Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 4, pp. 843-849
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-07-02
Published online 2013-01-26
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dibenzo[b,f][1,4]thiazepines
References
- 1a. J. M. Annu. Rep. Med. Chem. 33, 1 (1998). ( , F. P. Bymaster. http://dx.doi.org/10.1016/S0065-7743(08)61066-0)
- 1b. Y. J. Med. Chem. 42, 2235 (1999). ( , B. J. Venhuis, N. Rodenhuis, W. Timmerman, H. Winkström. http://dx.doi.org/10.1021/jm991005d)
- 2a. A. Heterocycles 76, 1017 (2008). , A. Hamid, H. Mathouet, M.-F. Deïda, A. Daïch.
- 2b. K. Eur. J. Med. Chem. 21, 21 (1986). , J. David, Y. S. Kulkarni, S. B. Hendi, S. J. Shenoy, P. Upadhyaya.
- 3a. R. C. J. Med. Chem. 838, 21 (1978). , P. A. Reitano, H. Urbach.
- 3b. P. J. Heterocycl. Chem. 7, 409 (1970). ( . http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570070229)
- 4a. T. K. Jørgenson, R. Hohlweg, K. E. Andersen, U. B. Olsen, Z. Polivka, K. Sindelar. U.S. 6187770B1 (2001).
- 4b. J. Rewinkel, M. Bernardus, B. Folmer, B. Johanna, M. L. Ollero, H. Ibrahim. WO 2008135291A1 (2008).
- 5a. P. P. M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1461 (2008). ( , B. J. B. Folmer, H. Hamersma, C. W. Kuil, H. Lucas, L. Ollero, J. B. M. Rewinkel, P. H. H. Hermkens. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.12.065)
- 5b. P. Hermkens, H. Harold, H. Lucas, J. Rewinkel, M. Bernardus, B. Folmer, B. Johanna. WO 03084963A1 (2003).
- 6. O. Synlett 2219 (2006). , T. Ishikawa, M. Ueda, T. Naito.
- 7a. F. Spindler, H.-U. Blaser. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. III, J. G. de Vries, C. J. Elsevier (Eds.), Chap. 34, Wiley-VCH, Weinheim (2007).
- 7b. S. Akutagawa. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. II, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), Chap. 23, Springer, Berlin (1999).
- 7c. R. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2008 (2002). ( . http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::AID-ANIE2008>3.0.CO;2-4)
- 8a. F. Org. Biomol. Chem. 3, 4171 (2005). ( . http://dx.doi.org/10.1039/b512139f)
- 8b. S.-M. Chin. J. Org. Chem. 25, 634 (2005). , X.-W. Han, Y.-G. Zhou.
- 8c. P. J. Dalton Trans. 2964 (2003). ( . http://dx.doi.org/10.1039/b303250g)
- 9. For selected examples, see.
- 9a. W.-B. J. Am. Chem. Soc. 125, 10536 (2003). ( , S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1021/ja0353762)
- 9b. S.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2260 (2006). ( , Y.-Q. Wang, X.-W. Han, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200503073)
- 9c. C. Y. J. Am. Chem. Soc. 127, 8966 (2005). ( , A. B. Charette. http://dx.doi.org/10.1021/ja0525298)
- 9d. M. Angew Chem., Int. Ed. 46, 4562 (2007). ( , A. P. Antonchick. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200701158)
- 9e. D.-S. J. Am. Chem. Soc. 132, 8909 (2010). ( , Q.‑A. Chen, W. Li, C.-B. Yu, Y.-G. Zhou, X. Zhang. http://dx.doi.org/10.1021/ja103668q)
- 9f. M. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 10679 (2011). ( , W. Li, X. Zhang. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201104476)
- 10a. K. Chem. Commun. 47, 7845 (2011). ( , C.-B. Yu, W. Li, Y.-G. Zhou, X. Zhang. http://dx.doi.org/10.1039/c1cc12263k)
- 10b. K. Org. Lett. 14, 3890 (2012). ( , B. Wu, C.-B. Yu, Q.-A. Chen, Z.-S. Ye, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1021/ol301620z)
- 11a. Y.-G. Acc. Chem. Res. 40, 1357 (2007). ( . http://dx.doi.org/10.1021/ar700094b)
- 11b. D.-S. Chem. Rev. 112, 2557 (2012). ( , Q.-A. Chen, S.-M. Lu, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1021/cr200328h)
- 11c. J.-H. Acta Chim. Sinica 70, 1427 (2012). ( , Q.-L. Zhou. http://dx.doi.org/10.6023/A12060268)
- 12a. J. S. J. Org. Chem. 63, 6338 (1998). ( , E. A. Schmittling, J. A. Palkowitz, W. J. Smith III. http://dx.doi.org/10.1021/jo980800g)
- 12b. R. J. Org. Chem. 71, 6291 (2006). ( , Y. Fernández, M. P. Pérez, A. Castroviejo, F. J. Fañanás. http://dx.doi.org/10.1021/jo060911c)
- 12c. T. Heteroatom Chem. 15, 246 (2004). ( , W. Hao, T. Yoshimura. http://dx.doi.org/10.1002/hc.20010)
- 12d. C. I. J. Chem. Soc. 3857 (1954). ( , J. S. Nicholson, W. F. Short. http://dx.doi.org/10.1039/jr9540003857)
- 13a. X.-B. J. Org. Chem. 73, 5640 (2008). ( , Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1021/jo800779r)
- 13b. X.-B. Tetrahedron Lett. 49, 4922 (2008). ( , W. Zeng, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.05.138)
- 13c. D.-W. J. Org. Chem. 74, 2780 (2009). ( , X.-B. Wang, D.-S. Wang, S.-M. Lu, C.-B. Yu, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1021/jo900073z)
- 13d. K. Adv. Synth. Catal. 354, 483 (2012). ( , C.-B. Yu, D.-S. Wang, Y.-G. Zhou. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201100568)
- 14. For selected examples, see.
- 14a. Y. N. C. J. Am. Chem. Soc. 112, 9400 (1990). ( , J. A. Osborn. http://dx.doi.org/10.1021/ja00181a056)
- 14b. D. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3425 (2001). ( , X. Zhang. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425>3.0.CO;2-O)
- 14c. Y. J. Org. Chem. 68, 4120 (2003). ( , Y.-G. Zhou, X. Zhang. http://dx.doi.org/10.1021/jo026856z)
- 14d. R. Chem.—Eur. J. 10, 267 (2004). ( , D. Broggini, R. Stoop, H. Rüegger, F. Spindler, A. Togni. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305218)
- 14e. C. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 7564 (2005). ( , C. Bolm. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200502482)
- 15. CCDC 883596 contains the supplementary crystallographic data for this compound. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre at www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.