Pure Appl. Chem., 2010, Vol. 82, No. 8, pp. 1663-1671
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-09-11-10
Published online 2010-05-18
Comparison of donor properties of N‑heterocyclic carbenes and N-donors containing the 1H-pyridin-(2E)-ylidene motif
References
- 1. D. F. Shriver, P. W. Atkins, T. L. Overton, J. P. Rourke, F. A. Armstrong. Inorganic Chemistry, Oxford University Press (2006).
- 2. R. G. J. Am. Chem. Soc. 85, 3533 (1963). ( . http://dx.doi.org/10.1021/ja00905a001)
- 3. R. G. J. Chem. Educ. 45, 581 (1968). ( . http://dx.doi.org/10.1021/ed045p581)
- 4. S. Chem. Rev. 109, 3612 (2009). ( , N. Marion, S. P. Nolan. http://dx.doi.org/10.1021/cr900074m)
- 5. F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 3122 (2008). ( , M. C. Jahnke. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703883)
- 6. F. Glorius. N-Heterocyclic Carbenes (NHC) in Transition Metal Catalysis (Topics in Organometallic Chemistry), Springer-Verlag, Berlin (2006).
- 7. S. P. Nolan. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
- 8. V. Chem. Soc. Rev. 33, 619 (2004). ( , S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade. http://dx.doi.org/10.1039/b406802p)
- 9. W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1291 (2002). .
- 10. A. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2781 (2008). ( , K. J. Cavell. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200800323)
- 11. D. Coord. Chem. Rev. 251, 610 (2007). ( , A. A. Danopoulos. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.001)
- 12. J. Dalton Trans. 3065 (2007). ( , G. Dyson, R. E. Douthwaite, A. C. Whitwood, B. M. Kariuki. http://dx.doi.org/10.1039/b703248j)
- 13. G. Organometallics 27, 281 (2008). ( , J. C. Frison, S. Simonovic, A. C. Whitwood, R. E. Douthwaite. http://dx.doi.org/10.1021/om7009478)
- 14. R. J. Organomet. Chem. 690, 5822 (2005). ( , R. E. Douthwaite. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.07.110)
- 15. D. G. Organometallics 28, 763 (2009). ( . http://dx.doi.org/10.1021/om800933x)
- 16. F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 58, 380 (2002). ( . http://dx.doi.org/10.1107/S0108768102003890)
- 17. L. G. Organometallics 22, 4187 (2003). ( , R. E. Douthwaite, B. M. Kariuki. http://dx.doi.org/10.1021/om034050z)
- 18. B. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1403 (1998). ( , C. Jacob, J. T. Sampanthar. http://dx.doi.org/10.1039/a707435b)
- 19. E. J. Organomet. Chem. 450, 245 (1993). ( , G. Battaglia, G. Giordano, F. P. Cusmano. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328X(93)80163-6)
- 20. K. J. Organomet. Chem. 649, 219 (2002). ( , P. Sirsch, W. A. Herrmann. http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01133-6)
- 21. W. A. Chem.—Eur. J. 2, 772 (1996). ( , M. Elison, J. Fischer, C. Kocher, G. R. J. Artus. http://dx.doi.org/10.1002/chem.19960020708)
- 22. V. J. Am. Chem. Soc. 126, 8670 (2004). ( , J. Mafhouz, Y. Canac, B. Donnadieu, W. W. Schoeller, G. Bertrand. http://dx.doi.org/10.1021/ja047503f)
- 23. R. C. Acta Crystallogr., Sect. E 60, M40 (2004). ( , J. T. Mague, M. J. Fink. http://dx.doi.org/10.1107/S1600536803027739)
- 24. J. Beilstein J. Org. Chem. 4, 18 (2008). ( , X. L. Qiu, F. L. Qing. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.4.18)
- 25. S. Organometallics 25, 5409 (2006). ( , A. Zeller, M. Taige, T. Strassner. http://dx.doi.org/10.1021/om060577a)
- 26. M. Anal. Sci. 7, 521 (1991). ( , M. Munakata, S. Kitagawa, M. Nakamura. http://dx.doi.org/10.2116/analsci.7.521)
- 27. N. M. Acta Crystallogr., Sect. E 57, m295 (2001). ( , G. L. Crossetti, R. A. Howie, P. C. D. Tibultino, J. L. Wardell. http://dx.doi.org/10.1107/S1600536801008704)
- 28. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1815 (2005). ( , S. P. Nolan. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200500030)
- 29. T. J. Am. Chem. Soc. 130, 9304 (2008). ( , P. Fischer, A. Steffen, T. Braun, U. Radius, A. Mix. http://dx.doi.org/10.1021/ja074640e)
- 30. L. Chem.—Eur. J. 14, 6646 (2008). ( , S. Barman, M. M. Shaikh, P. Ghosh. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200800301)
- 31. N. Org. Lett. 7, 1991 (2005). ( , E. A. B. Kantchev, C. J. O’Brien, M. G. Organ. http://dx.doi.org/10.1021/ol050471w)
- 32. A. K. D. J. Am. Chem. Soc. 125, 10066 (2003). ( , S. Caddick, F. G. N. Cloke, N. C. Billingham, P. B. Hitchcock, J. Leonard. http://dx.doi.org/10.1021/ja035565k)
- 33. Q. Chem.—Eur. J. 15, 11346 (2009). ( , R. J. Thatcher, J. Slattery, P. S. Sauari, A. C. Whitwood, P. C. McGowan, R. E. Douthwaite. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901382)
- 34. T. Chem. Lett. 1259 (1976). ( , T. Mukaiyama. http://dx.doi.org/10.1246/cl.1976.1259)
- 35. C. J. Am. Chem. Soc. 118, 2023 (1996). ( , T. Muller, Y. Apeloig, H. Schwarz. http://dx.doi.org/10.1021/ja9523294)
- 36. H. J. Organomet. Chem. 691, 4350 (2006). ( , A. Correa, C. Costabile, L. Cavallo. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2006.01.026)
- 37. H. Coord. Chem. Rev. 253, 687 (2009). ( , A. Correa, A. Poater, C. Costabile, L. Cavallo. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2008.06.006)
- 38. U. Coord. Chem. Rev. 253, 678 (2009). ( , F. M. Bickelhaupt. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2008.05.020)
- 39. J. J. Organomet. Chem. 694, 697 (2009). ( , X. M. Guo, C. Z. Tu, X. Y. Li, H. J. Sun. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.11.060)
- 40. A. J. Am. Chem. Soc. 130, 15798 (2008). ( , A. Ros, R. Fernandez, J. M. Lassaletta. http://dx.doi.org/10.1021/ja8074693)
- 41. S. H. J. Org. Chem. 72, 4067 (2007). ( , Y. J. Lin, J. G. Cao, S. B. Zhang. http://dx.doi.org/10.1021/jo0626257)
- 42. D. Tetrahedron Lett. 49, 6304 (2008). ( , A. Sarkar. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.08.056)
- 43. S. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 285, 72 (2008). ( , J. Cloete, G. C. Lisensky, E. Nordlander, I. A. Guzei, S. F. Mapolie, J. Darkwa. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2008.01.009)
- 44. Y. L. Chem.—Eur. J. 14, 4426 (2008). ( , C. M. Weng, F. E. Hong. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200800011)
- 45. M. H. Tetrahedron 64, 4268 (2008). ( , C. M. Hsu, J. C. Wang, C. H. Sun. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.02.083)
- 46. X. Tetrahedron Lett. 49, 3458 (2008). ( , J. Li, Y. Fu, L. Liu, Q. X. Guo. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.03.112)
- 47. L. Eur. J. Inorg. Chem. 5045 (2007). ( , B. Therrien, G. Suss-Fink. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200700518)
- 48. N. J. Organomet. Chem. 691, 5697 (2006). ( , Z. Duan, Y. J. Wu. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2006.09.024)
- 49. J. H. Synlett 1897 (2005). ( , X. D. Zhang, Y. X. Xie. http://dx.doi.org/10.1055/s-2005-869875)
- 50. D. Organometallics 24, 3957 (2005). ( , D. Benito-Garagorri, K. Mereiter, J. Frohlich, K. Kirchner. http://dx.doi.org/10.1021/om050201h)
- 51. T. J. Org. Chem. 70, 2191 (2005). ( , Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita. http://dx.doi.org/10.1021/jo048107i)
- 52. R. A. Tetrahedron Lett. 45, 7689 (2004). ( , H. A. Jenkins, P. N. Yadav. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.08.082)
- 53. B. J. Org. Chem. 69, 4330 (2004). ( , D. W. Boykin. http://dx.doi.org/10.1021/jo040147z)
- 54. J. H. Org. Lett. 6, 2809 (2004). ( , W. J. Liu. http://dx.doi.org/10.1021/ol048907f)
- 55. S. Tetrahedron 60, 2163 (2004). ( , G. M. Kulkarni, C. Ramesh. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2003.12.012)
- 56. B. Tetrahedron Lett. 44, 7993 (2003). ( , D. W. Boykin. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.08.116)
- 57. G. A. J. Organomet. Chem. 687, 269 (2003). ( , R. Singh, E. D. Stevens, S. P. Nolan. http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(03)00375-9)
- 58. B. Tetrahedron Lett. 43, 4955 (2002). ( , D. W. Boykin. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(02)00955-3)
- 59. G. A. Org. Lett. 3, 1077 (2001). ( , A. C. Hillier, S. P. Nolan. http://dx.doi.org/10.1021/ol015676t)
- 60. C. Organometallics 20, 4144 (2001). ( , L. H. Gade. http://dx.doi.org/10.1021/om010586d)
- 61. M. Chem. Commun. 357 (1999). ( , A. Ohff, D. Milstein. http://dx.doi.org/10.1039/a809883b)
- 62. H. Chem. Commun. 1901 (1999). ( , D. Milstein. http://dx.doi.org/10.1039/a906246g)
- 63. M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 2185 (2009). ( , S. A. Johnson. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200806048)
- 64. M. v. J. Chem. Phys. 111, 9183 (1999). ( , R. Ahlrich. http://dx.doi.org/10.1063/1.479510)
- 65. P. J. Mol. Struct. 114, 31 (1984). ( , P. Pulay. http://dx.doi.org/10.1016/S0022-2860(84)87198-7)
- 66. T. J. Chem. Phys. 82, 1437 (1985). ( , H. Kobayashi. http://dx.doi.org/10.1063/1.448416)
- 67. P. Chem. Phys. Lett. 73, 393 (1980). ( . http://dx.doi.org/10.1016/0009-2614(80)80396-4)
- 68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian 03, Gaussian Inc., Pittsburgh (2003).
- 69. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold. NBO, version 3.1.
- 70. M. K. J. Organomet. Chem. 694, 3477 (2009). ( , M. M. Shaikh, P. Ghosh. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.06.026)
- 71. E. F. J. Organomet. Chem. 692, 5709 (2007). ( , C. W. Schlapfer, M. Atanasov, M. Albrecht, C. Daul. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.09.033)
- 72. S. Synlett 3088 (2006). , P. Mangeney, A. Jutand.
- 73. L. R. Chem. Commun. 1388 (2001). ( , S. Caddick, F. G. N. Cloke, D. J. Wilson, D. McKerrecher. http://dx.doi.org/10.1039/b104297c)