Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2010, Vol. 82, No. 4, pp. 821-830

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-09-09-01

Published online 2010-03-08

Shape-persistent rings and wheels

References

• 1a. J. S. Moore. Acc. Chem. Res. 30, 402 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ar950232g)
• 1b. S. Höger. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 37, 2685 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0518(19990801)37:15<2685::AID-POLA1>3.0.CO;2-S)
• 1c. C. Grave, A. D. Schlüter. Eur. J. Org. Chem. 3075 (2002). (http://dx.doi.org/10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3075::AID-EJOC3075>3.0.CO;2-3)
• 1d. Y. Yamaguchi, Z. Yoshida. Chem.—Eur. J. 9, 5430 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305099)
• 1e. D. Zhao, J. S. Moore. Chem. Commun. 807 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b207442g)
• 1f. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley. Eur. J. Org. Chem. 2355 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200200630)
• 1g. S. Höger. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3806 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500681)
• 1h. W. Zhang, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4416 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200503988)
• 2. A. Y. Grosberg, A. R. Khoklov. Giant Molecules, p. 73, Academic Press, San Diego (1997).
• 3a. This holds for reactions performed under kinetic control. For the synthesis of phenylene-ethynyle macrocycles under thermodynamic control see, e.g. D. Zhao, J. S. Moore. J. Org. Chem. 67, 3548 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/jo010918o)
• 3b. A. J. Gallant, M. J. MacLachlan. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5307 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200352395)
• 3c. W. Zhang, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 126, 12796 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja046531v)
• 3d. M. J. MacLachlan. Pure Appl. Chem. 78, 873 (2006). (http://dx.doi.org/10.1351/pac200678040873)
• 4. H. A. Staab, K. Neunhoeffer. Synthesis 424 (1974). (http://dx.doi.org/10.1055/s-1974-23329)
• 5. P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3607 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3607::AID-ANIE3607>3.0.CO;2-S)
• 6a. J. S. Moore, J. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 922 (1992). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.199209221)
• 6b. J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 116, 4227 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00089a012)
• 7a. C. Glaser. Chem. Ber. 2, 422 (1869).
• 7b. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2632 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2632::AID-ANIE2632>3.0.CO;2-F)
• 8a. S. Höger, V. Enkelmann. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 34, 2713 (1995). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.199527131)
• 8b. S. Höger, A.-D. Meckenstock, S. Müller. Chem.—Eur. J. 4, 2423 (1998). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2423::AID-CHEM2423>3.0.CO;2-8)
• 9a. S. Höger, A.-D. Meckenstock, H. Pellen. J. Org. Chem. 62, 4556 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/jo970350c)
• 9b. S. Höger, A.-D. Meckenstock. Chem.—Eur. J. 5, 1686 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1686::AID-CHEM1686>3.0.CO;2-0)
• 9c. S. Höger, K. Bonrad, L. Karcher, A.-D. Meckenstock. J. Org. Chem. 65, 1588 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/jo991644w)
• 9d. M. Fischer, S. Höger. Eur. J. Org. Chem. 441 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200390077)
• 10. For a recent exception, see, e.g.: C. S. Hartley, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 129, 11682 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0745963)
• 11a. R. F. Service. Science 309, 95 (2005). (http://dx.doi.org/10.1126/science.309.5731.95)
• 11b. J. M. Lehn. Supramolecular Chemistry, VCH: Weinheim (1995).
• 11c. A. P. Alivisatos, P. F. Barbara, A. W. Castleman, J. Chang, D. A. Dixon, M. L. Klein, G. L. McLendon, J. S. Miller, M. A. Ratner, P. J. Rossky, S. I. Stupp, M. E. Thompson. Adv. Mater. 10, 1297 (1998). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-4095(199811)10:16<1297::AID-ADMA1297>3.0.CO;2-7)
• 12a. S. De Feyter, F. C. De Schryver. Chem. Soc. Rev. 32, 139 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b206566p)
• 12b. L. J. Wan. Acc. Chem. Res. 39, 334 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ar0501929)
• 12c. K. Müllen, J. P. Rabe. Acc. Chem. Res. 41, 511 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ar7001446)
• 12d. J. V. Barth, G. Constantine, K. Kern. Nature 437, 671 (2005). (http://dx.doi.org/10.1038/nature04166)
• 12e. M. Surin, P. Samorì, A. Jouaiti, N. Kyritsakas, M. W. Hosseini. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 245 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200603558)
• 13a. J. Krömer, I. Rios-Carreras, G. Fuhrmann, C. Musch, M. Wunderlin, T. Debaerdemacker, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3481 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::AID-ANIE3481>3.0.CO;2-O)
• 13b. S. Höger, K. Bonrad, A. Mourran, U. Beginn, M. Möller. J. Am. Chem. Soc. 123, 5651 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja003990x)
• 13c. C. Grave, D. Lentz, A. Schäfer, P. Samorì, J. P. Rabe, P. Franke, A. D. Schlüter. J. Am. Chem. Soc. 125, 6907 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja034029p)
• 13d. M. Fischer, G. Lieser, A. Rapp, I. Schnell, W. Mamdouh, S. De Feyter, F. C. De Schryver, S. Höger. J. Am. Chem. Soc. 126, 214 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja038484x)
• 13e. D. Borissov, A. Ziegler, S. Höger, W. Freyland. Langmuir 20, 2781 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/la030424h)
• 13f. V. Kalsani, H. Ammon, F. Jäckel, J. P. Rabe, M. Schmittel. Chem.—Eur. J. 10, 5481 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305770)
• 13g. A. Ziegler, W. Mamdouh, A. Ver. Heyen, M. Surin, H. -Uji‑i, M. M. S. Abdel-Mottaleb, F. C. De Schryver, S. De Feyter, R. Lazzaroni, S. Höger. Chem. Mater. 17, 5670 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/cm051386l)
• 13h. S. Furukawa, H. Uji-i, K. Tahara, T. Ichikawa, M. Sonoda, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter. J. Am. Chem. Soc. 128, 3502 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0583362)
• 13i. S.-H. Jung, W. Pisula, A. Rouhanipour, H. J. Räder, J. Jacob, K. Müllen. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4685 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200601131)
• 13j. K. Tahara, C. A. Johnson II, T. Fujita, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, M. M. Haley, Y. Tobe. Langmuir 23, 10190 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/la701663j)
• 13k. M. Schmittel, V. Kalsani, C. Michel, P. Mal, H. Ammon, F. Jäckel, J. P. Rabe. Chem.—Eur. J. 13, 6223 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700020)
• 13l. S. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2964 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200705322)
• 14a. G.-B. Pan, X.-H. Cheng, S. Höger, W. Freyland. J. Am. Chem. Soc. 128, 4218 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja060469f)
• 14b. E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle. Adv. Mater. 18, 447 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/adma.200501575)
• 15a. S. Rosselli, A.-D. Ramminger, T. Wagner, B. Silier, S. Wiegand, W. Häußler, G. Lieser, V. Scheumann, S. Höger. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3138 (2001). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3137::AID-ANIE3137>3.0.CO;2-#)
• 15b. S. Rosselli, A.-D. Ramminger, T. Wagner, G. Lieser, S. Höger. Chem.—Eur. J. 9, 3481 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200304796)
• 16. N. Dingenouts, S. Klyatakaya, S. Rosenfeldt, M. Ballauff, S. Höger. Macromolecules 42, 5900 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ma901022w)
• 17. K. Becker, P. G. Lagoudakis, G. Gaefke, S. Höger, J. M. Lupton. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3450 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200605072)
• 18. S. De Feyter, F. De Schryver. Top. Curr. Chem. 258, 205 (2005). (http://dx.doi.org/10.1007/b136670)
• 19a. S. Kumar. Chem. Soc. Rev. 35, 83 (2006). (http://dx.doi.org/10.1039/b506619k)
• 19b. S. Höger, X. H. Cheng, A.-D. Ramminger, V. Enkelmann, A. Rapp, M. Mondeshki, I. Schnell. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 2801 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200462319)
• 20. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III. J. Am. Chem. Soc. 128, 13972 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja062709x)
• 21. A. Beigbeder, M. Linares, M. Devalckenaere, P. Degée, M. Claes, D. Beljonne, R. Lazzaroni, P. Dubois. Adv. Mater. 20, 1003 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/adma.200701497)
• 22. J. A. Marsden, M. M. Haley. J. Org. Chem. 70, 10213 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/jo050926v)
• 23. C. D. Simpson, J. D. Brand, A. J. Berresheim, L. Przybilla, H. J. Räder, K. Müllen. Chem.—Eur. J. 8, 1424 (2002). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1424::AID-CHEM1424>3.0.CO;2-Z)
• 24. J. Sakamoto, J. van Heijst, O. Lukin, A. D. Schlüter. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 1030 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200801863)
• 25a. D. Mössinger, J. Hornung, S. Lei, S. De Feyter, S. Höger. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6802 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200701614)
• 25b. S. Lei, A. Ver Heyen, S. De Feyter, M. Surin, R. Lazzaroni, S. Rosenfeldt, M. Ballauff, P. Lindner, D. Mössinger, S. Höger. Chem.—Eur. J. 15, 2515 (2009).
• 26. S. Höger, D. L. Morrison, V. Enkelmann. J. Am. Chem. Soc. 124, 6734 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ja017628+)