Pure Appl. Chem., 2011, Vol. 83, No. 4, pp. 823-840
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-10-08-20
Published online 2011-02-28
Design of cyclometalated iridium(III) polypyridine complexes as luminescent biological labels and probes
References
- 1. J. R. Lakowicz (Eds.). Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 4, Probe Design and Chemical Sensing, Kluwer Academic, New York (2002).
- 2. R. P. Haugland. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, Molecular Probes (1996).
- 3. P. G. Nat. Prod. Rep. 13, 1 (1996). ( , G. Yahioglu. http://dx.doi.org/10.1039/np9961300001)
- 4. See, for example.
- 4a. E. Methods Enzymol. 278, 295 (1997). ( , H. Szmacinski, J. R. Lakowicz. http://dx.doi.org/10.1016/S0076-6879(97)78016-9)
- 4b. K. E. Chem. Rev. 99, 2777 (1999). ( , D. T. Odom, J. K. Barton. http://dx.doi.org/10.1021/cr9804341)
- 4c. I. M. Chem. Soc. Rev. 29, 385 (2000). ( , J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, L. Flamigni, S. Encinas, F. Barigelletti. http://dx.doi.org/10.1039/b000704h)
- 4d. K. K.-W. Struct. Bond. 123, 205 (2007). ( . http://dx.doi.org/10.1007/430_2006_040)
- 4e. V. L. Dalton Trans. 3929 (2009). ( , J. A. G. Williams. http://dx.doi.org/10.1039/b821161b)
- 4f. Y. Dalton Trans. 1267 (2009). ( , S. Y. Park. http://dx.doi.org/10.1039/b812281d)
- 4g. V. Chem. Commun. 46, 186 (2010). ( , F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan. http://dx.doi.org/10.1039/b917757d)
- 4h. K. K.-W. Top. Organomet. Chem. 29, 115 (2010). ( . http://dx.doi.org/10.1007/3418_2009_3)
- 5. See, for example.
- 5a. V. Balzani, F. Scandola. Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, New York (1990).
- 5b. K. Kalyanasundaram. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, San Diego (1991).
- 5c. D. M. Roundhill. Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes, Plenum Press, New York (1994).
- 5d. V. Chem. Rev. 96, 759 (1996). ( , A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni. http://dx.doi.org/10.1021/cr941154y)
- 5e. L. Coord. Chem. Rev. 177, 301 (1998). ( , P. Belser. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00198-2)
- 5f. F. Chem. Soc. Rev. 29, 1 (2000). ( , L. Flamigni. http://dx.doi.org/10.1039/a804246b)
- 5g. S. Chem. Soc. Rev. 30, 367 (2001). ( , S. Campagna, F. Puntoriero, C. Di Pietro, N. D. McClenaghan, F. Loiseau. http://dx.doi.org/10.1039/b008670n)
- 5h. S. Chem.—Eur. J. 8, 137 (2002). ( , L. Flamigni, F. Barigelletti, E. C. Constable, C. E. Housecroft, E. R. Schofield, E. Figgemeier, D. Fenske, M. Neuburger, J. G. Vos, M. Zehnder. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20020104)8:1<137::AID-CHEM137>3.0.CO;2-X)
- 5i. Y. Chem. Soc. Rev. 36, 1421 (2007). ( , P. T. Chou. http://dx.doi.org/10.1039/b608951h)
- 5j. L. Inorg. Chim. Acta 360, 775 (2007). ( , P. Belser, A. von Zelewsky, F. Vogtle. http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.10.039)
- 5k. R. A. Top. Curr. Chem. 281, 45 (2007). ( , B. P. Sullivan, D. P. Rillema. http://dx.doi.org/10.1007/128_2007_143)
- 5l. A. Coord. Chem. Rev. 252, 922 (2008). ( , S. S. Sun, A. J. Lees. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2007.07.023)
- 5m. A. J. Am. Chem. Soc. 130, 8967 (2008). ( , A. M. Blanco-Rodriguez, A. El Nahhas, J. ?ebera, S. Záli?, A. Vl?ek Jr., M. Chergui. http://dx.doi.org/10.1021/ja710763w)
- 6a. K. A. J. Am. Chem. Soc. 107, 1431 (1985). ( , P. J. Spellane, R. J. Watts. http://dx.doi.org/10.1021/ja00291a064)
- 6b. K. Inorg. Chem. 30, 1685 (1991). ( , P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts. http://dx.doi.org/10.1021/ic00008a003)
- 7a. J.-P. J. Am. Chem. Soc. 121, 5009 (1999). ( , I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, F. Barigelletti, L. Flamigni. http://dx.doi.org/10.1021/ja9833669)
- 7b. J. L. J. Phys. Chem. 82, 540 (1978). ( , K. W. Hanck, M. K. De Armond. http://dx.doi.org/10.1021/j100494a009)
- 8. Y. J. Phys. Chem. 91, 1047 (1987). ( , S. Sprouse, K. A. King, M. K. De Armond, K. W. Hanck, R. J. Watts. http://dx.doi.org/10.1021/j100289a009)
- 9. A. P. J. Phys. Chem. 95, 629 (1991). ( , K. A. King, R. J. Watts. http://dx.doi.org/10.1021/j100155a026)
- 10a. M. Inorg. Chem. 43, 1950 (2004). ( , S. Fracasso, V. Bertolasi, M. Ravaglia, F. Scandola. http://dx.doi.org/10.1021/ic0351848)
- 10b. E. I. Photochem. Photobiol. Sci. 5, 871 (2006). ( , K. Kilså, T. Tirrell, P. L. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, N. S. Lewis, H. B. Gray. http://dx.doi.org/10.1039/b608430c)
- 10c. F. Inorg. Chim. Acta 359, 1666 (2006). ( , M. La Deda, F. Puntoriero, S. Campagna. http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2005.12.064)
- 10d. S. Inorg. Chem. 45, 8907 (2006). ( , M. Itabashi, F. Okuda, S. Tamaki, Y. Tanabe, Y. Ishii, K. Nozaki, M. Haga. http://dx.doi.org/10.1021/ic060796o)
- 11. P. Inorg. Chem. 32, 5239 (1993). ( , I. Ortmans, A. Kirsch-De Mesmaeker, R. J. Watts. http://dx.doi.org/10.1021/ic00075a049)
- 12. See, for example.
- 12a. S. J. Am. Chem. Soc. 116, 9086 (1994). ( , A. Juris, S. Campagna, M. Venturi, G. Denti, V. Balzani. http://dx.doi.org/10.1021/ja00099a026)
- 12b. A. B. J. Am. Chem. Soc. 125, 7377 (2003). ( , B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson. http://dx.doi.org/10.1021/ja034537z)
- 12c. E. Chem. Soc. Rev. 33, 147 (2004). ( , J.-P. Collin, L. Flamigni, J.-P. Sauvage. http://dx.doi.org/10.1039/b308983e)
- 12d. T. Inorg. Chem. 44, 4737 (2005). ( , S. Obara, S. Ogawa, K. Nozaki, N. Ikeda, T. Ohno, Y. Ishii, K. Sakai, M. Haga. http://dx.doi.org/10.1021/ic048622z)
- 12e. M. Inorg. Chem. 44, 1282 (2005). ( , M. Ravaglia, S. Fracasso, M. Garavelli, F. Scandola. http://dx.doi.org/10.1021/ic049277g)
- 12f. J. A. G. Chem. Soc. Rev. 38, 1783 (2009). ( . http://dx.doi.org/10.1039/b804434c)
- 12g. C. Adv. Mater. 21, 4418 (2009). ( , B. Beyer, C. Friebe, A. Winter, U. S. Schubert. http://dx.doi.org/10.1002/adma.200803537)
- 12h. M. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 1222 (2010). ( , K. C. Schuermann, R. Prétôt, A. Hafner, P. Mercandelli, A. Sironi, L. De Cola. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200905713)
- 12i. Y. Chem. Soc. Rev. 39, 638 (2010). ( , P.-T. Chou. http://dx.doi.org/10.1039/b916237b)
- 12j. K. K.-W. Coord. Chem. Rev. 254, 2603 (2010). ( , M.-W. Louie, K. Y. Zhang. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2010.01.014)
- 13. G. T. Hermanson. Bioconjugate Techniques, 2nd ed., pp. 169–212 and 396–497, Academic Press, San Diego (2008).
- 14a. K. K.-W. Organometallics 20, 4999 (2001). ( , D. C.-M. Ng, C.-K. Chung. http://dx.doi.org/10.1021/om010652b)
- 14b. K. K.-W. Inorg. Chem. 42, 6886 (2003). ( , C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu. http://dx.doi.org/10.1021/ic0346984)
- 15. K. K.-W. Chem.—Eur. J. 9, 475 (2003). ( , C.-K. Chung, N. Zhu. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200390050)
- 16. P.-K. Lee, H.-W. Liu, S.-M. Yiu, M.-W. Louie, K. K.-W. Lo. Dalton Trans. (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/C0DT00501K)
- 17. See, for example.
- 17a. C. Behl. Estrogen—Mystery Drug for the Brain? The Neuroprotective Activities of the Female Sex Hormone, Springer-Verlag, New York (2001).
- 17b. P. M. Parker, J. N. Parker. Estradiol—A Medical Dictionary, Bibliography, and Annotated Research Guide to Internet Reference, Icon Health Publications, San Diego (2004).
- 18. K. K.-W. Chem.—Eur. J. 13, 7110 (2007). ( , K. Y. Zhang, C.-K. Chung, K. Y. Kwok. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700530)
- 19. See, for example.
- 19a. P. M. Biochim. Biophys. Acta 81, 496 (1964). , C. S. Vaidyanathan.
- 19b. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 47, 1112 (1972). ( , O. Hayaishi. http://dx.doi.org/10.1016/0006-291X(72)90949-7)
- 19c. F. J. Biol. Chem. 249, 1311 (1974). , O. Hayaishi, T. Tokuyama, S. Senoh.
- 19d. S. P. Plant Physiol. 71, 19 (1983). ( , C. S. Vaidyanathan. http://dx.doi.org/10.1104/pp.71.1.19)
- 19e. C. S. Phytochemistry 23, 2423 (1984). ( , G. K. Garg, V. S. Rathore. http://dx.doi.org/10.1016/S0031-9422(00)84068-6)
- 19f. T. Chem. Pharm. Bull. 38, 851 (1990). , M. Hamada, M. Inoue, A. Wakahara.
- 19g. K. Plant Mol. Biol. 50, 309 (2002). ( , A. K. Hull, M. Kowalczyk, A. Marchant, J. Celenza, J. D. Cohen, G. Sandberg. http://dx.doi.org/10.1023/A:1016024017872)
- 19h. T. Am. J. Nephrol. 14, 207 (1994). ( , M. Ise, T. Miyazaki. http://dx.doi.org/10.1159/000168716)
- 19i. B. Annu. Rev. Plant Physiol. 48, 51 (1997). .
- 20. J. S.-Y. Inorg. Chem. 48, 708 (2009). ( , P.-K. Lee, K. H.-K. Tsang, C. H.-C. Ng, Y.-W. Lam, S.-H. Cheng, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1021/ic801818x)
- 21. N. Chem. Pharm. Bull. 40, 499 (1992). , K. Adachi.
- 22. See, for example.
- 22a. N. M. Biochem. J. 125, 781 (1971). , L. Konieczny, E. J. Toms, R. C. Valentine.
- 22b. N. M. Adv. Protein Chem. 29, 85 (1975). ( . http://dx.doi.org/10.1016/S0065-3233(08)60411-8)
- 22c. M. Anal. Biochem. 171, 1 (1988). ( , E. A. Bayer. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(88)90120-0)
- 22d. N. M. Methods Enzymol. 184, 51 (1990). ( . http://dx.doi.org/10.1016/0076-6879(90)84259-J)
- 22e. M. Methods Enzymol. 184, 123 (1990). ( , E. A. Bayer. http://dx.doi.org/10.1016/0076-6879(90)84267-K)
- 22f. M. D. Savage, G. Mattson, S. Desai, G. W. Nielander, S. Morgensen, E. J. Conklin. Avidin-Biotin Chemistry: A Handbook, Pierce Chemical, Rockford, IL (1992).
- 22g. H. Anal. Biochem. 284, 354 (2000). ( , M. Morpurgo, O. Hofstetter, E. A. Bayer, M. Wilchek. http://dx.doi.org/10.1006/abio.2000.4617)
- 23. G. T. Hermanson. Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego (1996).
- 24. See, for example.
- 24a. H. J. Bioconjugate Chem. 8, 552 (1997). ( , M. Marek, H. Schindler, K. Kaiser. http://dx.doi.org/10.1021/bc970087m)
- 24b. G. Biochim. Biophys. Acta 1427, 33 (1999). , H. Falk, H. J. Gruber.
- 24c. G. Biochim. Biophys. Acta 1427, 44 (1999). , K. Kaiser, H. Falk, H. J. Gruber.
- 24d. X. Anal. Chim. Acta 442, 79 (2001). ( , B. I. Swanson. http://dx.doi.org/10.1016/S0003-2670(01)01128-X)
- 25. See, for example.
- 25a. K. K.-W. J. Am. Chem. Soc. 124, 9344 (2002). ( , W.-K. Hui, D. C.-M. Ng. http://dx.doi.org/10.1021/ja026598n)
- 25b. K. K.-W. Organometallics 23, 3062 (2004). ( , K. H.-K. Tsang. http://dx.doi.org/10.1021/om049936x)
- 25c. K. K.-W. Inorg. Chem. 43, 5275 (2004). ( , T. K.-M. Lee. http://dx.doi.org/10.1021/ic049750q)
- 25d. K. K.-W. Inorg. Chem. 44, 1992 (2005). ( , W.-K. Hui. http://dx.doi.org/10.1021/ic049059n)
- 25e. K. K.-W. Inorg. Chim. Acta 360, 293 (2006). ( , T. K.-M. Lee. http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.040)
- 25f. K. K.-W. Inorg. Chem. 45, 1714 (2006). ( , K. H.-K. Tsang, K.-S. Sze. http://dx.doi.org/10.1021/ic051266f)
- 25g. K. K.-W. Inorg. Chem. 47, 602 (2008). ( , M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.‑Y. Lau. http://dx.doi.org/10.1021/ic701675c)
- 25h. M.-W. Eur. J. Inorg. Chem. 4265 (2009). ( , M. H.-C. Lam, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200900518)
- 26. K. K.-W. Organometallics 23, 3108 (2004). ( , J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C.-K. Chung. http://dx.doi.org/10.1021/om0499355)
- 27. K. K.-W. Organometallics 24, 4594 (2005). ( , C.-K. Li, J. S.-Y. Lau. http://dx.doi.org/10.1021/om050327e)
- 28. K. K.-W. Chem.—Eur. J. 12, 1500 (2006). ( , C.-K. Chung, N. Zhu. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500885)
- 29. M. Bioconjugate Chem. 8, 560 (1997). ( , K. Kaiser, H. J. Gruber. http://dx.doi.org/10.1021/bc970088e)
- 30. K. K.-W. Inorg. Chem. 46, 700 (2007). ( , J. S.-Y. Lau. http://dx.doi.org/10.1021/ic0612202)
- 31. K. Y. Inorg. Chem. 48, 6011 (2009). ( , K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1021/ic900412n)
- 32. K. K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2213 (2008). ( , K. Y. Zhang, S.-K. Leung, M.-C. Tang. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200705155)
- 33. See, for example.
- 33a. A. J. Chem. Commun. 3066 (2007). ( , M. P. Coogan, J. E. Dunne, V. Fernández-Moreira, J. B. Hess, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, C. Williams. http://dx.doi.org/10.1039/b706657k)
- 33b. C. A. J. Am. Chem. Soc. 129, 46 (2007). ( , J. K. Barton. http://dx.doi.org/10.1021/ja0677564)
- 33c. M. Chem. Commun. 2115 (2008). ( , Q. Zhao, L. Shi, F. Li, Z. Zhou, H. Yang, T. Yi, C. Huang. http://dx.doi.org/10.1039/b800939b)
- 33d. Q. Organometallics 29, 1085 (2010). ( , M. Yu, L. Shi, S. Liu, C. Li, M. Shi, Z. Zhou, C. Huang, F. Li. http://dx.doi.org/10.1021/om900691r)
- 33e. C. A. Dalton Trans. 39, 1159 (2010). ( , R. J. Ernst, J. K. Barton. http://dx.doi.org/10.1039/b922209j)
- 33f. M. R. Nat. Chem. 1, 662 (2009). ( , J. Garcia-Lara, S. J. Foster, C. Smythe, G. Battaglia, J. A. Thomas. http://dx.doi.org/10.1038/nchem.406)
- 34. S.-K. Inorg. Chem. 49, 4984 (2010). ( , K. Y. Kwok, K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1021/ic100092d)
- 35a. N. T. Glycobiology 15, 303 (2005). ( , C. D. Blundell, A. J. Day, A. Almond. http://dx.doi.org/10.1093/glycob/cwi008)
- 35b. S. Glycobiology 17, 1070 (2007). ( , A. Miyazaki, I. Matsuo, A. Tatami, T. Suzuki, Y. Ito. http://dx.doi.org/10.1093/glycob/cwm079)
- 36a. F. Chem. Commun. 623 (2004). ( , F. Nicotra. http://dx.doi.org/10.1039/b308907j)
- 36b. M.-R. Org. Lett. 7, 4269 (2005). ( , I. Shin. http://dx.doi.org/10.1021/ol051753z)
- 36c. C. Glycoconjugate J. 25, 879 (2008). ( , B. G. de la Torre, D. Andreu, R. Gutiérrez-Gallego. http://dx.doi.org/10.1007/s10719-008-9150-8)
- 37. H.-W. Organometallics 29, 3474 (2010). , K. Y. Zhang, W. H.-T. Law, K. K.-W. Lo.
- 38. K. Y. Inorg. Chem. 49, 2530 (2010). ( , S. P.-Y. Li, N. Zhu, I. W.-S. Or, M. S.-H. Cheung, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1021/ic902465b)
- 39. See, for example.
- 39a. A.-M. Chem.—Eur. J. 14, 7422 (2008). ( , C.-O. Turrin, J.-P. Majoral. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200800584)
- 39b. D. Acc. Chem. Res. 41, 841 (2008). ( , C. Ornelas, J. Ruiz. http://dx.doi.org/10.1021/ar8000074)
- 39c. P. Org. Biomol. Chem. 7, 3079 (2009). ( , M. J. Serramía, R. Samaniego, F. J. de la Mata, R. Gomez, M. A. Muñoz-Fernandez. http://dx.doi.org/10.1039/b900942f)
- 39d. D. G. Biochemistry (Moscow) 74, 1070 (2009). ( , B. Klajnert, M. Bryszewska. http://dx.doi.org/10.1134/S0006297909100022)
- 40. K. Y. Inorg. Chem. 49, 5432 (2010). ( , H.-W. Liu, T. T.-H. Fong, X.-G. Chen, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1021/ic902443e)
- 41. S. P.-Y. Chem.—Eur. J. 16, 8329 (2010). ( , H.-W. Liu, K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201000474)