Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 8, pp. 1683-1692

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-11-10

Published online 2013-07-10

Cellulose recycling as a source of raw chirality

References

• 1. F. W. Lichtenthaler. Acc. Chem. Res. 35, 728 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ar010071i)
• 2a. Z. J. Witczak (Ed.). Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications, ATL Press, Mount Prospect, USA (1994).
• 2b. Z. J. Witczak, K. Tatsuta (Eds.). Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry. Synthesis, Functionalization, and Applications, ACS Symposium Series No. 841, American Chemical Society, Washington, DC (2003).
• 2c. A. M. Sarotti, M. M. Zanardi, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Curr. Org. Synth. 9, 439 (2012) and refs. cited therein. (http://dx.doi.org/10.2174/157017912802651401)
• 3a. Y. Tsuchiya, K. Sumi. J. Appl. Polym. Sci. 14, 2003 (1970). (http://dx.doi.org/10.1002/app.1970.070140808)
• 3b. Y. Halpern, R. Riffer, A. Broido. J. Org. Chem. 38, 204 (1973). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00942a005)
• 4a. F. Shafizadeh, R. H. Furneaux, T. T. Stevenson. Carbohydr. Res. 71, 169 (1979). (http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)86069-3)
• 4b. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, M. L. Kerns. J. Org. Chem. 61, 459 (1996). (http://dx.doi.org/10.1021/jo951607e)
• 5. M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, I. Honda, H. Matsushita. Chem. Lett. 307 (1990). (http://dx.doi.org/10.1246/cl.1990.307)
• 6. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Green Chem. 9, 1137 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b703690f)
• 7. E. Morgan. Chemometrics: Experimental Design, John Wiley, New York (1995).
• 8a. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 45, 8203 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.09.024)
• 8b. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 46, 6987 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.08.073)
• 8c. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, C. Duhayon, J.-P. Tuchagues, A. G. Suárez. Tetrahedron 63, 241 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.10.028)
• 8d. M. M. Zanardi, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 50, 999 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.12.048)
• 9. A. M. Sarotti, M. M. Joullie, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Org. Lett. 8, 5561 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ol062254g)
• 10a. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Org. Lett. 8, 1487 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ol0603099)
• 10b. A. M. Sarotti, I. Fernandez, R. A. Spanevello, M. A. Sierra, A. G. Suárez. Org. Lett. 10, 3389 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol801140g)
• 10c. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron 65, 3502 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.02.020)
• 10d. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Arkivoc vii, 31 (2011).
• 11a. W. H. Pearson. Pure Appl. Chem. 74, 1339 (2002). (http://dx.doi.org/10.1351/pac200274081339)
• 11b. C. V. Galliford, K. A. Scheidt. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 8748 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200701342)
• 12a. N. T. Jui, J. A. O. Garber, F. Gadini Finelli, D. W. C. MacMillan. J. Am. Chem. Soc. 134, 11400 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ja305076b)
• 12b. L. R. Whitby, Y. Ando, V. Setola, P. K. Vogt, B. L. Roth, D. L. Boger. J. Am. Chem. Soc. 133, 10184 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/ja201878v)
• 13a. E. Juaristi, C. Anaya de Parrodi. Synlett 17, 2699 (2006).
• 13b. R. Noyori. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Chap. 4, John Wiley, New York (1993).
• 14. E. J. Corey, M. Tchaikovsky. J. Am. Chem. Soc. 87, 1353 (1965). (http://dx.doi.org/10.1021/ja01084a034)
• 15. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez, G. Echeverría, O. Piro. Org. Lett. 14, 2556 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ol3008588)
• 16a. W. Priebe, G. Grynkiewicz. In Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.), p. 749, Springer, Heidelberg (2008).
• 16b. H. H. Franz, P. H. Gross, V. V. Samoshin. Arkivoc i, 271 (2008).
• 17a. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1380 (1996). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.199613801)
• 17b. J. Y. Roberge, X. Beebe, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 120, 3915 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja9740071)
• 17c. F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu. J. Am. Chem. Soc. 120, 4246 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja980196r)
• 18. S. Hosokawa, B. Kirschbaum, M. Isobe. Tetrahedron Lett. 39, 1917 (1998). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00047-1)
• 19. J. A. Walker II, J. J. Chen, J. M. Hinkley, D. S. Wise, L. B. Townsend. Nucleosides Nucleotides 16, 1999 (1997).
• 20a. Y. Díaz, A. El-Laghdach, S. Castillón. Tetrahedron 53, 10921 (1997). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00697-2)
• 20b. F. Bravo, M. Kassou, Y. Díaz, S. Castillón. Carbohydr. Res. 336, 83 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(01)00256-7)
• 21. P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, S. J. Danishefsky. Aldrichim. Acta 30, 75 (1997).
• 22a. M. D. Wittman, R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 55, 1979 (1990). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00294a004)
• 22b. R. D. Guthrie, R. W. Irvine. Carbohydr. Res. 72, 285 (1979). (http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)83951-8)
• 23a. F. Yamaguchi, M. Takata, K. Kamitori, M. Nonaka, Y. Dong, L. Sui, M. Tokuda. Int. J. Oncol. 32, 377 (2008).
• 23b. S. Tanaka, H. Sakamoto. Cell Immunol. 271, 141 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cellimm.2011.06.015)
• 23c. T. Nakamura, S. Tanaka, K. Hirooka, T. Toyoshima, N. Kawai, T. Tamiya, F. Shiraga, M. Tokuda, R. Keep, T. Itano, O. Miyamoto. Neurosci Lett. 487, 103 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.neulet.2010.10.004)
• 24a. M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (http://dx.doi.org/10.1039/p19760001113)
• 24b. R. D. Guthrie, R. W. Irvine. Carbohydr. Res. 72, 285 (1979). (http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)83951-8)
• 24c. M. D. Wittman, R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, J. Golik, D. Vyas. J. Org. Chem. 55, 1979 (1990). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00294a004)
• 24d. R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, M. D. Wittman. U.S. Patent 5,104,982 (1992).
• 24e. O. Boutureira, M. A. Rodríguez, M. I. Matheu. Org. Lett. 8, 673 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ol052866l)
• 24f. T. Fujiwara, M. Hayashi. J. Org. Chem. 73, 9161 (2008) and refs. cited therein. (http://dx.doi.org/10.1021/jo801596q)
• 25. L. Kurti, B. Czabo. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic, San Diego (2005).
• 26. E. J. Corey, R. A. E. Winter. J. Am. Chem. Soc. 85, 2677 (1963). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00900a043)
• 27. E. D. V. Giordano, A. Frinchaboy, A. G. Suárez, R. A. Spanevello. Org. Lett. 14, 4602 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ol302061a)