Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2010, Vol. 82, No. 3, pp. 523-533

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-09-09-27

Published online 2010-02-14

Molecular tweezers for fullerenes

References

• 1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley. Nature 318, 162 (1985). (http://dx.doi.org/10.1038/318162a0)
• 2. F. Diederich, J. Effing, U. Jonas, L. Jullien, T. Plesnivy, H. Ringsdorf, C. Thilgen, D. Weinstein. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 1599 (1992). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.199211013)
• 3. T. Andersson, K. Nilsson, M. Sundahl, G. Westman, O. Wennerstroem. Chem. Commun. 604 (1992).
• 4. A. Collet. Comprehensive Supramol. Chem. 6, 281 (1996).
• 5. J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter. J. Am. Chem. Soc. 116, 10346 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00101a083)
• 6. E. Huerta, G. A. Metselaar, A. Fragoso, E. Santos, C. Bo, J. de Mendoza. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 202 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200603223)
• 7. J. L. Atwood, G. A. Koutsantonis, C. L. Raston. Nature 368, 229 (1994). (http://dx.doi.org/10.1038/368229a0)
• 8. T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai. Chem. Lett. 699 (1994). (http://dx.doi.org/10.1246/cl.1994.699)
• 9. T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa. Angew. Chem., Int. Ed. 36, 259 (1997).
• 10. The term “molecular tweezer” was coined by Whitlock to describe a molecular receptor featuring two recognizing units separated by a relatively rigid spacer. C. W. Chen, H. W. Whitlock Jr. J. Am. Chem. Soc. 100, 4921 (1978). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00483a063)
• 11. M. Harmata. Acc. Chem. Res. 37, 862 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ar030164v)
• 12. M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, A. L. Balch. J. Am. Chem. Soc. 121, 7090 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ja990618c)
• 13. P. D. W. Boyd, C. A. Reed. Acc. Chem. Res. 38, 235 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ar040168f)
• 14. K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi. J. Am. Chem. Soc. 121, 9477 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ja992416m)
• 15. K. Tashiro, T. Aida. Chem. Soc. Rev. 36, 189 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b614883m)
• 16. M. Yanagisawa, K. Tashiro, M. Yamasaki, T. Aida. J. Am. Chem. Soc. 129, 11912 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0747526)
• 17. Y. Shoji, K. Tashiro, T. Aida. J. Am. Chem. Soc. 128, 10690 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja063828f)
• 18. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, P. D. W. Boyd. J. Am. Chem. Soc. 122, 10704 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/ja002214m)
• 19. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd. J. Am. Chem. Soc. 124, 6604 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ja017555u)
• 20. M. Ayabe, A. Ikeda, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi. Chem. Commun. 1032 (2002). (http://dx.doi.org/10.1039/b111357g)
• 21. Z.-Q. Wu, X.-B. Shao, C. Li, J.-L. Hou, K. Wang, X.-K. Jiang, Z.-T. Li. J. Am. Chem. Soc. 127, 17460 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja056509h)
• 22. A. Hosseini, S. Taylor, G. Accorsi, N. Armaroli, C. A. Reed, P. D. W. Boyd. J. Am. Chem. Soc. 128, 15903 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja066031x)
• 23. For a leading general review in the field of synthetic molecular machines and interlocked architectures, see: E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 72 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200504313)
• 24. J.-S. Marois, K. Cantin, A. Desmarais, J.-F. Morin. Org. Lett. 10, 33 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol702524f)
• 25. L. H. Tong, J.-L. Wietor, W. Clegg, P. R. Raithby, S. I. Pascu, J. K. M. Sanders. Chem.—Eur. J. 14, 3035 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200701686)
• 26. E. M. Pérez, N. Martín. Chem. Soc. Rev. 37, 1512 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b802589b)
• 27. E. M. Pérez, B. M. Illescas, M. A. Herranz, N. Martín. New J. Chem. 33, 228 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b816272g)
• 28. T. Kawase, H. Kurata. Chem. Rev. 106, 5250 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0509657)
• 29. W. E. Barth, R. G. Lawton. J. Am. Chem. Soc. 88, 380 (1966). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00954a049)
• 30. A. Sygula, F. R. Fronczek, R. Sygula, P. W. Rabideau, M. M. Olmstead. J. Am. Chem. Soc. 129, 3842 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja070616p)
• 31. E. M. Pérez, L. Sánchez, G. Fernández, N. Martín. J. Am. Chem. Soc. 128, 7172 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0621389)
• 32. E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 1847 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604327)
• 33. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi. Acc. Chem. Res. 40, 1015 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ar700026t)
• 34. S. S. Gayathri, M. Wielopolski, E. M. Pérez, G. Fernández, L. Sánchez, R. Viruela, E. Ortí, D. M. Guldi, N. Martín. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 815 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200803984)
• 35. E. M. Pérez, A. L. Capodilupo, G. Fernández, L. Sánchez, P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, M. Bietti, N. Martín. Chem. Commun. 4567 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b810177a)
• 36. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 1094 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703049)
• 37. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín. J. Am. Chem. Soc. 130, 2410 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja710505h)
• 38. G. Fernández, L. Sánchez, E. M. Pérez, N. Martín. J. Am. Chem. Soc. 130, 10674 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja8018498)
• 39. After this article was sent for publication, we have succeeded in synthesizing very efficient exTTF-based macrocyclic receptors, see: H. Isla, M. Gallego, E. M. Pérez, R. Viruela, E. Ortí, N. Martín. J. Am. Chem. Soc. In press. DOI: 10.1021/ja910107m.