Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 7, pp. 1389-1403
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-08-16
Published online 2013-02-25
From elementary reactions to chemical relevance in the photodynamic therapy of cancer
References
- 1. T. J. J. Natl. Cancer Inst. 90, 889 (1998). ( , C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng. http://dx.doi.org/10.1093/jnci/90.12.889)
- 2. R. Chem. Soc. Rev. 24, 19 (1995). ( . http://dx.doi.org/10.1039/cs9952400019)
- 3. S. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 70, 605 (1974). ( . http://dx.doi.org/10.1039/f29747000605)
- 4. S. J. Mol. Photochem. 7, 41 (1976). .
- 5. S. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 72, 1313 (1976). ( . http://dx.doi.org/10.1039/f29767201313)
- 6. S. J. Adv. Photochem. 16, 67 (1991). ( , L. G. Arnaut. http://dx.doi.org/10.1002/9780470133460.ch2)
- 7. S. J. Prog. React. Kinet. 23, 1 (1997). , L. G. Arnaut, R. Fausto.
- 8. L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, H. D. Burrows. Chemical Kinetics, Elsevier, Amsterdam (2007).
- 9. L. G. Chem.—Eur. J. 14, 6578 (2008). ( , S. J. Formosinho. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200701986)
- 10. Z. Technol. Cancer Res. Treat. 4, 283 (2005). .
- 11. E. D. Tetrahedron 54, 4151 (1998). ( , D. Dolphin, C. Brucker. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5)
- 12. G. Jori. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, F. Lenci, W. Horspool (Eds.), pp. 146–141, CRC Press (2004).
- 13. M. Ethirajan, C. Saenz, A. Gupta, M. P. Dobhal, R. K. Pandey. In Advances in Photodynamic Therapy, M. R. Hamblin, P. Mroz (Eds.), pp. 13–40, Artech House, Norwood, MA (2008).
- 14. M. F. J. Photochem. Photobiol., B 37, 261 (1997). ( , A. McGuinness, R. Benzie, R. Boyle, M. L. de Jode, M. G. Dilkes, B. Abbas, N. S. Williams. http://dx.doi.org/10.1016/S1011-1344(96)07421-0)
- 15. R. J. Photochem. Photobiol., B 53, 136 (1999). ( , B. D. Djelal, P. A. Hamilton, G. Martinez, F. Wierrani. http://dx.doi.org/10.1016/S1011-1344(99)00139-6)
- 16. M. M. Tetrahedron 66, 9545 (2010). ( , C. J. P. Monteiro, A. V. C. Simões, A. M. A. Pinto, A. R. Abreu, G. F. F. Sá, E. F. F. Silva, L. B. Rocha, J. M. Dabrowski, S. J. Formosinho, S. Simões, L. G. Arnaut. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.09.106)
- 17. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 325 (1999). ( , P. Charlesworth, B. D. Djelal, D. J. McGarvey, T. G. Truscott. http://dx.doi.org/10.1039/a805328f)
- 18. C. Free Radical Biol. Med. 30, 208 (2001). ( , C. Schweitzer, R. Mechin, C. Wolff. http://dx.doi.org/10.1016/S0891-5849(00)00460-3)
- 19. T. P. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 89, 495 (1993). ( , R. Rahimi, P. Hambright, J. C. Bommer, M. Kumar, P. Neta. http://dx.doi.org/10.1039/ft9938900495)
- 20. A. M. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2, 45 (1998). ( , M. G. P. M. S. Neves, R. R. L. Martins, J. A. S. Cavaleiro, T. Boschi, P. Tagliatesta. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199801/02)2:1<45::AID-JPP44>3.0.CO;2-F)
- 21. A. M. d. A. R. J. Heterocycl. Chem. 28, 635 (1991). ( , J. M. T. B. Varejão, M. M. Pereira. http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570280317)
- 22. R. W. Photochem. Photobiol. 64, 469 (1996). ( , D. Dolphin. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1996.tb03093.x)
- 23. B. Photochem. Photobiol. 79, 242 (2004). ( , O. Kaalhus, R. Cunderlík, A. Mateásik, J. Moan, M. Kongshaug. http://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2004)79<242:PMOLOP>2.0.CO;2)
- 24. P. R. Photochem. Photobiol. Sci. 9, 1543 (2010). ( . http://dx.doi.org/10.1039/c0pp00213e)
- 25. A. P. Photodiag. Photodyn. Ther. 1, 279 (2004). ( , T. N. Demidowa, M. R. Hamblin. http://dx.doi.org/10.1016/S1572-1000(05)00007-4)
- 26. H. Biochim. Biophys. Acta: Biomembranes 1768, 2748 (2007). ( , S. Bonneau, C. Vever-Bizet, D. Brault. http://dx.doi.org/10.1016/j.bbamem.2007.07.002)
- 27. M. K. J. Am. Chem. Soc. 131, 7948 (2009). ( , M. Balaz, H. L. Anderson, P. R. Ogilby. http://dx.doi.org/10.1021/ja901237s)
- 28. K. Photochem. Photobiol. 52, 481 (1990). ( , A. Western, J. C. Bommer, J. Moan. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1990.tb01789.x)
- 29. Z. Photochem. Photobiol. 65, 389 (1997). ( , I. Amit, C. Rothmann. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1997.tb08576.x)
- 30. R. Photochem. Photobiol. 71, 460 (2000). ( , W. S. L. Strauss, H. Emmert, K. Stock, R. Steiner, H. Schneckenburger. http://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2000)071<0460:PMALOS>2.0.CO;2)
- 31. Y.-J. J. Cell. Physiol. 194, 363 (2003). ( , C.-C. Wu, C.-J. Chang, J.-S. Yu. http://dx.doi.org/10.1002/jcp.10273)
- 32. Y.-J. J. Cell. Biochem. 111, 821 (2010). ( , J.-S. Yu, P.-C. Lyu. http://dx.doi.org/10.1002/jcb.22767)
- 33. S. Br. J. Cancer 96, 944 (2007). ( , A. François, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya. http://dx.doi.org/10.1038/sj.bjc.6603631)
- 34. J. M. ChemMedChem 5, 1770 (2010). ( , L. G. Arnaut, M. M. Pereira, C. J. P. Monteiro, K. Urbanska, S. Simões, G. Stochel. http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.201000223)
- 35. S. J. Formosinho. In Projectos Aprovados em Concursos antes de 1999. Fundação para a Ciência e a Tecnologia, Lisbon (1994). http://www.fct.mctes.pt//projectos/proj98/index.html.
- 36. J. M. Med. Chem. Commun. 3, 502 (2012). ( , L. G. Arnaut, M. M. Pereira, K. Urbanska, G. Stochel. http://dx.doi.org/10.1039/c2md00308b)
- 37. L. G. Adv. Inorg. Chem. 63, 187 (2011). ( . http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-385904-4.00006-8)
- 38. W. Siebrand. In The Triplet State, A. B. Zahlan et al. (Eds.), p. 31, Cambridge University Press (1967).
- 39. J. Chem. Phys. Lett. 63, 236 (1979). ( , J. Ulstrup. http://dx.doi.org/10.1016/0009-2614(79)87007-4)
- 40. E. F. Aust. J. Chem. 15, 573 (1962). ( , I. G. Ross. http://dx.doi.org/10.1071/CH9620573)
- 41. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi. Handbook of Photochemistry, Taylor & Francis, Boca Raton, FL (2006).
- 42. M. Chem.—Eur. J. 4, 2299–2307 (1998). ( , A. L. Carvalho, M. M. Pereira, A. M. d. A. R. Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19981102)4:11<2299::AID-CHEM2299>3.0.CO;2-H)
- 43. E. F. F. Chem.—Eur. J. 16, 9273 (2010). ( , C. Serpa, J. M. Dabrowski, C. J. P. Monteiro, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, G. Stochel, K. Urbanska, S. Simoes, M. M. Pereira. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201000111)
- 44. C. J. P. Photochem. Photobiol. Sci. 11, 1233 (2012). ( , J. Pina, M. M. Pereira, L. G. Arnaut. http://dx.doi.org/10.1039/c2pp25021g)
- 45. J. R. Coord. Chem. Rev. 44, 83 (1982). ( , P. Douglas, A. Harriman, G. Porter, M.-C. Richoux. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80518-4)
- 46. M. Inorg. Chem. 50, 4607 (2011). ( , E. Yang, H.-J. Kim, H. L. Kee, R. M. Deans, C. E. Sluder, J. R. Diers, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey. http://dx.doi.org/10.1021/ic200325d)
- 47. Y. J. Am. Chem. Soc. 127, 6487 (2005). ( , L. Weiner, V. Brumfeld, A. Brandis, Y. Salomon, B. McIlroy, B. C. Wilson, A. Pawlak, M. Rozanowska, T. Sarna, A. Scherz. http://dx.doi.org/10.1021/ja046210j)
- 48. P. A. Photochem. Photobiol. 48, 357 (1988). ( , T. W. Jones, G. Jori, M. A. J. Rodgers. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1988.tb02834.x)
- 49. R. Antioxid. Redox Signal. 9, 1295 (2007). ( , H. M. Swartz. http://dx.doi.org/10.1089/ars.2007.1620)
- 50. G. Nat. Med. 3, 177 (1997). ( , F. Yuan, M. Dellian, R. K. Jain. http://dx.doi.org/10.1038/nm0297-177)
- 51. F. Pure Appl. Chem. 69, 851 (1997). ( . http://dx.doi.org/10.1351/pac199769040851)
- 52. F. J. Phys. Chem. A 101, 5509 (1997). ( , A. A. Abdel-Shafi. http://dx.doi.org/10.1021/jp970706o)
- 53. A. J. Phys. Chem. A 104, 5747 (2000). ( , F. Wilkinson. http://dx.doi.org/10.1021/jp0000432)
- 54. R. J. Phys. Chem. A 105, 1811 (2001). ( , F. Shafii, C. Schweitzer, A. Abdel-Shafi, F. Wilkinson. http://dx.doi.org/10.1021/jp002848f)
- 55. M. J. Photochem. Photobiol., A 138, 147 (2001). ( , M. M. Pereira, A. M. d. A. R. Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(00)00382-8)
- 56. M. J. Phys. Chem. A 106, 3787 (2002). ( , A. M. d. A. R. Gonsalves, M. M. Pereira, S. J. Formosinho, L. G. Arnaut. http://dx.doi.org/10.1021/jp013678p)
- 57. M. Pineiro. Ph.D. Dissertation, University of Coimbra, Coimbra (Portugal) (2001).
- 58. P.-G. J. Phys. Chem. A 113, 9965 (2009). ( , J. Arnbjerg, L. P. Tolbod, R. Toftegaard, P. R. Ogilby. http://dx.doi.org/10.1021/jp905728d)
- 59. C. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 78, 2652 (1981). ( , L. K. Hanson, P. F. Richardson, R. Young, J. Fajer. http://dx.doi.org/10.1073/pnas.78.5.2652)
- 60. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71, 994 (1974). ( , D. C. Borg, A. Forman, R. H. Felton, D. Dolphin, L. Vegh. http://dx.doi.org/10.1073/pnas.71.3.994)
- 61. Y.-J. J. Phys. Chem. A 116, 1632 (2012). ( , H. C. Cheng, I. Chao, C.-R. Cho, R.-J. Cheng, Y. O. Su. http://dx.doi.org/10.1021/jp209555k)
- 62. C. J. Electroanal. Chem. 272, 179 (1989). , M. Tian, Y. Yang, F. Guo, M. Wang.
- 63. I. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 5, 105 (2001). ( , T. J. Dougherty. http://dx.doi.org/10.1002/jpp.328)
- 64. C. J. Photochem. Photobiol., B 38, 196 (1997). ( , G. Wagnières, F. Ihringer, P. Monnier, H. van der Bergh. http://dx.doi.org/10.1016/S1011-1344(96)07440-4)
- 65. A. K. Cancer Lett. 112, 233 (1997). ( , F. I. McNair, D. McGarvey, N. J. F. Dodd, E. Forbes, T. G. Truscott, J. V. Moore. http://dx.doi.org/10.1016/S0304-3835(96)04577-6)
- 66. M. Photochem. Photobiol. 66, 502 (1997). ( , H. J. Schuitmaker, L. E. Jannink, T. M. A. R. Dubbelman, A. Jakobs, A. van de Vorst. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1997.tb03180.x)
- 67. S. J. Phys. Chem. B 112, 2738 (2008). ( , K. Ohkubo, X. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, R. Zhan, K. M. Kadish. http://dx.doi.org/10.1021/jp0766757)
- 68. I. J. Phys. Chem. A 113, 8027 (2009). ( , R. Goldschmidt, I. Pinkas, Y. Salomon, G. Szewczyk, T. Sarna, A. Scherz. http://dx.doi.org/10.1021/jp900580e)
- 69. J. M. ChemMedChem 6, 465 (2011). ( , K. Urbanska, L. G. Arnaut, M. M. Pereira, A. R. Abreu, S. Simões, G. Stochel. http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.201000524)
- 70. M. Photochem. Photobiol. 85, 1177 (2009). ( , J. J. Reiners, A. M. Santiago, D. Kessel. http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.2009.00555.x)
- 71. P. FASEB J. 24, 3160 (2010). ( , Y.-Y. Huang, A. Szokalska, T. Zhiyentayev, S. Janjua, A.-P. Nifli, M. E. Sherwood, C. Ruzié, K. E. Borbas, D. Fan, M. Krayer, T. Balasubramanian, E. Yang, H. L. Kee, C. Kirmaier, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, M. R. Hamblin. http://dx.doi.org/10.1096/fj.09-152587)
- 72. J. M. Free Radical Biol. Med. 52, 1188 (2012). ( , L. G. Arnaut, M. M. Pereira, K. Urbanska, S. Simões, G. Stochel, L. Cortes. http://dx.doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.027)
- 73. M. J. Phys. Org. Chem. 21, 659 (2008). ( , L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. http://dx.doi.org/10.1002/poc.1346)
- 74. L. G. Arnaut. In Proton-Coupled Electron Transfer: A Carrefour of Chemical Reactivity Traditions, S. J. Formosinho, M. Barroso (Eds.), pp. 32–56, Royal Society of Chemistry, Cambridge (2012).
- 75. M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 97, 131 (1998). ( , B. Ruscic. http://dx.doi.org/10.1016/S0368-2048(98)00264-3)
- 76. F. G. J. Org. Chem. 55, 3337 (1990). ( , J. A. Harrelson Jr., T.-Y. Lynch. http://dx.doi.org/10.1021/jo00297a064)
- 77. L. G. J. Mol. Struct. 786, 207 (2006). ( , S. J. Formosinho, M. Barroso. http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.10.002)
- 78. H.-P. Photochem. Photobiol. Sci. 3, 999 (2004). ( , L. Bezdetnaya, V. Iani, A. Juzeniene, F. Guillemin, J. Moan. http://dx.doi.org/10.1039/b405138f)
- 79. H.-P. J. Mass Spectrom. 40, 1149 (2005). ( , N. Lourette, B. Maunit, J.-F. Muller, F. Guillemin, L. Bezdetnaya-Bolotine. http://dx.doi.org/10.1002/jms.886)
- 80. D. J. Am. Chem. Soc. 120, 3684 (1998). ( , L. Fiedor, G. Hartwich, H. Scheer, A. Scherz. http://dx.doi.org/10.1021/ja970875m)
- 81. R. Tetrahedron 57, 9513 (2001). ( , G. Martínez. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00952-8)
- 82. K. J. Phys. Chem. 86, 5163 (1982). ( , M. Neumann-Spallart. http://dx.doi.org/10.1021/j100223a022)