Pure Appl. Chem., 2012, Vol. 84, No. 8, pp. 1685-1704
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-11-11-08
Published online 2012-05-02
Practical iron-catalyzed atom/group transfer and insertion reactions
References
- 1a. B. , S. P. de Visser, S. Shaik. Chem. Rev. 104, 3947 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/cr020443g)
- 1b. Z. , R. Zhang, L. W.-M. Fung, M. Newcomb. Inorg. Chem. 46, 1517 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ic061972w)
- 1c. A. , S. Shaik, W. Thiel. J. Am. Chem. Soc. 129, 8978 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja066847y)
- 2a. M.-H. , M. Newcomb, R. A. Friesner, S. J. Lippard. Chem. Rev. 103, 2385 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/cr950244f)
- 2b. K. . Acc. Chem. Res. 39, 375 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ar050194t)
- 2c. D. , D. M. Philipp, S. J. Lippard, R. A. Friesner. J. Am. Chem. Soc. 129, 3135 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0654074)
- 2d. D. , E. R. Farquhar, A. Stubna, E. Münck, L. Que Jr. Nat. Chem. 1, 145 (2009). (http://dx.doi.org/10.1038/nchem.162)
- 2e. G. , R. De Hont, E. Münck, L. Que Jr. Nat. Chem. 2, 400 (2010). (http://dx.doi.org/10.1038/nchem.586)
- 3a. K. , L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 2227 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19990802)38:15<2227::AID-ANIE2227>3.0.CO;2-B)
- 3b. A. , J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy. Science 299, 1039 (2003). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1078020)
- 3c. A. , M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn. J. Biol. Inorg. Chem. 9, 439 (2004).
- 3d. M. M. , A. Loaiza, N. Hontzeas. Chem. Rev. 105, 2227 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/cr040653o)
- 4. B. M. , D. R. Dean, L. C. Seefeldt. Acc. Chem. Res. 42, 609 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ar8002128)
- 5. T. C. W. , C.-M. Che, K. Y. Wong. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 14, 986 (1985). (http://dx.doi.org/10.1039/c39850000986)
- 6a. C.-M. , W.-H. Leung. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 16, 1376 (1987). (http://dx.doi.org/10.1039/c39870001376)
- 6b. C.-M. , W.‑Y. Yu, P.-M. Chan, W.-C. Cheng, S.-M. Peng, K.-C. Lau, W.-K. Li. J. Am. Soc. Chem. 122, 11380 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/ja001707o)
- 7. S. K.-Y. , W.-M. Tsui, J.-S. Huang, C.-M. Che, J.-L. Liang, N. Zhu. J. Am. Soc. Chem. 127, 16629 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0542789)
- 8a. D. H. R. , M. J. Gastiger, W. B. Motherwell. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 41 (1983). (http://dx.doi.org/10.1039/c39830000041)
- 8b. D. H. R. , D. Doller. Acc. Chem. Res. 25, 504 (1992). (http://dx.doi.org/10.1021/ar00023a004)
- 8c. D. H. R. . Chem. Soc. Rev. 25, 237 (1996). (http://dx.doi.org/10.1039/cs9962500237)
- 9a. C. , M. J. Perkins. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 925 (1991). (http://dx.doi.org/10.1039/c39910000925)
- 9b. M. J. . Chem. Soc. Rev. 25, 229 (1996). (http://dx.doi.org/10.1039/cs9962500229)
- 9c. P. , R. Celenligil-Cetin, A. E. Tapper. Acc. Chem. Res. 34, 745 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ar000100+)
- 10a. C. , K. Chen, J. Kim, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 119, 5964 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ja9642572)
- 10b. K. , L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 123, 6327 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja010310x)
- 10c. M. S. , N. H. Kim, K.-B. Cho, J. E. So, S. K. Park, M. Clémancey, R. Garcia-Serres, J.-M. Latour, S. Shaik, W. Nam. Chem. Sci. 2, 1039 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1sc00062d)
- 10d. Y.-M. , S. N. Dhuri, S. C. Sawant, J. Cho, M. Kubo, T. Ogura, S. Fukuzumi, W. Nam. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 1803 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200805670)
- 10e. G. , M. Lubben, R. Hage, L. Que Jr., B. L. Feringa. Chem.—Eur. J. 6, 2152 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2152::AID-CHEM2152>3.0.CO;2-O)
- 11. J.-U. , J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr. Science 299, 1037 (2003). (http://dx.doi.org/10.1126/science.299.5609.1037)
- 12a. M. H. , J. U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 100, 3665 (2003). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0636830100)
- 12b. V. , M. F. Charlot, F. Banse, J. J. Girerd, T. A. Mattioli, E. Bill, J. F. Bartoli, P. Battioni, D. Mansuy. Eur. J. Inorg. Chem. 301 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300287)
- 12c. E. J. , J. Kaizer, W. W. Brennessel, N. L. Woodrum, C. J. Cramer, L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3690 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500485)
- 12d. W. . Acc. Chem. Res. 40, 522 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ar700027f)
- 13. F. T. , A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins. Science 315, 835 (2007). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1133417)
- 14a. E. C. , M. D. Ward, S. Corr. Inorg. Chim. Acta 141, 201 (1988). (http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)83910-9)
- 14b. E. C. , M. D. Ward, D. A. Tocher. J. Am. Chem. Soc. 112, 1256 (1990). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00159a062)
- 14c. R. , E. C. Constable, M. Neuburger, D. R. Smith, M. Zehnder. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 4207 (1996). (http://dx.doi.org/10.1039/dt9960004207)
- 15. M. S. , M. C. White. Science 318, 783 (2007). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1148597)
- 16. M. S. , M. C. White. Science 327, 566 (2010). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1183602)
- 17. J.-L. , J.-S. Huang, C.-M. Che. Chem.—Eur. J. 12, 3020 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200501510)
- 18a. R. , W.-Y. Yu, T.-S. Lai, C.-M. Che. Chem. Commun. 1791 (1999). (http://dx.doi.org/10.1039/a904100a)
- 18b. R. , W.-Y. Yu, C.-M. Che. Tetrahedron: Asymmetry 16, 3520 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2005.08.059)
- 19. P. , Y. Liu, E. L.-M. Wong, S. Xiang, C.-M. Che. Chem. Sci. 2, 2187 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1sc00234a)
- 20. G. S. M. , E. L.-M. Wong, C.-M. Che. Chem.—Eur. J. 14, 5495 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200701563)
- 21. Q.-H., H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su. Chem. Rev. 105, 1603 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0406458)
- 22. W. , R. Ho, J. S. Valentine. J. Am. Chem. Soc. 113, 7052 (1991). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00018a062)
- 23a. G. , B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. K. Tse, M. Beller. Chem. Commun. 289 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b612048b)
- 23b. B. , G. Anilkumar, F. G. Gelalcha, B. Spilker, A. Grotevendt, R. Jackstell, M. K. Tse, M. Beller. Chem. Asian J. 2, 521 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/asia.200600407)
- 24. C.-J. , W.-Y. Yu, S.-M. Peng, T. C. W. Mak, C.-M. Che. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1805 (1998). (http://dx.doi.org/10.1039/a800535d)
- 25. T.-S. , R. Zhang, K.-K. Cheung, H.-L. Kwong, C.-M. Che. Chem. Commun. 1583 (1998). (http://dx.doi.org/10.1039/a802009d)
- 26. C.-J. , W.-Y. Yu, S.-G. Li, C.-M. Che. J. Org. Chem. 63, 7364 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/jo981003l)
- 27. P. , E. L.-M. Wong, A. W.-H. Yuen, C.-M. Che. Org. Lett. 10, 3275 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol801157m)
- 28. J.-L. , C.-M. Che. Chem.—Eur. J. 11, 3899 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200401008)
- 29a. M. , A. K. Tipton, K. Chen, D.-H. Jo, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 123, 6722 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja015601k)
- 29b. P. D. , A. A. Shteinman, L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 127, 15672 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja054947i)
- 30. J. Y. , J. Kim, M. Costas, K. Chen, W. Nam, L. Que Jr. Chem. Commun. 1288 (2002). (http://dx.doi.org/10.1039/b203154j)
- 31a. H. C. , M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless. Chem. Rev. 94, 2483 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/cr00032a009)
- 31b. R. A. Johnson, K. B. Sharpless. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., I. Ojima (Ed.), p. 357, Wiley-VCH, New York (2000).
- 31c. H. C. Kolb, K. B. Sharpless. In Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2, M. Beller, C. Bolm (Eds.), p. 275, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
- 32a. W.-P. , W.-Y. Yu, N. Zhu, C.-M. Che. J. Am. Chem. Soc. 127, 14239 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0528230)
- 32b. W.-P. , C.-M. Ho, N. Zhu, T.-C. Lau, C.-M. Che. Chem. Asian J. 3, 70 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/asia.200700237)
- 33. T. W.-S. , E. L.-M. Wong, Z. Guo, Y. Liu, J.-S. Huang, C.-M. Che. J. Am. Chem. Soc. 132, 13229 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/ja100967g)
- 34a. J. , W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer. Angew. Chem. 71, 176 (1959). (http://dx.doi.org/10.1002/ange.19590710503)
- 34b. J. , W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel. Angew. Chem. 74, 93 (1962). (http://dx.doi.org/10.1002/ange.19620740302)
- 34c. J. , W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1, 80 (1962). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.196200801)
- 34d. J. . Synthesis 369 (1984). (http://dx.doi.org/10.1055/s-1984-30848)
- 34e. J. Tsuji. In Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis, John Wiley, New York (1998).
- 35. J. , C.-M. Che. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4950 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200460545)
- 36. G. , J. Chen, H.-Y. Thu, J.-S. Huang, N. Zhu, C.-M. Che. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6638 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200801500)
- 37. G.-Q. , Z.-J. Xu, C.-Y. Zhou, C.-M. Che. Chem. Commun. 47, 10963 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1cc13574k)
- 38. G. A. , G. Cheng, L. K. Woo. J. Am. Chem. Soc. 124, 176 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ja016721v)
- 39. R. , S. H. Gellman. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1400 (1982). (http://dx.doi.org/10.1039/c39820001400)
- 40. D. , J.-P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1161 (1984). (http://dx.doi.org/10.1039/c39840001161)
- 41. R. , S. H. Gellman. J. Am. Chem. Soc. 105, 6728 (1983). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00360a039)
- 42. Y. , C.-M. Che. Chem.—Eur. J. 16, 10494 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201000581)
- 43. Y. , J. Wei, C.-M. Che. Chem. Commun. 46, 6926 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0cc01825b)
- 44a. B. J. , H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver. J. Am. Chem. Soc. 129, 7500 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja072219k)
- 44b. M. , B. E. Leslie, T. G. Driver. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 5056 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200800689)
- 45. J.-P. , G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1517 (1988). (http://dx.doi.org/10.1039/p29880001517)
- 46a. S.-M. , W.-H. Fung, M.-C. Cheng, C.-M. Che, S.-M. Peng. Chem. Commun. 1655 (1997). (http://dx.doi.org/10.1039/a702093g)
- 46b. J.-L. , J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N. Zhu, C.-M. Che. Chem.—Eur. J. 8, 1563 (2002). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1563::AID-CHEM1563>3.0.CO;2-V)
- 46c. J.‑L. , S.-X. Yuan, J.-S. Huang, C.-M. Che. J. Org. Chem. 69, 3610 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/jo0358877)
- 47a. T. , T. C. Körber. Tetrahedron Lett. 39, 5015 (1998). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00927-7)
- 47b. T. , C. Körber. Eur. J. Org. Chem. 1033 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199905)1999:5<1033::AID-EJOC1033>3.0.CO;2-1)
- 48. G.-Q. , Z.-J. Xu, Y. Liu, C.-Y. Zhou, C.-M. Che. Synlett 1174 (2011).
- 49. T. M. U. , C. Tejo, S. Tania, J. W. W. Chang, P. W. H. Chan. J. Org. Chem. 76, 4894 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/jo200284a)
