Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 6, pp. 1121-1132
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-10-02
Published online 2013-04-15
CpRu-catalyzed asymmetric dehydrative allylation
References
- 1. Reviews for asymmetric Tsuji–Trost-type allylations.
- 1a. B. M. Chem. Rev. 96, 395 (1996). ( , D. L. van Vranken. http://dx.doi.org/10.1021/cr9409804)
- 1b. B. M. Chem. Rev. 103, 2921 (2003). ( , M. L. Crawley. http://dx.doi.org/10.1021/cr020027w)
- 1c. J. T. Chem. Asian J. 2, 1476 (2007). ( , B. M. Stoltz. http://dx.doi.org/10.1002/asia.200700183)
- 1d. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 258 (2008). ( , S. Ma. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200605113)
- 1e. B. M. Chem. Sci. 1, 427 (2010). ( , T. Zhang, J. D. Sieber. http://dx.doi.org/10.1039/c0sc00234h)
- 2. The original reports for each transition metal:
- 2a. Ni: G. J. Organomet. Chem. 417, C36 (1991); ( , A. Indolese. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328X(91)80189-Q)
- 2b. Mo: B. M. J. Am. Chem. Soc. 120, 1104 (1998); ( , I. Hachiya. http://dx.doi.org/10.1021/ja973298a)
- 2c. Ru: Y. J. Am. Chem. Soc. 123, 10405 (2001); ( , K. Onitsuka, T. Kondo, T. Mitsudo, S. Takahashi. http://dx.doi.org/10.1021/ja016334l)
- 2d. Rh: K. Organometallics 18, 4591 (1999); ( , M. Valentini, P. S. Pregosin, A. Albinati. http://dx.doi.org/10.1021/om990452o)
- 2e. W: G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 462 (1995); ( , A. Pfaltz. http://dx.doi.org/10.1002/anie.199504621)
- 2f. Ir: J. P. Tetrahedron Lett. 38, 8025 (1997); ( , G. Helmchem. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)10220-9)
- 2g. Pt: J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 961 (1985). ( , J. E. McIntyre. http://dx.doi.org/10.1039/p29850000961)
- 3a. T. Organometallics 14, 1945 (1995). ( , H. Ono, N. Satake, T. Mitsudo, Y. Watanabe. http://dx.doi.org/10.1021/om00004a055)
- 3b. B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1059 (2002). ( , P. L. Fraisse, Z. T. Ball. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::AID-ANIE1059>3.0.CO;2-5)
- 3c. M. J. Org. Chem. 67, 4975 (2002). ( , S. Tanaka, M. Yoshimura. http://dx.doi.org/10.1021/jo020281o)
- 3d. M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5066 (2003). ( , B. Demerseman, J.‑L. Renaud, L. Toupet, C. Bruneau. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200352257)
- 3e. E. C. Org. Lett. 6, 2603 (2004). ( , J. A. Tunge. http://dx.doi.org/10.1021/ol049097a)
- 3f. R. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4397 (2005). ( , I. Fernández, F. Breher, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, M. J. Calhorda. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500967)
- 3g. M. D. Chem. Commun. 1870 (2004). ( , J.-L. Renaud, B. Demerseman, C. Bruneau. http://dx.doi.org/10.1039/b406039c)
- 3h. K. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 1454 (2008). ( , H. Okuda, H. Sasai. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200704457)
- 3i. S. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 2082 (2007). ( , S. Tortoioli, J. Müller, J. Lacour. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604573)
- 4. T. J. Am. Chem. Soc. 121, 8657 (1999). ( , Y. Morisaki, S. Uenoyama, K. Wada, T. Mitsudo. http://dx.doi.org/10.1021/ja991704f)
- 5. R. C. J. Mol. Catal. A 159, 163 (2000). , M. Vailati, E. Bouwman, E. Drent.
- 6. H. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 1730 (2005). ( , S. Tanaka, M. Kitamura. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200462513)
- 7. A. B. Chem. Commun. 4692 (2007). ( , S. Gruber, P. S. Pregosin. http://dx.doi.org/10.1039/b710763c)
- 8. For the original reaction of the donor-acceptor bifunctional catalyst concept, see.
- 8a. M. J. Am. Chem. Soc. 108, 6071 (1986). ( , S. Suga, K. Kawai, R. Noyori. http://dx.doi.org/10.1021/ja00279a083)
- 8b. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30, 49 (1991). ( , M. Kitamura. http://dx.doi.org/10.1002/anie.199100491)
- 9a. K. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 4649 (2011). ( , H. Kutsuna, S. Kawakami, M. Kitamura. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201100772)
- 9b. K. Synthesis 44, 2138 (2012). , M. Kitamura.
- 10. La: (S,S)-(–)-2,2'-isopropylidenebis(4-tert-butyl-2-oxazoline); Lb: (+)-2,2'-methylenebis [(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno-[1,2-d]oxazole]; BINAP: (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl).
- 11. J. Chem.—Eur. J. 14, 8060 (2008). ( , K. Faber, H. Griengl. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200701643)
- 12. For the stability of CpRu-π-allyl complexes, see: S. Organometallics 24, 680 (2005). ( , A. Ariafard, G. Jia, Z. Lin. http://dx.doi.org/10.1021/om049256u)
- 13. S. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 8948 (2009). ( , T. Seki, M. Kitamura. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200904671)
- 14. T. Org. Lett. 14, 608 (2012). ( , S. Tanaka, M. Kitamura. http://dx.doi.org/10.1021/ol203218d)
- 15. Reviews for the dehydrative allylation:
- 15a. M. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 994 (2011). ( . http://dx.doi.org/10.1002/anie.201006522)
- 15b. B. Chem. Soc. Rev. 41, 4467 (2012); recent reports: ( , M. Achard, C. Bruneau. http://dx.doi.org/10.1039/c2cs35024f)
- 15c. Y. J. Am. Chem. Soc. 129, 7508 (2007). ( , A. Gopalarathnam, J. F. Hartwig. http://dx.doi.org/10.1021/ja0730718)
- 15d. C. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3139 (2007). ( , M. A. Ariger, P. Moriel, E. M. Carreira. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700159)
- 15e. M. J. Am. Chem. Soc. 132, 11917 (2010). ( , E. M. Carreira. http://dx.doi.org/10.1021/ja105271z)
- 15f. M. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 5568 (2011). ( , E. M. Carreira. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201007716)
- 15g. M. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 3470 (2012). ( , M. Roggen, E. M. Carreira. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201108287)
- 15h. M. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 8652 (2012). ( , E. M. Carreira. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201202092)
- 15i. G. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 9471 (2011). ( , B. List. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201103263)
- 15j. M. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 9533 (2009). ( , A. Eichholzer. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200904388)
- 15k. M. Chem.—Eur. J. 16, 14272 (2010). ( , M. Monari, A. Romaniello, M. Tragni. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201002606)
- 15l. M. Chem. Sci. 3, 2859 (2012). ( , M. di Lillo, A. Romaniello, P. G. Cozzi, G. Cera, M. Bandini. http://dx.doi.org/10.1039/c2sc20478a)
- 15m. P. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 1405 (2012). ( , R. A. Widenhoefer. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201107877)
- 15n. H. Chem.—Eur. J. 16, 11271 (2012). ( , E. Ho, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201001656)
- 15o. M. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 593 (2008). ( , B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703668)
- 15p. M. G. Chem.—Eur. J. 16, 11237 (2010). ( , F. Benfatti, L. Zoli, M. Stenta, P. G. Cozzi. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201001693)
- 15q. M. J. Am. Chem. Soc. 133, 3732 (2011). ( , U. Uria, M.‑Y. Lin, I. Atodiresei. http://dx.doi.org/10.1021/ja110213t)
- 15r. L. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 1899 (2012). ( , Q.-X. Guo, X.-C. Li, J. Tian, Y.-G. Peng. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201106275)