Pure Appl. Chem., 2012, Vol. 84, No. 9, pp. 1877-1894
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-11-10-32
Published online 2012-05-25
Potent and selective 2-oxoamide inhibitors of phospholipases A2 as novel medicinal agents for the treatment of inflammatory diseases
References
- 1. E. A. Chem. Rev. 111, 6130 (2011). ( , J. Cao, Y.-H. Hsu, V. Magrioti, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1021/cr200085w)
- 2. C. D. Science 294, 1871 (2001). ( . http://dx.doi.org/10.1126/science.294.5548.1871)
- 3. R. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 160, 25 (2008). ( , J. Chun. http://dx.doi.org/10.1007/112_0507)
- 4. G. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 110, 1081 (2008). ( . http://dx.doi.org/10.1002/ejlt.200800249)
- 5. V. Expert Opin. Ther. Patents 20, 1 (2010). ( , G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1517/13543770903463905)
- 6. V. Antiinflammatory Antiallergy Agents Med. Chem. 5, 189 (2006). , G. Kokotos.
- 7. M. Antiinflammatory Antiallergy Agents Med. Chem. 5, 149 (2006). .
- 8. R. C. Curr. Med. Chem. 12, 3011 (2005). ( . http://dx.doi.org/10.2174/092986705774462860)
- 9. J. D. Cell 65, 1043 (1991). ( , L.-L. Lin, R. W. Kriz, C. S. Ramesha, L. A. Sultzman, A. Y. Lin, N. Milona, J. L. Knopf. http://dx.doi.org/10.1016/0092-8674(91)90556-E)
- 10. R. M. J. Biol. Chem. 266, 5268 (1991). , E. F. Roberts, J. Manetta, J. E. Putnam.
- 11. C. C. Biochimie 92, 620 (2010). ( , T. A. Gangelhoff, M. H. Gelb. http://dx.doi.org/10.1016/j.biochi.2010.03.001)
- 12. A. J. Cell 97, 349 (1999). ( , J. Tang, H. Schmidt, M. Stahl, J. D. Clark, J. Seehra, W. S. Somers. http://dx.doi.org/10.1016/S0092-8674(00)80744-8)
- 13. J. D. J. Biol. Chem. 269, 23250 (1994). , R. T. Pickard, X. G. Chiou, J. V. Manetta, S. Kovacevic, J. R. Miller, A. D. Varshavsky, E. F. Roberts, B. A. Strifler, D. N. Brems.
- 14. Z. Biochemistry 35, 3712 (1996). ( , P. Fayette, K. Abdullah, W. A. Cromlish, B. P. Kennedy. http://dx.doi.org/10.1021/bi952541k)
- 15. P. K. J. Biol. Chem. 273, 207 (1998). ( , H. E. Claesson, B. P. Kennedy. http://dx.doi.org/10.1074/jbc.273.1.207)
- 16. E. J. J. Biol. Chem. 269, 9227 (1994). , E. S. Kempner, E. A. Dennis.
- 17. J. J. Biol. Chem. 272, 8567 (1997). , R. W. Kriz, N. Wolfman, M. Shaffer, J. Seehra, S. S. Jones.
- 18. J. J. Biol. Chem. 264, 5335 (1989). , W. Pruzanski, P. Vadas, S. Plant, J. A. Miller, J. Kloss, L. K. Johnson.
- 19. S. FEBS J. 272, 655 (2005). ( , M. Murakami, K. Komiyama, M. Ishihara, Y. Ishikawa, T. Ishii, I. Kudo. http://dx.doi.org/10.1111/j.1742-4658.2004.04489.x)
- 20. O. G. Chem. Rev. 101, 2613 (2001). ( , M. H. Gelb, M.-D. Tsai, M. K. Jain. http://dx.doi.org/10.1021/cr990139w)
- 21. U. J. Biol. Chem. 283, 31617 (2008). ( , B. J. Bahnson. http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M804750200)
- 22. N. Prostaglandins Other Lipid Mediators 68–69, 59 (2002). ( , T. Shimizu. http://dx.doi.org/10.1016/S0090-6980(02)00021-7)
- 23. J. V. Nature 390, 622 (1997). ( , Z. Huang, M. R. Taheri, E. O’Leary, E. Li, M. A. Moskowitz, A. Sapirstein. http://dx.doi.org/10.1038/37635)
- 24. D. H. Adler, J. D. Cogan, J. A. Phillips 3rd, N. Schnetz-Boutaud, G. L. Milne, T. Iverson, J. A. Stein, D. A. Brenner, J. D. Morrow, O. Boutaud, J. A. Oates. J. Clin. Invest. 118, 2121 (2008).
- 25. N. Nature 390, 618 (1997). , K. Kume, T. Nagase, N. Nakatani, S. Ishii, F. Tashiro, Y. Komagata, K. Maki, K. Ikuta, Y. Ouchi, J.-I. Miyazaki, T. Shimizu.
- 26. T. Nat. Immunol. 1, 42 (2000). , N. Uozumi, S. Ishii, K. Kume, T. Izumi, Y. Ouchi, T. Shimizu.
- 27. M. I. Clin. Cancer Res. 14, 8070 (2008). ( , J. Singh, M. Niknami, C. Kurek, M. Yao, S. Lu, F. Maclean, N. J. King, M. H. Gelb, K. F. Scott, P. J. Russell, J. Boulas, Q. Dong. http://dx.doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-08-0566)
- 28. R. O. Nat. Neurosci. 11, 1311 (2008). ( , J. W. Newman, S. Toh, G.-Q. Yu, Y. Zhou, B. Halabisky, M. Cissé, K. Scearce-Levie, I. H. Cheng, L. Gan, J. J. Palop, J. V. Bonventre, L. Mucke. http://dx.doi.org/10.1038/nn.2213)
- 29. J. Cell. Signalling 17, 1052 (2005). ( , M. A. Balboa. http://dx.doi.org/10.1016/j.cellsig.2005.03.002)
- 30. J. Biochim. Biophys. Acta 1761, 1344 (2006). , R. Perez, M. A. Balboa.
- 31. S. B. Biochem. Pharmacol. 76, 1059 (2008). ( , B. S. Cummings. http://dx.doi.org/10.1016/j.bcp.2008.07.044)
- 32. W. P. Curr. Drug Targets 9, 683 (2008). ( , S. E. Barbour http://dx.doi.org/10.2174/138945008785132385)
- 33. S. Biochemistry 43, 918 (2004). ( , F. F. Hsu, S. Zhang, C. Jin, A. Bohrer, H. Song, S. Bao, Z. Ma, J. Turk. http://dx.doi.org/10.1021/bi035536m)
- 34. S. J. Biol. Chem. 279, 38194 (2004). ( , D. J. Miller, Z. Ma, M. Wohltmann, G. Eng, S. Ramanadham, K. Moley, J. Turk. http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M406489200)
- 35. S. Am. J. Pathol. 172, 868 (2008). ( , K. E. Yarasheski, M. J. Silva, M. Wohltmann, D. V. Novack, B. Christiansen, X. Tu, S. Zhang, X. Lei, J. Turk. http://dx.doi.org/10.2353/ajpath.2008.070756)
- 36. G. Annu. Rev. Biochem. 77, 495 (2008). ( , M. H. Gelb. http://dx.doi.org/10.1146/annurev.biochem.76.062405.154007)
- 37. B. B. Cardiovasc. Drugs Ther. 23, 61 (2009). ( , N. R. Webb. http://dx.doi.org/10.1007/s10557-008-6134-7)
- 38. M. J. Biochem. 150, 233 (2011). ( , Y. Taketomi, H. Sato, K. Yamamoto. http://dx.doi.org/10.1093/jb/mvr088)
- 39. B. Biochim. Biophys. Acta 1761, 1280 (2006). , J. P. Arm.
- 40. B. Biochim. Biophys. Acta 1761, 1301 (2006). , A.-C. Jonsson-Rylander, H. Peilot, G. Camejo, E. Hurt-Camejo.
- 41. M. Atherosclerosis 196, 81 (2008). ( , Y. Ishikawa, K. Komiyama, T. Tsuruta, M. Murakami, S. Masuda, Y. Akasaka, K. Ito, S. Ishiguro, H. Morita, S. Sato, T. Ishii. http://dx.doi.org/10.1016/j.atherosclerosis.2006.08.062)
- 42. K. J. Biol. Chem. 277, 29116 (2002). ( , K. Yamada, S. Yamamoto, Y. Ishimoto, A. Saiga, T. Ono, M. Ikeda, M. Notoya, S. Kamitani, H. Arita. http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M202867200)
- 43. C. R. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 24, 762 (2004). ( , B. B. Boyanovsky, M. S. Nasser, W. J. S. de Villiers, N. R. Webb. http://dx.doi.org/10.1161/01.ATV.0000122363.02961.c1)
- 44. S.-A. FASEB J. 20, 2547 (2006). ( , I. Brocheriou, G. Le Naour, M. Agrapart, H. Durand, M. Gelb, G. Lambeau, E. Ninio. http://dx.doi.org/10.1096/fj.06-6018fje)
- 45. M. A. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 27, 600 (2007). ( , B. B. Boyanovsky, C. T. Jordan, M. P. Wadsworth, D. J. Taatjes, F. C. de Beer, N. R. Webb. http://dx.doi.org/10.1161/01.ATV.0000257133.60884.44)
- 46. W. R. J. Exp. Med. 204, 865 (2007). ( , E. Y. Chi, J. G. Bollinger, Y.-T. Tien, X. Ye, L. Castelli, Y. P. Rubtsov, A. G. Singer, G. K. S. Chiang, T. Nevalainen, A. Y. Rudensky, M. H. Gelb. http://dx.doi.org/10.1084/jem.20070029)
- 47. G. J. Med. Chem. 45, 2891 (2002). ( , S. Kotsovolou, D. A. Six, V. Constantinou-Kokotou, C. C. Beltzner, E. A. Dennis. http://dx.doi.org/10.1021/jm025538p)
- 48. G. J. Med. Chem. 47, 3615 (2004). ( , D. A. Six, V. Loukas, T. Smith, V. Constantinou-Kokotou, D. Hadjipavlou-Litina, S. Kotsovolou, A. Chiou, C. C. Beltzner, E. A. Dennis. http://dx.doi.org/10.1021/jm030485c)
- 49. D. J. Med. Chem. 49, 2821 (2006). ( , E. Barbayianni, V. Constantinou-Kokotou, A. Peristeraki, D. A. Six, J. Cooper, R. Harkewicz, R. A. Deems, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1021/jm050993h)
- 50. G. Bioorg. Med. Chem. 16, 10257 (2008). ( , E. Barbayianni, V. Magrioti, N. Cotton, D. Stephens, V. Constantinou-Kokotou, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2008.10.046)
- 51. K. J. Kor. Chem. Soc. 48, 161 (2004). , D.-K. Kim.
- 52. D. A. J. Med. Chem. 50, 4222 (2007). ( , E. Barbayianni, V. Loukas, V. Constantinou-Kokotou, D. Hadjipavlou-Litina, D. Stephens, A. C. Wong, V. Magrioti, P. Moutevelis-Minakakis, S. F. Baker, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1021/jm0613673)
- 53. V. J. Peptide Sci. 11, 431 (2005). ( , A. Peristeraki, C. G. Kokotos, D. A. Six, E. A. Dennis. http://dx.doi.org/10.1002/psc.628)
- 54. A. Brain 132, 1221 (2009). ( , C. Baskakis, V. Magrioti, V. Constantinou-Kokotou, D. Stephens, R. López-Vales, J.‑Q. Lu, V. Wee Yong, E. A. Dennis, G. Kokotos S. David. http://dx.doi.org/10.1093/brain/awp002)
- 55. R. FASEB J. 25, 4240 (2011). ( , N. Ghasemlou, A. Redensek, B. J. Kerr, E. Barbayianni, G. Antonopoulou, C. Baskakis, K. I. Rathore, V. Constantinou-Kokotou, D. Stephens, T. Shimizu, E. A. Dennis, G. Kokotos, S. David. http://dx.doi.org/10.1096/fj.11-183186)
- 56. A. Neuron 41, 323 (2004). ( , S. David. http://dx.doi.org/10.1016/S0896-6273(04)00003-0)
- 57. S. Acta Neurochir. 86, 169 (2003). ( , N. Uozumi, S. Ishii, Y. Shimizu, T. Watanabe, T. Shimizu. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-7091-0651-8_36)
- 58. K. Eur. J. Neurosci. 13, 2319 (2001). ( , Y. Nakatani, I. Kudo, N. Nishiyama, N. Matsuki. http://dx.doi.org/10.1046/j.0953-816x.2001.01623.x)
- 59. T. L. J. Pharm. Exp. Ther. 316, 466 (2006). ( , G. Kokotos, C. I. Svensson, D. Stephens, C. G. Kokotos, B. Fitzsimmons, D. Hadjipavlou-Litina, X.-Y. Hua, E. A. Dennis. http://dx.doi.org/10.1124/jpet.105.091686)
- 60. E. Bioorg. Med. Chem. 17, 4833 (2009). ( , D. Stephens, A. Grkovich, V. Magrioti, Y.-H. Hsu, P. Dolatzas, D. Kalogiannidis, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.03.069)
- 61. G. J. Pept. Sci. 14, 1111 (2008). ( , V. Magrioti, D. Stephens, V. Constantinou-Kokotou, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1002/psc.1048)
- 62. P. J. Pept. Sci. 13, 634 (2007). ( , A. Neokosmidi, M. Filippakou, D. Stephens, E. A. Dennis, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1002/psc.889)
- 63. V. D. Bioorg. Med. Chem. 19, 735 (2011). ( , V. Magrioti, E. Barbayianni, N. Cermak, R. C. Oslund, T. M. Mavromoustakos, M. H. Gelb, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2010.12.030)
- 64. V. D. Curr. Med. Chem. 18, 2566 (2011). ( , E. Barbayianni, T. M. Mavromoustakos, G. Kokotos. http://dx.doi.org/10.2174/092986711795933678)
- 65. J. E. J. Am. Chem. Soc. 131, 8083 (2009). ( , A. Babakhani, A. A. Gorfe, G. Kokotos, S. Li, V. L. Woods Jr., J. A. McCammon, E. A. Dennis. http://dx.doi.org/10.1021/ja900098y)