Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 9, pp. 1771-1787
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-11-14
Published online 2013-07-22
NMR studies on carbohydrate interactions with DC-SIGN towards a quantitative STD analysis
References
- 1. J. , R. M. Steinman. Nature 392, 245 (1998). (http://dx.doi.org/10.1038/32588)
- 2. D. , J. W. Young, J. Banchereau. Adv. Immunol. 72, 255 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S0065-2776(08)60023-1)
- 3. Y. , A. Engering, A. N. Lekkerkerker, I. S. Ludwig, T. B. Geijtenbeek. Curr. Opin. Immunol. 16, 488 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.coi.2004.05.010)
- 4. T. B. H. , R. Torensma, S. J. van Vliet, G. C. F. van Duijnhoven, G. J. Adema, Y. van Kooyk, C. G. Figdor. Cell 100, 575 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S0092-8674(00)80693-5)
- 5. Y. , T. B. H. Geijtenbeek. Nat. Rev. Immunol. 3, 697 (2003). (http://dx.doi.org/10.1038/nri1182)
- 6. T. B. H. , Y. van Kooyk. Apmis 111, 698 (2003). (http://dx.doi.org/10.1034/j.1600-0463.2003.11107803.x)
- 7. A. , K. Sharrocks, M. Edelmann, D. Baban, A. Moris, O. Schwartz, H. Drakesmith, K. Davies, B. Kessler, A. McMichael, A. Simmons. Nat. Immunol. 8, 569 (2007). (http://dx.doi.org/10.1038/ni1470)
- 8. G. , M. Thepaut, D. Stroebel, C. Ebel, C. Vives, P. Vachette, D. Durand, F. Fieschi. J. Biol. Chem. 284, 21229 (2009). (http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M109.021204)
- 9. G. , J. J. Reina, C. Ebel, C. Vives, H. Lortat-Jacob, J. Rojo, F. Fieschi. FEBS Lett. 580, 2402 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.febslet.2006.03.061)
- 10. O. , K. Hijazi, M. Marradi, C. Clavel, C. Campion, C. Kelly, S. Penades. Chem.—Eur. J. 15, 9874 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900923)
- 11. C. R. , M. I. Gibson, J. Geng, R. Ilyas, R. Wallis, D. A. Mitchell, D. M. Haddleton. J. Am. Chem. Soc. 132, 15130 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/ja1056714)
- 12. M. , K.-T. Huang, J.-P. Daguer, S. Barluenga, O. Chaloin, E. Schaeffer, C. G. Mueller, D. A. Mitchell, N. Winssinger. Chem. Commun. 47, 9321 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1cc13213j)
- 13. A. , F. de Lange, N. M. van Maarseveen, M. Nijhuis, B. Joosten, E. van Dijk, B. I. de Bakker, J. A. M. Fransen, P. H. M. Bovee-Geurts, F. N. van Leeuwen, N. F. Van Hulst, C. G. Figdor. J. Cell Biol. 164, 145 (2004). (http://dx.doi.org/10.1083/jcb.200306112)
- 14. B. I. , F. de lange, A. Cambi, J. P. Korterik, E. M. H. P. van Dijk, N. F. van Hulst, C. G. Figdor, M. F. Garcia-Parajo. ChemPhysChem 8, 1473 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/cphc.200700169)
- 15. O. , L. M. Bedoya, M. Marradi, C. Clavel, J. Alcami, S. Penades. ChemBioChem 10, 1806 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200900294)
- 16. S. , A. Daghetti, M. Thepaut, A. Berzi, M. Sanchez-Navarro, G. Tabarani, J. Rojo, F. Fieschi, M. Clerici, A. Bernardi. ACS Chem. Biol. 5, 301 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/cb900216e)
- 17. S.-K. , P.-H. Liang, R. D. Astronomo, T.-L. Hsu, S.-L. Hsieh, D. R. Burton, C.-H. Wong. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 105, 3690 (2008). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0712326105)
- 18. J. , S. Sattin, I. Sutkeviciute, J. Juan Reina, M. Sanchez-Navarro, M. Thepaut, L. Martinez-Prats, A. Daghetti, F. Fieschi, R. Delgado, A. Bernardi, J. Rojo. Bioconjugate Chem. 22, 1354 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/bc2000403)
- 19. J. J. , S. Sattin, D. Invernizzi, S. Mari, L. Martinez-Prats, G. Tabarani, F. Fieschi, R. Delgado, P. M. Nieto, J. Rojo, A. Bernardi. ChemMedChem 2, 1030 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.200700047)
- 20. D. A. , N. A. Jones, S. J. Hunter, J. M. D. Cook, S. F. Jenkinson, M. R. Wormald, R. A. Dwek, G. W. J. Fleet. Tetrahedron: Asymmetry 18, 1502 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.06.003)
- 21. K. C. A. , K. Wangkanont, E. E. Carlson, L. L. Kiessling. Chem. Commun. 46, 6747 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0cc00830c)
- 22. M. , D. Doknic, I. Sutkeviciute, J. J. Reina, J. Duan, E. Chabrol, M. Thepaut, E. Moroni, F. Doro, L. Belvisi, J. Weiser, J. Rojo, F. Fieschi, A. Bernardi. Org. Biomol. Chem. 9, 5778 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1ob05573a)
- 23. S. , R. A. Hoffman. J. Chem. Phys. 39, 2892 (1963). (http://dx.doi.org/10.1063/1.1734121)
- 24. E. I. , B. Birdsall, G. C. K. Roberts, J. Feeney, A. S. V. Burgen. Biochemistry 19, 3738 (1980). (http://dx.doi.org/10.1021/bi00557a015)
- 25. M. , B. Meyer. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 1784 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19990614)38:12<1784::AID-ANIE1784>3.0.CO;2-Q)
- 26. B. , T. Peters. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 864 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200390233)
- 27. C. A. , J. M. Moore, J. W. Peng. Chem. Rev. 104, 3641 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/cr030409h)
- 28. M. , I. Bertini, D. Cowburn, C. Dalvit, E. Giralt, W. Jahnke, T. L. James, S. W. Homans, H. Kessler, C. Luchinat, B. Meyer, H. Oschkinat, J. Peng, H. Schwalbe, G. Siegal. Nat. Rev. Drug Discovery 7, 738 (2008). (http://dx.doi.org/10.1038/nrd2606)
- 29. M. , D. S. Sem, K. Wuthrich. Nat. Rev. Drug Discovery 1, 211 (2002). (http://dx.doi.org/10.1038/nrd748)
- 30. M. , B. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 123, 6108 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0100120)
- 31. M. , T. Peters. J. Am. Chem. Soc. 122, 6093 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0001916)
- 32. T. , J. P. Ribeiro, F. J. Cañada, S. André, J. Jiménez-Barbero, H.-J. Gabius. Chem.—Eur. J. 15, 5666 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900168)
- 33. C. , S. Berger. Magn. Reson. Chem. 48, 91 (2010).
- 34. M. , T. L. James. J. Am. Chem. Soc. 126, 4453 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0398870)
- 35. D. D. , J. C. Kaplan, I. E. Rackauskas, M. E. Gurney. Science 239, 1021 (1988). (http://dx.doi.org/10.1126/science.2830667)
- 36. H. , D. A. Mitchell, K. Drickamer, W. I. Weis. Science 294, 2163 (2001). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1066371)
- 37. J. J. , I. Diaz, P. M. Nieto, N. E. Campillo, J. A. Paez, G. Tabarani, F. Fieschi, J. Rojo. Org. Biomol. Chem. 6, 2743 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b802144a)
- 38. A. A. , J. H. Noggle. J. Am. Chem. Soc. 101, 5152 (1979). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00512a006)
- 39. J. P. , B. Birdsall, J. Feeney, G. C. K. Roberts, A. S. V. Burgen. Int. J. Biol. Macromol. 1, 37 (1979). (http://dx.doi.org/10.1016/0141-8130(79)90008-4)
- 40. F. . Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 26, 517 (1994). (http://dx.doi.org/10.1016/0079-6565(94)90000-0)
- 41. H. , R. Castelli, K. Drickamer, P. H. Seeberger, W. I. Weis. J. Biol. Chem. 282, 4202 (2007). (http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M609689200)
- 42. M. , J. Rojo. Drug News Perspect. 23, 557 (2010). (http://dx.doi.org/10.1358/dnp.2010.23.9.1437246)
- 43. M. , C. Guzzi, I. Sutkeviciute, S. Sattin, R. Ribeiro-Viana, N. Varga, E. Chabrol, J. Rojo, A. Bernardi, J. Angulo, P. M. Nieto, F. Fieschi. J. Am. Chem. Soc. 135, 2518 (2013). (http://dx.doi.org/10.1021/ja3053305)
- 44. B. J. , I. van Die, S. J. van Vliet, C. Vandenbroucke-Grauls, T. B. H. Geijtenbeek, Y. van Kooyk. J. Immunol. 170, 1635 (2003).
- 45. D. A. , A. J. Fadden, K. Drickamer. J. Biol. Chem. 276, 28939 (2001). (http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M104565200)
- 46. S. , E. van Liempt, A. Imberty, Y. van Kooyk, H. Geyer, R. Geyer, I. van Die. J. Biol. Chem. 280, 37349 (2005). (http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M507100200)
- 47. E. P. , C. Sabin, L. Snajdrova, M. Pokorna, S. Perret, C. Gautier, C. Hofr, N. Gilboa-Garber, J. Koca, M. Wimmerova, A. Imberty. Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 58, 735 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/prot.20330)
- 48. C. , J. Angulo, F. Doro, J. J. Reina, M. Thepaut, F. Fieschi, A. Bernardi, J. Rojo, P. M. Nieto. Org. Biomol. Chem. 9, 7705 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1ob05938f)
- 49. G. , G. Tabarani, M. Anderluh, D. Invernizzi, F. Vasile, D. Potenza, P. M. Nieto, J. Rojo, F. Fieschi, A. Bernardi. ChemBioChem 9, 1921 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200800139)
- 50. Y. , H. Feinberg, E. Conroy, D. A. Mitchell, R. Alvarez, O. Blixt, M. E. Taylor, W. I. Weis, K. Drickamer. Nat. Struct. Mol. Biol. 11, 591 (2004). (http://dx.doi.org/10.1038/nsmb784)
- 51. A. T. , M. Bilang, I. Gruneberg, B. Meyer. J. Med. Chem. 50, 3482 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/jm070206b)
- 52. M. , G. Larbig, I. Khlistunova, A. Coksezen, B. Meyer, E. M. Mandelkow, B. Schmidt, E. Mandelkow. Biochemistry 46, 10016 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/bi700878g)
- 53. Y. , W. H. Prusoff. Biochem. Pharmacol. 22, 3099 (1973).
- 54. J. , P. M. Enriquez-Navas, P. M. Nieto. Chem.—Eur. J. 16, 7803 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200903528)
- 55. P. M. , M. Marradi, D. Padro, J. Angulo, S. Penadés. Chem.—Eur. J. 17, 1547 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201002519)
- 56. V. , N. R. Krishna. J. Magn. Reson. 155, 106 (2002). (http://dx.doi.org/10.1006/jmre.2001.2499)
- 57. N. , V. Jayalakshmi. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 49, 1 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.pnmrs.2006.03.002)
- 58. A. , V. Jayalakshmi, A. J. Benie, O. Schuster, S. Kelm, N. R. Krishna, T. Peters. Carbohydr. Res. 339, 259 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2003.09.021)
- 59. J. , B. Langpap, A. Blume, T. Biet, B. Meyer, N. R. Krishna, H. Peters, M. M. Palcic, T. Peters. J. Am. Chem. Soc. 128, 13529 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja063550r)
- 60. V. , T. Biet, T. Peters, N. R. Krishna. J. Am. Chem. Soc. 126, 8610 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja048703u)
- 61. V. , N. R. Krishna. J. Magn. Reson. 168, 36 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jmr.2004.01.017)
- 62. V. , T. Biet, T. Peters, N. R. Krishna. J. Am. Chem. Soc. 127, 7261 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja059907t)
- 63. V. , N. R. Krishna. J. Am. Chem. Soc. 127, 14080 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja054192f)
- 64. A. , J. Rodriguez-Salarichs, C. Trigili, L. Nieto, C. Coderch, J. M. Andreu, I. Paterson, J. Jimenez-Barbero, J. F. Diaz. ACS Chem. Biol. 6, 789 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/cb200099u)
- 65. M. G. , D. W. Bleile, B. M. Pinto. Chem.—Eur. J. 17, 11446 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201100222)
- 66. Y. , D. W. Bleile, X. Wen, D. A. R. Sanders, K. Itoh, H. W. Liu, B. M. Pinto. J. Am. Chem. Soc. 130, 3157 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja7104152)
- 67. J. , I. Diaz, J. J. Reina, G. Tabarani, F. Fieschi, J. Rojo, P. M. Nieto. ChemBioChem 9, 2225 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200800361)
- 68. Y. , I. P. Sugar, N. R. Krishna. J. Biomol. NMR 5, 37 (1995). (http://dx.doi.org/10.1007/BF00227468)
- 69. N. R. , D. G. Agresti, J. D. Glickson, R. Walter. Biophys. J. 24, 791 (1978). (http://dx.doi.org/10.1016/S0006-3495(78)85421-6)
