Pure Appl. Chem., 2011, Vol. 83, No. 3, pp. 495-506
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-10-10-23
Published online 2011-02-07
Development of transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions leading to polycarbocyclic systems
References
- 1a. P. A. Chem. Ind. 765 (1997). , S. T. Handy, D. L. Wright.
- 1b. T. Hudlicky, M. G. Natchus. Organic Synthesis: Theory and Applications, T. Hudlicky (Ed.), JAI Press, Greenwich (1993).
- 1c. P. A. Chem. Rev. 96, 1 (1996). ( . http://dx.doi.org/10.1021/cr9500803)
- 1d. P. A. Nature 460, 197 (2009). ( , B. L. Miller. http://dx.doi.org/10.1038/460197a)
- 2. M. Chem. Rev. 96, 49 (1996) and refs. therein. ( , W. Klute, W. Tam. http://dx.doi.org/10.1021/cr950016l)
- 3. For selected examples of TMC (5 + 2) cycloadditions, see.
- 3a. P. A. Pure App. Chem. 74, 25 (2002). ( , F. C. Bi, G. G. Gamber, F. Gosselin, R. D. Hubbard, M. J. C. Scanio, R. Sun, T. J. Williams, L. Zhang. http://dx.doi.org/10.1351/pac200274010025)
- 3b. B. M. Chem.—Eur. J. 11, 2577 (2005); for selected examples of TMC (3 + 2 + 2) cyclo-additions, see. ( , H. C. Shen, D. B. Horne, F. D. Toste, B. G. Steinmetz, C. Koradin. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200401065)
- 3c. P. A. J. Am. Chem. Soc. 130, 12838 (2008). ( , P. A. Inglesby. http://dx.doi.org/10.1021/ja803691p)
- 3d. S. J. Org. Chem. 72, 9114 (2007) and refs. therein; for selected examples of TMC (3 + 2) cycloadditions, see. ( , S. Komagawa, I. Azumaya, M. Masuda. http://dx.doi.org/10.1021/jo7014714)
- 3e. H. T. J. Am. Chem. Soc. 129, 4166 (2007). ( , T. T. Jayanth, C. H. Cheng. http://dx.doi.org/10.1021/ja0710196)
- 3f. P. A. J. Am. Chem. Soc. 128, 14814 (2006); for a (4 + 3 + 2) example, see. ( , T. J. Paxton, T. J. Williams. http://dx.doi.org/10.1021/ja065868p)
- 3g. S. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 1830 (2010). ( , K. Maeda, R. Yamasaki, T. Kitamura, M. Nakagawa, K. Kato, I. Azumaya, H. Masu. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200907052)
- 4. For reviews on metal-promoted reactions of MCPs, see.
- 4a. P. Top. Curr. Chem. 135, 77 (1987). , H. M. Büch.
- 4b. I. Adv. Synth. Catal. 344, 111 (2002). ( , Y. Yamamoto. http://dx.doi.org/10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0)
- 4c. A. Chem. Rev. 103, 1213 (2003). ( , S. Cachi, F. M. Cordero, A. Goti. http://dx.doi.org/10.1021/cr010005u)
- 5. A. J. Am. Chem. Soc. 114, 4051 (1992). ( , J. Ollivier, P. Piras, J. Salaün, A. de Meijere. http://dx.doi.org/10.1021/ja00037a006)
- 6a. A. J. Am. Chem. Soc. 125, 9282 (2003); for an analogous cycloaddition reaction promoted by a Ru catalyst, see. ( , J. R. Rodríguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ja0356333)
- 6b. F. J. Am. Chem. Soc. 126, 10262 (2004). ( , A. Delgado, J. R. Rodríguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ja0480466)
- 7. For a DFT study on the mechanism of these reactions, see.
- 7a. R. Chem.—Eur. J. 14, 272 (2008); see also. ( , M. Gulías, L. Castedo, J. R. Granja, J. L. Mascareñas, D. J. Cárdenas. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700973)
- 7b. T. Inorg. Chem. 39, 1113 (2000). ( , H. Fujimoto. http://dx.doi.org/10.1021/ic991093s)
- 8. J. Org. Lett. 7, 5693 (2005). ( , M. Gulías, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ol0524095)
- 9. M. J. Am. Chem. Soc. 128, 384 (2006). ( , R. García, A. Delgado, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ja054487t)
- 10. B. Adv. Synth. Catal. 348, 2381 (2006). ( , M. Gulías, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200600347)
- 11. M. J. Am. Chem. Soc. 129, 11026 (2007). ( , J. Durán, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ja0756467)
- 12. G. Chem. Commun. 46, 270 (2010). ( , B. Trillo, M. Araya, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1039/b919258a)
- 13. L. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 9886 (2010). ( , G. Bhargava, M. A. Navarro, M. Gulías, F. López, I. Fernández, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201004438)
- 14. F. Chem.—Eur. J. 17, 418 (2011). ( , J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201002366)
- 15. For example, see.
- 15a. Z. J. Am. Chem. Soc. 128, 9066 (2006). ( , C. Liu, R. E. Kinder, X. Han, H. Qian, R. A. Widenhoefer. http://dx.doi.org/10.1021/ja062045r)
- 15b. C. Org. Lett. 9, 1935 (2007). ( , R. A. Widenhoefer. http://dx.doi.org/10.1021/ol070483c)
- 15c. J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 912 (2007). ( , F. D. Toste. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604006)
- 15d. H. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 909 (2007). ( , H. Kusama, N. Iwasawa. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200603986)
- 16. M. Adv. Cycloadd. 4, 41 (1997). .
- 17. B. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 951 (2008). ( , F. López, M. Gulías, L. Castedo, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200704566)
- 18. B. Chem.—Eur. J. 15, 3336 (2009). ( , F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900164)
- 19. For related studies published by other groups, see.
- 19a. P. J. Am. Chem. Soc. 131, 6348 (2009). ( , R. M. Zeldin, A. Z. González, F. D. Toste. http://dx.doi.org/10.1021/ja901649s)
- 19b. B. W. Chem.—Eur. J. 16, 639 (2010). ( , D. T. Craft, L. N. Bailey K. Kirschbaum. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200902185)
- 20. I. J. Am. Chem. Soc. 131, 13020 (2009). ( , B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1021/ja905415r)
- 21. I. Chem.—Eur. J. 16, 12147 (2010). ( , F. P. Cossío, A. de Cózar, A. Lledós, J. L. Mascareñas. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201001714)
- 22. For related work from other groups, see.
- 22a. A. Z. Org. Lett. 12, 200 (2010). ( , F. D. Toste. http://dx.doi.org/10.1021/ol902622b)
- 22b. H. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 1949 (2010). , S. Flugge, R. Goddard, A. Fürstner.