Pure Appl. Chem., 2011, Vol. 83, No. 9, pp. 1709-1719
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-10-11-03
Published online 2011-03-29
Increased understanding of platinum anticancer chemistry
References
- 1. M. Ann. Chem. Pharm. 51, 1 (1844). ( . http://dx.doi.org/10.1002/jlac.18440510102)
- 2. M. Ann. Chem. Pharm. 55, 205 (1845). ( . http://dx.doi.org/10.1002/jlac.18450550206)
- 3. G. B. Plat. Metals Rev. 54, 250 (2010). ( , R. Pentimalli, S. Doldi, M. D. Hall. http://dx.doi.org/10.1595/147106710X534326)
- 4. B. Nature 205, 698 (1965). ( , L. Van Camp, T. Krigas. http://dx.doi.org/10.1038/205698a0)
- 5. B. Nature 222, 385 (1969). ( , L. Van Camp, J. E. Trosko, V. H. Mansour. http://dx.doi.org/10.1038/222385a0)
- 6. B. Lippert. Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, Wiley-VCH, Weinheim (1999).
- 7. L. R. Nat. Rev. Cancer 7, 573 (2007). ( . http://dx.doi.org/10.1038/nrc2167)
- 8. D. Nat. Rev. Drug Discov. 4, 307 (2005). ( , S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1038/nrd1691)
- 9. J. Pure Appl. Chem. 59, 181 (1987). ( . http://dx.doi.org/10.1351/pac198759020181)
- 10. J. Proc. Natl. Acad. Sc. USA 100, 3611 (2003). ( . http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0737293100)
- 11. J. Plat. Metals Rev. 52, 2 (2008). ( . http://dx.doi.org/10.1595/147106708X255987)
- 12. J. Inorg. Chim. Acta 198–200, 873 (1992). ( . http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)92433-2)
- 13. J. Chem. Rev. 99, 2499 (1999). ( . http://dx.doi.org/10.1021/cr980422f)
- 14. J. Eur. J. Inorg. Chem. 1303 (2009). ( . http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200900054)
- 15. J. Chem. Commun. 801 (1996). ( . http://dx.doi.org/10.1039/cc9960000801)
- 16. F. Coord. Chem. Rev. 253, 2070 (2009). ( , G. Natile. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2009.01.028)
- 17. V. Brabec. In Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology, Vol. 71, pp. 1–68, Elsevier (2002).
- 18. P. C. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 12, 197 (2008). ( , P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2007.11.013)
- 19. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler. In Advances in Inorganic Chemistry, Vol 61: Metal Ion Controlled Reactivity, pp. 1–62, Elsevier Academic Press, San Diego (2009).
- 20. T. W. Coord. Chem. Rev. 166, 181 (1997). ( . http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(97)00023-4)
- 21. M. A. Dalton Trans. 183 (2008). ( , M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger, B. K. Keppler. http://dx.doi.org/10.1039/b712656p)
- 22. E. R. Chem. Rev. 99, 2467 (1999). ( , S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/cr980421n)
- 23. Y. W. Chem. Rev. 107, 1387 (2007). ( , S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/cr068207j)
- 24. E. Chem. Rev. 99, 2451 (1999). ( , C. M. Giandomenico. http://dx.doi.org/10.1021/cr980420v)
- 25. R. A. J. Chem. Educ. 83, 728 (2006). ( , M. D. Hall, T. W. Hambley. http://dx.doi.org/10.1021/ed083p728)
- 26. B. A. Cancer Res. 70, 428 (2010). ( . http://dx.doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-09-4146)
- 27. M. J. Bioinorg. Chem. 2, 187 (1973). ( , J. D. Hoeschele. http://dx.doi.org/10.1016/S0006-3061(00)80249-5)
- 28. E. M. Thayer. C&EN News, issue 26, June 28, 88, 24 (2010).
- 29. N. J. Dalton Trans. 39, 8113 (2010). ( , S. Walker, G. E. Craig, R. Oun. http://dx.doi.org/10.1039/c0dt00292e)
- 30. S. H. J. Am. Chem. Soc. 126, 591 (2004). ( , R. B. Cooley, A. S. Hakemian, Y. C. Larrabee, R. C. Bunt, S. D. Maupas, J. G. Muller, C. J. Burrows. http://dx.doi.org/10.1021/ja038334m)
- 31. M. D. Hall, R. C. Dolman, T. W. Hambley. In Metal Ions in Biolgical Systems, Vol 42: Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents, pp. 297–322, Marcel Dekker, New York (2004).
- 32. R. Crit. Rev. Oncol./Hematol. 53, 13 (2005). ( , S. B. Howell. http://dx.doi.org/10.1016/j.critrevonc.2004.09.007)
- 33. F. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 9062 (2007). ( , S. Scintilla, G. Natile. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703271)
- 34. J. H. J. Nucleic Acids Res. 10, 4715 (1982). ( , C. Altona, J. C. Chottard, J. P. Girault, J. Y. Lallemand, F. A. A. M. de Leeuw, A. T. M. Marcelis, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1093/nar/10.15.4715)
- 35. A. T. M. J. Am. Chem. Soc. 104, 2664 (1982). ( , J. H. J. Denhartog, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1021/ja00373a068)
- 36. A. T. M. Inorg. Chim. Acta 91, 129 (1984). ( , C. Erkelens, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)81793-4)
- 37. A. M. J. Biochemistry 24, 707 (1985). ( , J. L. van der Veer, J. H. J. den Hartog, P. H. M. Lohman, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1021/bi00324a025)
- 38. B. Inorg. Chem. 26, 787 (1987). ( , J. P. Girault, G. Chottard, P. Valadon, A. Laoui, J. C. Chottard. http://dx.doi.org/10.1021/ic00253a003)
- 39. D. Biochemistry 34, 12912 (1995). ( , S. S. G. E. van Boom, J. Reedijk, J. H. van Boom, A. H.-J. Wang. http://dx.doi.org/10.1021/bi00039a054)
- 40. F. Eur. J. Biochem. 249, 370 (1997). ( , Z. J. Guo, P. D. Murdoch, A. Corazza, T. W. Hambley, S. J. Berners-Price, J. C. Chottard, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1111/j.1432-1033.1997.00370.x)
- 41. S. U. J. Am. Chem. Soc. 120, 5395 (1998). ( , C. J. Turner, S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/ja9742592)
- 42. J. M. Biochemistry 38, 12305 (1999). ( , C. Bauer, A. H.-J. Wang, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1021/bi9904757)
- 43. B. Inorg. Chem. 40, 5596 (2001). ( , D. A. Whittington, S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/ic010790t)
- 44. P. M. J. Am. Chem. Soc. 118, 12309 (1996). ( , C. A. Frederick, S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/ja9625079)
- 45. A. R. Chem. Rev. 106, 2224 (2006). ( , C. G. Hartinger, S. S. Aleksenko, B. K. Keppler. http://dx.doi.org/10.1021/cr040704h)
- 46. S. Chem. Biodivers. 7, 543 (2010). ( . http://dx.doi.org/10.1002/cbdv.200800340)
- 47. C. J. Biol. Inorg. Chem. 5, 655 (2000). , J.-M. Teuben, R. J. Heetebrij, H. J. Tanke, J. Reedijk.
- 48. L. R. J. Inorg. Biochem. 77, 111 (1999). ( , S. Y. Sharp, C. F. O’Neill, F. I. Raynaud, P. J. Beale, I. R. Judson. http://dx.doi.org/10.1016/S0162-0134(99)00141-5)
- 49. L. Anticancer Res. 29, 3931 (2009). , E. Ragazzi, F. Di Mario, M. Basato, M. Martelli.
- 50. G. Y. Biochemistry 49, 6177 (2010). ( , P. Chang, S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1021/bi100775t)
- 51. L. A. Onambele, D. Koth, J. A. Czaplewska, U. S. Schubert, H. Görls, S. Yano, M. Obata, M. Gottschaldt, R. Prokop. Chem.—Eur. J. (2010). In press.
- 52. S. B. Mitochondrion 10, 38 (2010). ( , G. Rosangkima, A. Kharbangar. http://dx.doi.org/10.1016/j.mito.2009.09.002)
- 53. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107, 9584 (2010). ( , G. Y. Zhu, X. H. Huang, S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1073/pnas.1002565107)
- 54. L. Mol. Pharm. 7, 207 (2010). ( , P. Perego, R. Leone, P. Apostoli, N. Carenini, E. Corna, C. Allievi, U. Bastrup, S. De Munari, S. Di Giovine, P. Nicoli, M. Grugni, M. Natangelo, G. Pardi, G. Pezzoni, J. W. Singer, F. Zunino. http://dx.doi.org/10.1021/mp900211j)
- 55. C. Dalton Trans. 39, 11365 (2010). ( , M. Huxley, C. Ducani, A. E. Hamad, M. J. Browning, C. Navarro-Ranninger, A. G. Quiroga, A. Rodger, M. J. Hannon. http://dx.doi.org/10.1039/c0dt00839g)
- 56. A. C. G. Eur. J. Inorg. Chem. 1035 (2002). ( , Y. Chen, T. W. Hambley, S. Parsons, N. A. Kratochwil, J. A. Parkinson, V. P. Munk, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1035::AID-EJIC1035>3.0.CO;2-I)
- 57. P. J. S. Dalton Trans. 10774 (2009). ( , M. Roitzsch, L. Yin, P. M. Lax, L. Holland, O. Krizanovic, M. Lutterbeck, M. Schurmann, E. C. Fusch, B. Lippert. http://dx.doi.org/10.1039/b916537a)
- 58. S. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1293 (2009). ( , N. P. Farrell. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200801118)
- 59. C. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 8497 (2009). ( , Z. Y. Li, E. Sletten, F. Arnesano, M. Losacco, G. Natile, Y. Z. Liu. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200902948)
- 60. U. Coord. Chem. Rev. 252, 1328 (2008). ( , J. Ochocki, K. Matlawska-Wasowska. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2007.07.015)
- 61. L. J. Inorg. Biochem. 104, 909 (2010). ( , A. M. Pizarro, A. G. Quiroga, L. Salassa, C. Navarro-Ranninger, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2010.04.009)
- 62. N. J. Chem. Res. Toxicol. 23, 413 (2010). ( , J. A. Woods, V. P. Munk, F. S. Mackay, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1021/tx900372p)
- 63. F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 20743 (2007). ( , J. A. Woods, P. Heringova, J. Kasparkova, A. M. Pizarro, S. A. Moggach, S. Parsons, V. Brabec, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0707742105)
- 64. E. Curr. Med. Chem. 16, 4544 (2009). ( , M. Ravera, D. Osella. http://dx.doi.org/10.2174/092986709789760661)
- 65. J. R. Clin. Cancer Res. 12, 2248 (2006). ( , J. L. Gerberich, D. P. Nowotnik, S. B. Howell. http://dx.doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-05-2169)
- 66. S. Coord. Chem. Rev. 249, 2845 (2005). ( , J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2005.03.005)
- 67. K. S. Dalton Trans. 10651 (2009). ( , S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1039/b913896j)
- 68. N. J. Med. Chem. 53, 5144 (2010). ( , N. Denora, R. Ostuni, V. Laquintana, A. Anderson, S. W. Johnson, G. Trapani, G. Natile. http://dx.doi.org/10.1021/jm100429r)
- 69. E. I. Chem.—Eur. J. 16, 9175 (2010). ( , J. Y. Zhang, J. J. Moniodis, S. J. Berners-Price, N. P. Farrell. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200903578)
- 70. J. B. Chem. Commun. 46, 6640 (2010). ( , N. P. Farrell. http://dx.doi.org/10.1039/c0cc01254h)
- 71. Y. J. Biol. Inorg. Chem. 14, 969 (2009). ( , M. C. Tran, N. P. Farrell. http://dx.doi.org/10.1007/s00775-009-0509-5)
- 72. T. J. Med. Chem. 53, 4678 (2010). ( , A. Bergamo, I. Bratsos, B. Milani, C. Spagnul, G. Sava, E. Alessio. http://dx.doi.org/10.1021/jm1002588)
- 73. T. Dalton Trans. 10742 (2009). ( , I. Bratsos, E. Iengo, B. Milani, A. Ostric, C. Spagnul, E. Zangrando, E. Alessio. http://dx.doi.org/10.1039/b911393b)
- 74. T. Dalton Trans. 7588 (2009). ( , I. Bratsos, E. Alessio. http://dx.doi.org/10.1039/b905798f)
- 75. I. Chimia 61, 692 (2007). ( , S. Jedner, T. Gianferra, E. Alessio. http://dx.doi.org/10.2533/chimia.2007.692)
- 76. A. D. Organometallics 29, 417 (2010). ( , O. Zava, R. Scopelitti, A. A. Nazarov, P. J. Dyson. http://dx.doi.org/10.1021/om900991b)
- 77. A. Casini, C. G. Hartinger, A. A. Nazaroy, P. J. Dyson. In Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32, pp. 57–80, Springer-Verlag, Berlin (2010).
- 78. P. J. Organomet. Chem. 694, 3470 (2009). ( , N. C. Antonels, J. Mattsson, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, J. R. Moss, B. Therrien, G. S. Smith. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.06.028)
- 79. P. J. Dalton Trans. 1929 (2006). ( , G. Sava. http://dx.doi.org/10.1039/b601840h)
- 80. T. Eur. J. Inorg. Chem. 1186 (2010). ( , C. Garino, L. Salassa, A. M. Pizarro, C. Nervi, R. Gobetto, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200900990)
- 81. H. K. Chem. Sci. 1, 258 (2010). ( , J. A. Parkinson, J. Bella, F. Y. Wang, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1039/c0sc00175a)
- 82. L. Inorg. Chem. 48, 1469 (2009). ( , C. Garino, G. Salassa, C. Nervi, R. Gobetto, C. Lamberti, D. Gianolio, R. Bizzarri, P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1021/ic8015436)
- 83. I. J. Inorg. Biochem. 102, 1120 (2008). ( , S. Jedner, A. Bergamo, G. Sava, T. Gianferra, E. Zangrando, E. Alessio. http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2008.01.005)
- 84. A. Chem. Biodivers. 7, 1290 (2010). ( , P. Temboot, P. J. Dyson. http://dx.doi.org/10.1002/cbdv.200900288)
- 85. G. Dalton Trans. 39, 1673 (2010). ( . http://dx.doi.org/10.1039/b916860p)
- 86. A. M. Biochimie 91, 1198 (2009). ( , P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1016/j.biochi.2009.03.017)
- 87. S. H. Drug Discov. Today 14, 1089 (2009). ( , P. J. Sadler. http://dx.doi.org/10.1016/j.drudis.2009.09.003)
- 88. C. G. Chem. Soc. Rev. 38, 391 (2009). ( , P. J. Dyson. http://dx.doi.org/10.1039/b707077m)
- 89. B. W. Chem.—Eur. J. 16, 7064 (2010). , A. M. Krause-Heuer, M. P. Grant, M. Manohar, K. B. Garbutcheon-Singh, J. R. Aldrich-Wright.
- 90. K. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5668 (2004). ( , F. Garcia, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200460319)
- 91. M. S. Eur. J. Org. Chem. 6161 (2010). ( , H. K. Hedman, S. K. C. Elmroth, U. Diederichsen. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201000677)
- 92. M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3096 (2000). , A. P. M. Valentijn, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Reedijk.
- 93. S. Chem.—Eur. J. 14, 3418 (2008). ( , P. de Hoog, G. Amadei, M. Pitie, P. Gamez, J. Dewelle, T. Mijatovic, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200702021)
- 94. P. J. Biol. Inorg. Chem. 13, 575 (2008). ( , M. Pitié, G. Amadei, P. Gamez, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1007/s00775-008-0346-y)
- 95. P. J. Med. Chem. 50, 3148 (2007). ( , C. Boldron, P. Gamez, K. Sliedregt-Bol, I. Roland, M. Pitié, R. Kiss, B. Meunier, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1021/jm0614331)
- 96. P. Eur. J. Inorg. Chem. 612 (2008). ( , M. J. Louwerse, P. Gamez, M. Pitié, E. J. Baerends, B. Meunier, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200701052)
- 97. S. Chem. Commun. 46, 3568 (2010). ( , P. de Hoog, K. van der Schilden, P. Gamez, M. Pitie, R. Kiss, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1039/c000077a)
- 98. S. ChemMedChem 3, 14274 (2008). ( , K. D. Hagen, P. U. Maheswari, M. Lutz, A. L. Spek, J. Reedijk, G. P. van Wezel. http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.200800097)
- 99. P. J. Inorg. Biochem. 103, 791 (2009). ( , G. V. Kalayda, U. Jaehde, H. den Dulk, J. Brouwer, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2009.02.005)
- 100. P. Dalton Trans. 39, 5152 (2010). ( , M. A. Gamiz-Gonzalez, F. R. Fortea-Perez, M. Lutz, A. L. Spek, A. Pevec, B. Kozlevcar, J. Reedijk. http://dx.doi.org/10.1039/c001158d)
- 101. R. C. Metallomics 1, 280 (2009). ( , S. J. Lippard. http://dx.doi.org/10.1039/b907567d)
- 102. J. Organometallics 28, 4350 (2009). ( , P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, P. Stepnicka, G. Suss-Fink, B. Therrien. http://dx.doi.org/10.1021/om900359j)
- 103. A. M. Curr. Med. Chem. 16, 2235 (2009). ( , C. Batalla. http://dx.doi.org/10.2174/092986709788453087)