Pure Appl. Chem., 2007, Vol. 79, No. 4, pp. 785-799
http://dx.doi.org/10.1351/pac200779040785
Manipulating nature's sugar biosynthetic machineries for glycodiversification of macrolides: Recent advances and future prospects
References
- 1. J. S. Thorson, T. J. Hosted Jr., J. Jiang, J. B. Biggins, J. Ahlert. Curr. Org. Chem. 5, 139 (2001). (http://dx.doi.org/10.2174/1385272013375706)
- 2. A. C. Weymouth-Wilson. Nat. Prod. Rep. 14, 99 (1997). (http://dx.doi.org/10.1039/np9971400099)
- 3. C. Rupprath, T. Schumacher, L. Elling. Curr. Med. Chem. 12, 1637 (2005). (http://dx.doi.org/10.2174/0929867054367167)
- 4. X. He, G. Agnihotri, H.-W. Liu. Chem. Rev. 100, 4615 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/cr9902998)
- 5. M. A. Fischbach, C. T. Walsh. Chem. Rev. 106, 3468 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0503097)
- 6. K. J. Weissman, P. F. Leadlay. Nat. Rev. Microbiol. 3, 925 (2005). (http://dx.doi.org/10.1038/nrmicro1287)
- 7. C. Mendez, J. A. Salas. Trends Biotechnol. 19, 449 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S0167-7799(01)01765-6)
- 8. H. G. Floss. J. Biotechnol. 124, 242 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jbiotec.2005.12.001)
- 9. B. R. Griffith, J. M. Langenhan, J. S. Thorson. Curr. Opin. Biotechnol. 16, 622 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.copbio.2005.10.002)
- 10. J. M. Langenhan, B. R. Griffith, J. S. Thorson. J. Nat. Prod. 68, 1696 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/np0502084)
- 11. J. M. Langenhan, B. R. Griffith, J. S. Thorson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102, 12305 (2005). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0503270102)
- 12. S. Omura. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice, Academic Press, Orlando (1984).
- 13. V. Kren, K. Martinkova. Curr. Med. Chem. 8, 1303 (2001).
- 14. L. Zhao, D. H. Sherman, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 120, 9374 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja981500j)
- 15. Y. Xue, L. Zhao, H.-W. Liu, D. H. Sherman. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 12111 (1998). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.95.21.12111)
- 16. L. Zhao, S. Borisova, S.-M.Yeung, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 123, 7909 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/ja010587x)
- 17. R. G. Summers, S. Donadio, M. J. Staver, E. Wendt-Pienkowski, C. R. Hutchinson, L. Katz. Microbiology 143, 3251 (1997).
- 18. S. Gaisser, G. A. Bohm, J. Cortes, P. F. Leadlay. Mol. Gen. Genet. 256, 239 (1997). (http://dx.doi.org/10.1007/s004380050566)
- 19. J. S. Thorson, T. M. Kelly, H.-W. Liu. J. Bacteriol. 176, 1840 (1994).
- 20. W. A. Barton, J. Lesniak, J. B. Biggins, P. D. Jeffrey, J. Jiang, K. R. Rajashankar, J. S. Thorson, D. B. Nikolov. Nat. Struct. Biol. 8, 545 (2001). (http://dx.doi.org/10.1038/88618)
- 21. H. J. Sofia, G. Chen, B. G. Hetzler, J. F. Reyes-Spindola, N. E. Miller. Nucleic Acids Res. 29, 1097 (2001). (http://dx.doi.org/10.1093/nar/29.5.1097)
- 22. P.-H. Szu, X. He, L. Zhao, H.-W. Liu. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 2 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200501998)
- 23. S. L. Ward, Z. Hu, A. Schirmer, R. Reid, P. Revill, C. D. Reeves, O. V. Petrakovsky, S. D. Dong, L. Katz. Antimicrob. Agents Chemother. 78, 4703 (2004). (http://dx.doi.org/10.1128/AAC.48.12.4703-4712.2004)
- 24. H. Chen, S.-M. Yeung, N. L. S. Que, T. Mueller, R. Schmidt, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 121, 7166 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ja991213v)
- 25. L. Zhao. Ph.D. thesis, University of Minnesota, Twin Cities (2000).
- 26. L. M. Quiros, I. Aguirrezabalaga, C. Olano, J. A. Salas. Mol. Microbiol. 28, 1177 (1998). (http://dx.doi.org/10.1046/j.1365-2958.1998.00880.x)
- 27. N. Dhillon, R. S. Hale, J. Cortes, P. F. Leadlay. Mol. Microbiol. 3, 1405 (1989). (http://dx.doi.org/10.1111/j.1365-2958.1989.tb00123.x)
- 28. K. J. Stutzman-Engwall, S. L. Otten, C. R. Hutchinson. J. Bacteriol. 174, 144 (1992).
- 29. X. M. He, H.-W. Liu. Annu. Rev. Biochem. 71, 701 (2002). (http://dx.doi.org/10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339)
- 30. H. Chen, H. Yamase, K. Murakami, C.-W. Chang, L. Zhao, Z. Zhao, H.-W. Liu. Biochemistry 41, 9165 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/bi020245j)
- 31. C.-W. T. Chang, L. Zhao, H. Yamase, H.-W. Liu. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2160 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::AID-ANIE2160>3.0.CO;2-E)
- 32. S. A. Borisova, L. Zhao, C. E. Melancon III, C.-L. Kao, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 126, 6534 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja049967j)
- 33. W. Lu, C. Leimkuhler, G. J. Gatto Jr., R. G. Kruger, M. Oberthur, D. Kahne, C. T. Walsh. Chem. Biol. 12, 527 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2005.02.016)
- 34. Y. Yuan, H. S. Chung, C. Leimkuhler, C. T. Walsh, D. Kahne, S. Walker. J. Am. Chem. Soc. 127, 14128 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja053704n)
- 35. S. A. Borisova, L. Zhao, D. H. Sherman, H.-W. Liu. Org. Lett. 1, 133 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ol9906007)
- 36. L. Zhao, N. L. S. Que, Y. Xue, D. H. Sherman, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 120, 12159 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja982942y)
- 37. L. Zhao, D. H. Sherman, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 120, 10256 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja981782n)
- 38. H. Yamase, L. Zhao, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 122, 12397 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/ja003246c)
- 39. K. Pisowotzki, K. Mansori, M. Piepersberg. Mol. Gen. Genet. 231, 113 (1991). (http://dx.doi.org/10.1007/BF00293829)
- 40. J. Distler, K. Mansouri, G. Mayer, M. Stockmann, W. Piepersberg. Gene 115, 105 (1992). (http://dx.doi.org/10.1016/0378-1119(92)90547-3)
- 41. C. E. Melancon III, W.-L. Yu, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 127, 12240 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja053835o)
- 42. E. Kunzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A.Bechtold, J. Rohr. J. Am. Chem. Soc. 121, 11058 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ja9915347)
- 43. A. Trefzer, D. Hoffmeister, E. Kunzel, S. Stockert, G. Weitnauer, L. Westrich, U. Rix, J. Fuchser, K. U. Bindseil, J. Rohr, A. Bechtold. Chem. Biol. 7, 133 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S1074-5521(00)00079-X)
- 44. D. Hoffmeister, K. Ichinose, S. Domann, B. Faust, A. Trefzer, G. Drager, A. Kirschning, C.Fischer, E. Kunzel, D. W. Bearden, J. Rohr, A. Bechtold. Chem. Biol. 7, 821 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S1074-5521(00)00029-6)
- 45. S.-E. Wohlert, G. Blanco, F. Lombo, E. Fernandez, A. F. Brana, S. Reich, G. Udvarnoki, C.Mendez, H. Decker, J. Frevert, J. A. Salas, J. Rohr. J. Am. Chem. Soc. 120, 10596 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ja981687e)
- 46. L. Prado, E. Fernandez, U. Weissbach, G. Blanco, L. M. Quiros, A. F. Brana, C. Mendez, J. Rohr, J. A. Salas. Chem. Biol. 6, 19 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S1074-5521(99)80017-9)
- 47. G. Blanco, E. P. Patallo, A. F. Brana, A. Trefzer, A. Bechtold, J. Rohr, C. Mendez, J. A. Salas. Chem. Biol. 8, 253 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S1074-5521(01)00010-2)
- 48. C.-L. Kao, S. A. Borisova, H. K. Kim, H.-W. Liu. J. Am. Chem. Soc. 128, 5606 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja058433v)
- 49. S. A. Borisova, C. Zhang, H. Takahashi, H. Zhang, A. W. Wong, J. S. Thorson, H.-W. Liu. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2748 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200503195)
- 50. X. Fu, C. Albermann, J. Q. Jiang, J. C. Liao, C. S. Zhang, J. S. Thorson. Nat. Biotechnol. 21, 1467 (2003). (http://dx.doi.org/10.1038/nbt909)
- 51. J. Yang, L. Liu, J. S. Thorson. ChemBioChem 5, 992 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200400041)
- 52. J. Yang, X. Fu, J. Liao, L. Liu, J. S. Thorson. Chem. Biol. 12, 657 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2005.04.009)
- 53. J. S. Thorson, W. A. Barton, D. Hoffmeister, C. Albermann, D. B. Nikolov. ChemBioChem 5, 16 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200300620)
- 54. W. A. Barton, J. Lesniak, J. B. Biggins, P. D. Jeffrey, J. Q. Jiang, K. R. Rajashankar, J. S. Thorson, D. B. Nikolov. Nat. Struct. Biol. 8, 545 (2001). (http://dx.doi.org/10.1038/88618)
- 55. W. A. Barton, J. B. Biggins, J. Q. Jiang, J. S. Thorson, D. B. Nikolov. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 13397 (2002). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.192468299)
- 56. C. Zhang, B. R. Griffith, Q. Fu, C. Alberman, X. Fu, I.-K. Lee, L. Li, J. S. Thorson. Science 313, 1291 (2006). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1130028)
- 57. C. E. Melancon III, C. J. Thibodeaux, H.-W. Liu. ACS Chem. Biol. 1, 499 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/cb600365q)