nr10783f)
  • 37c. F. Giacalone, N. Martin. Adv. Mater. 22, 4220 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/adma.201000083)
  • 37d. R. Maeda-Mamiya, E. Noiri, H. Isobe, W. Nakanishi, K. Okamoto, K. Doi, T. Sugaya, T. Izumi, T. Homma, E. Nakamura. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107, 5229 (2010). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0909223107)
  • 38a. S. Horiuchi, Y. Aoyama. J. Controlled Release 117, 107 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2006.07.004)
  • 38b. Y. Aoyama. Trends Glycosci. Glycotechnol. 17, 39 (2005). (http://dx.doi.org/10.4052/tigg.17.39)
  • 39a. R. V. Rodik, A. S. Klymchenko, N. Jain, S. I. Miroshnichenko, L. Richert, V. I. Kalchenko, Y. Mely. Chem.—Eur. J. 17, 5226 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201100154)
  • 39b. V. Bagnacani, V. Franceschi, L. Fantuzzi, A. Casnati, G. Donofrio, F. Sansone, R. Ungaro. Bioconjugate Chem. 23, 993 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/bc2006829)
  • 40a. A. McMahon, M. J. O’Neill, E. Gomez, R. Donohue, D. Forde, R. Darcy, C. M. O’Driscoll. J. Pharm. Pharmacol. 64, 1063 (2012). (http://dx.doi.org/10.1111/j.2042-7158.2012.01497.x)
  • 40b. A. M. O’Mahony, J. Ogier, S. Desgranges, J. F. Cryan, R. Darcy, C. M. O’Driscoll. Org. Biomol. Chem. 10, 4954 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2ob25490e)
  • 40c. J. Guo, J. R. Ogier, S. Desgranges, R. Darcy, C. O’Driscoll. Biomaterials 33, 7775 (2012). (http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2012.07.012)
  • 41. F. Sallas, R. Darcy. Eur. J. Org. Chem. 957 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200700933)
  • 42. F. Ortega-Caballero, C. Ortiz Mellet, L. Le Gourriérec, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, J. M. García Fernández. Org. Lett. 10, 5143 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol802081z)
  • 43. A. Díaz-Moscoso, P. Balbuena, M. Gómez-García, C. Ortiz Mellet, J. M. Benito, L. Le Gourriérec, C. Di Giorgio, P. Vierling, A. Mazzaglia, N. Micali, J. Defaye, J. M. García Fernández. Chem. Commun. 2001 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b718672j)
  • 44a. A. Díaz-Moscoso, L. Le Gourriérec, M. Gómez-García, J. M. Benito, P. Balbuena, F. Ortega-Caballero, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem.—Eur. J. 15, 12871 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901149)
  • 44b. A. Méndez-Ardoy, M. Gómez-García, C. Ortiz Mellet, N. Sevillano, M. D. Girón, R. Salto, F. Santoyo-González, J. M. García Fernández. Org. Biomol. Chem. 7, 2681 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b903635k)
  • 45. A. Méndez-Ardoy, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, F. Santoyo-González, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. J. Org. Chem. 76, 5882 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/jo2007785)
  • 46. A. Gadelle, J. Defaye. Angew. Chem., Int. Ed. 31, 78 (1990).
  • 47a. M. Breton, J. Leblond, J. Seguin, P. Midoux, D. Shermann, J. Herscovici, C. Pichon, N. Mignet. J. Gene Med. 12, 45 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/jgm.1417)
  • 47b. J. Leblond, N. Mignet, C. Largeau, J. Seguin, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 19, 306 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/bc7001924)
  • 47c. J. Leblond, N. Mignet, C. Largeau, M.-V. Spanedda, J. Seguin, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 18, 484 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/bc060141b)
  • 47d. J. Leblond, N. Mignet, L. Leseurre, C. Largeau, M. Bessodes, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 17, 1200 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/bc060110g)
  • 47e. M. Breton, J. Leblond, I. Tranchant, D. Scherman, M. Bessodes, J. Herscovici, N. Mignet. Pharmaceuticals 4, 1381 (2011). (http://dx.doi.org/10.3390/ph4101381)
  • 48a. J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 55, 35 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S0065-2318(00)55004-5)
  • 48b. J. L. Jiménez Blanco, F. Ortega-Caballero, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Beilstein J. Org. Chem. 6, 20 (2010). (http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.20)
  • 48c. J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, J. Defaye, J. M. García Fernández. Carbohydr. Res. 320, 37 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(99)00141-X)
  • 48d. C. Ortiz Mellet, J. M. Benito, J. M. García Fernández, H. Law, K. Chmurski, J. Defaye, M. L. O’Sullivan, H. N. Caro. Chem.—Eur. J. 4, 2523 (1998). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2523::AID-CHEM2523>3.0.CO;2-2)
  • 49. Assuming a hexagonal packing of DNA with interaxis distances of 2.7 nm, the volume of a fully protected plasmid of 5.5 Kbp is calculated to be equivalent to a sphere of 31 nm. It is generally assumed that nanoparticle with sizes of 35 ± 5 nm are actually monomolecular in DNA. See: E. Dauty, J.-S. Remy, T. Blessing, J.-P. Behr. J. Am. Chem. Soc. 123, 9227 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja015867r)
  • 50. A. Méndez-Ardoy, K. Urbiola, C. Aranda, C. Ortiz-Mellet, J. M. García Fernández, C. Tros de Ilarduya. Nanomedicine 6, 1697 (2011). (http://dx.doi.org/10.2217/nnm.11.59)
  • 51. A. Díaz-Moscoso, D. Vercauteren, J. Rejman, J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, S. C. de Smedt, J. M. García Fernández. J. Controlled Release 143, 318 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2010.01.016)
  • 52. L. Desigaux, M. Sainlos, O. Lambert, R. Chevre, E. Letrou-Bonneval, J.-P. Vigneron, P. Lehn, J.‑M. Lehn, B. Pitard. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 16534 (2007). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0707431104)
  • 53. A. Díaz-Moscoso, N. Guilloteau, C. Bienvenu, A. Méndez-Ardoy, J. L. Jiménez Blanco, J. M. Benito, L. Le Gourriérec, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Biomaterials 32, 7263 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2011.06.025)
  • 54a. J. J. Lundquist, E. J. Toone. Chem. Rev. 102, 555 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/cr000418f)
  • 54b. J. L. Jiménez Blanco, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Soc. Rev. (2013). In press: 10.1039/c2cs35219b. (http://dx.doi.org/10.1039/c2cs35219b)
  • 54c. A. Martínez, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Soc. Rev. (2013). In press. (http://dx.doi.org/10.1039/c2cs35424a)
  • 55a. M. Gómez-García, J. M. Benito, R. Gutierrez-Gallego, A. Maestre, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco. Org. Biomol. Chem. 8, 1849 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/b920048g)
  • 55b. S. G. Gouin, J. M. García Fernandez, E. Vanquelef, F.-Y. Dupradeau, E. Salomonsson, H. Leffler, M. Ortega-Muñoz, U. J. Nilsson, J. Kovensky. ChemBioChem 11, 1430 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201000167)
  • 55c. M. Gómez-García, J. M. Benito, A. P. Butera, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco. J. Org. Chem. 77, 1273 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/jo201797b)
  • 55d. B. Trastoy, D. A. Bonsor, M. E. Pérez-Ojeda, M. L. Jimeno, A. Méndez-Ardoy, J. M. García Fernández, E. J. Sundberg, J. L. Chiara. Adv. Funct. Mater. 22, 3191 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/adfm.201200423)
  • 55e. M. Almant, A. Mastouri, L. Gallego-Yerga, J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, J. Kovensky, S. Morandat, K. El Kiraat, S. G. Gouin. Chem.—Eur. J. 19, 729 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202319)
  • 56. T. Ferkol, J. C. Perales, F. Mularo, R. W. Hanson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 101 (1996). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.93.1.101)
  • 57. V. Cendret, M. Francois-Heude, A. Méndez-Ardoy, V. Moreau, J. M. García Fernández, F. Djedaini-Pilard. Chem. Commun. 48, 3733 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2cc30773a)
  • 58. C. E. Hoyle, C. N. Bowman. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 1540 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200903924)
  • 59. N. Symens, A. Méndez-Ardoy, A. Díaz-Moscoso, E. Sánchez-Fernández, K. Remaut, J. Demeester, J. M. García Fernández, S. C. De Smedt, J. Rejman. Bioconjugate Chem. 23, 1276 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/bc3001003)