Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 8, pp. 1633-1641

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-10-09

Published online 2013-04-04

Effective synthesis of cyclic carbonates from CO₂ and epoxides catalyzed by KI/cucurbit[6]uril

References

• 1a. W. Leitner. Angew. Chem., Int. Ed. 34, 2207 (1995).
• 1b. T. Sakakura, J. C. Choi, H. Yasuda. Chem. Rev. 107, 2365 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cr068357u)
• 1c. T. Yu, R. Cristiano, R. G. Weiss. Chem. Soc. Rev. 39, 1435 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/b821320h)
• 1d. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 8510 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201102010)
• 1e. I. Omae. Coord. Chem. Rev. 256, 1384 (2012). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2012.03.017)
• 1f. C. Y. Wu, H. Y. Cheng, R. X. Liu, Q. Wang, Y. F. Hao, Y. C. Yu, F. Y. Zhao. Green Chem. 12, 1811 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0gc00059k)
• 2a. T. Yano, H. Matsui, T. Koike, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima. Chem. Commun. 1129 (1997). (http://dx.doi.org/10.1039/a608102i)
• 2b. M. North, R. Pasquale, C. Young. Green Chem. 12, 1514 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0gc00065e)
• 2c. R. L. Paddock, S. T. Nguyen. J. Am. Chem. Soc. 123, 11498 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0164677)
• 3a. B. Schaffner, F. Schaffner, S. P. Verevkin, A. Borner. Chem. Rev. 110, 4554 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/cr900393d)
• 3b. M. Yoshida, M. Ihara. Chem.—Eur. J. 10, 2886 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305583)
• 3c. W. L. Dai, S. L. Luo, S. F. Yin, C. T. Au. Appl. Catal., A 366, 2 (2009).
• 3d. J. Bayardon, J. Holz, B. Schäffner, V. Andrushko, S. Verevkin, A. Preetz, A. Börner. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5971 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700990)
• 3e. S. Fukuoka, M. Kawamura, K. Komiya, M. Tojo, H. Hachiya, K. Hasegawa, M. Aminaka, H. Okamoto, I. Fukawa, S. Konno. Green Chem. 5, 497 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b304963a)
• 3f. K. Biggadike, R. M. Angell, C. M. Burgess, R. M. Farrell, A. P. Hancock, A. J. Harker, W. R. Irving, C. Ioannou, P. A. Procopiou, R. E. Shaw, Y. E. Solanke, O. M. P. Singh, M. A. Snowden, R. J. Stubbs, S. Walton, H. E. Weston. J. Med. Chem. 43, 19 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/jm990436t)
• 3g. J. H. Clements. Ind. Eng. Chem. Res. 42, 663 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ie020678i)
• 4a. J. L. Song, B. B. Zhang, P. Zhang, J. Ma, J. L. Liu, H. L. Fan, T. Jiang, B. X. Han. Catal. Today 183, 130 (2012). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2011.08.042)
• 4b. J. Qu, C. Y. Cao, Z. F. Dou, H. Liu, Y. Yu, P. Li, W. G. Song. ChemSusChem 5, 652 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201100839)
• 4c. J. Ma, J. L. Song, H. Z. Liu, J. L. Liu, Z. F. Zhang, T. Jiang, H. L. Fan, B. X. Han. Green Chem. 14, 1743 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2gc35150a)
• 4d. S. G. Liang, H. Z. Liu, T. Jiang, J. L. Song, G. Y. Yang, B. X. Han. Chem. Commun. 47, 2131 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c0cc04829a)
• 4e. J. L. Song, Z. F. Zhang, B. X. Han, S. Q. Hu, W. J. Li, Y. Xie. Green Chem. 10, 1337 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b815105a)
• 4f. J. W. Huang, M. Shi. J. Org. Chem. 68, 6705 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/jo0348221)
• 4g. T. S. Zhao, Y. Z. Han, Y. H. Sun. Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 3047 (1999). (http://dx.doi.org/10.1039/a901943j)
• 4h. N. Kihara, N. Hara, T. Endo. J. Org. Chem. 58, 6198 (1993). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00075a011)
• 5a. B. Barkakaty, K. Morino, A. Sudo, T. Endo. Green Chem. 12, 42 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/b916235f)
• 5b. H. Kawanami, Y. Ikushima. Chem. Commun. 2089 (2000). (http://dx.doi.org/10.1039/b006682f)
• 6. K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda. J. Am. Chem. Soc. 121, 4526 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ja9902165)
• 7. M. Tu, R. J. Davis. J. Catal. 199, 85 (2001). (http://dx.doi.org/10.1006/jcat.2000.3145)
• 8. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy. Catal. Lett. 91, 133 (2003). (http://dx.doi.org/10.1023/B:CATL.0000006329.37210.fd)
• 9. B. M. Bhanage, S.-i. Fujita, Y. Ikushima, K. Torii, M. Arai. Green Chem. 5, 71 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b207750g)
• 10a. W. J. Kruper, D. D. Dellar. J. Org. Chem. 60, 725 (1995). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00108a042)
• 10b. F. W. Li, C. G. Xia, L. W. Xu, W. Sun, G. X. Chen. Chem. Commun. 2042 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b305617a)
• 10c. X. B. Lu, Y. J. Zhang, K. Jin, L. M. Luo, H. Wang. J. Catal. 227, 537 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2004.07.018)
• 10d. J. Meléndez, M. North, R. Pasquale. Eur. J. Inorg. Chem. 3323 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200700521)
• 10e. A. Decortes, A. W. Kleij. ChemCatChem 3, 831 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201100031)
• 11. T. Aida, S. Inoue. J. Am. Chem. Soc. 105, 1304 (1983). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00343a038)
• 12. Y. Du, F. Cai, D. L. Kong, L. N. He. Green Chem. 7, 518 (2005). (http://dx.doi.org/10.1039/b500074b)
• 13a. J. L. He, T. B. Wu, Z. F. Zhang, K. L. Ding, B. X. Han, Y. Xie, T. Jiang, Z. M. Liu. Chem.—Eur. J. 13, 6992 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700210)
• 13b. Y. Xie, Z. F. Zhang, T. Jiang, J. L. He, B. X. Han, T. B. Wu, K. L. Ding. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 7255 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200701467)
• 13c. Y. B. Xiong, Y. J. Wang, H. Wang, R. M. Wang, Z. P. Cui. J. Appl. Polym. Sci. 123, 1486 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/app.34622)
• 13d. C. R. Qi, J. W. Ye, W. Zeng, H. F. Jiang. Adv. Synth. Catal. 352, 1925 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201000261)
• 14a. C. J. Whiteoak, A. Nova, F. Maseras, A. W. Kleij. ChemSusChem 5, 2032 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201200255)
• 14b. K. Motokura, S. Itagaki, Y. Iwasawa, A. Miyaji, T. Baba. Green Chem. 11, 1876 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b916764c)
• 14c. Y. Du, J.-Q. Wang, J.-Y. Chen, F. Cai, J.-S. Tian, D.-L. Kong, L.-N. He. Tetrahedron Lett. 47, 1271 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.077)
• 14d. W. N. Sit, S. M. Ng, K. Y. Kwong, C. P. Lau. J. Org. Chem. 70, 8583 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/jo051077e)
• 14e. L.-N. He, H. Yasuda, T. Sakakura. Green Chem. 5, 92 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b210007j)
• 15a. Z. Z. Yang, Y. N. Zhao, L. N. He, J. Gao, Z. S. Yin. Green Chem. 14, 519 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2gc16039k)
• 15b. J. Sun, J. Wang, W. Cheng, J. Zhang, X. Li, S. Zhang, Y. She. Green Chem. 14, 654 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2gc16335g)
• 15c. J. K. Lee, Y. J. Kim, Y. S. Choi, H. Lee, J. S. Lee, J. Hong, E. K. Jeong, H. S. Kim, M. Cheong. Appl. Catal., B 111, 621 (2012).
• 15d. J. Sun, L. Han, W. Cheng, J. Wang, X. Zhang, S. Zhang. ChemSusChem 4, 502 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201000305)
• 15e. W. L. Wong, P. H. Chan, Z. Y. Zhou, K. H. Lee, K. C. Cheung, K. Y. Wong. ChemSusChem 1, 67 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200700097)
• 15f. A. L. Zhu, T. Jiang, B. X. Han, J. C. Zhang, Y. Xie, X. M. Ma. Green Chem. 9, 169 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b612164k)
• 15g. H. Kawanami, A. Sasaki, K. Matsui, Y. Ikushima. Chem. Commun. 896 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b212823c)
• 16. H. Yasuda, L. N. He, T. Sakakura. J. Catal. 209, 547 (2002). (http://dx.doi.org/10.1006/jcat.2002.3662)
• 17. F. Shi, Q. Zhang, Y. Ma, Y. He, Y. Deng. J. Am. Chem. Soc. 127, 4182 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja042207o)
• 18. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs. Angew. Chem. Int. Ed. 44, 4844 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200460675)
• 19a. D. Whang, J. Heo, J. H. Park, K. Kim. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 78 (1998). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<78::AID-ANIE78>3.0.CO;2-9)
• 19b. C. Márquez, R. R. Hudgins, W. M. Nau. J. Am. Chem. Soc. 126, 5806 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0319846)
• 20a. W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, T. L. Manimaran. J. Org. Chem. 48, 3619 (1983). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00168a070)
• 20b. T. C. Krasia, J. H. G. Steinke. Chem. Commun. 22 (2002). (http://dx.doi.org/10.1039/b108519k)
• 20c. M. V. S. N. Maddipatla, L. S. Kaanumalle, A. Natarajan, M. Pattabiraman, V. Ramamurthy. Langmuir. 23, 7545 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/la700803k)
• 20d. B. C. Pemberton, R. Raghunathan, S. Volla, J. Sivaguru. Chem—Eur. J. 18, 12178 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202083)
• 21. H. Zhang, B. Han, Z. Hou, Z. Liu. Fluid. Phase. Equilibr. 179, 131 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S0378-3812(00)00487-8)
• 22. J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim. J. Am. Chem. Soc. 122, 540 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/ja993376p)