Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 8, pp. 1671-1681

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-11-15

Published online 2013-06-29

Mimicking P₄₅₀ processes and the use of metalloporphyrins

References

• 1. P. R. Ortiz de Montellano (Ed.). Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3^rd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (2005).
• 2. S. Rendic, F. P. Guengerich. Chem. Res. Toxicol. 25, 1316 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/tx300132k)
• 3. F. P. Guengerich, C. D. Sohl, G. Chowdhury. Arch. Biochem. Biophys. 507, 126 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.abb.2010.08.017)
• 4. W. Lohmann, U. Karst. Anal. Bioanal. Chem. 391, 79 (2008). (http://dx.doi.org/10.1007/s00216-007-1794-x)
• 5. M. C. Feiters, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte. Chem. Soc. Rev. 29, 375 (2000). (http://dx.doi.org/10.1039/a804252g)
• 6. J. Rittle, M. T. Green. Science 330, 933 (2010). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1193478)
• 7. D. Mansuy. Catal. Today 138, 2 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2008.04.028)
• 8. D. Mansuy. C. R. Chimie 10, 392 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.crci.2006.11.001)
• 9. J. Bernadou, B. Meunier. Adv. Synth. Catal. 346, 171 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200303191)
• 10. B. Meunier, J. Bernadou. Topics Catal. 21, 47 (2002). (http://dx.doi.org/10.1023/A:1020599814238)
• 11. J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers. J. Am. Chem. Soc. 101, 1032 (1979). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00498a040)
• 12. J. T. Groves, W. J. Kruper. J. Am. Chem. Soc. 101, 7613 (1979). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00519a025)
• 13. C. L. Hill, B. Schardt. J. Am. Chem. Soc. 102, 6374 (1980). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00540a049)
• 14. J. T. Groves, W. J. Kruper, R. C. Haushalter. J. Am. Chem. Soc. 102, 6375 (1980). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00540a050)
• 15. R. A. Sheldon. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, R. A. Sheldon (Eds.), Chap. 1, Marcel Dekker, New York (1994).
• 16. J. T. Groves. In Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3^rd ed., P. R. Ortiz de Montellano (Ed.), Chap. 1, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (2005).
• 17. B. Meunier. Chem. Rev. 92, 1411 (1992). (http://dx.doi.org/10.1021/cr00014a008)
• 18. J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman. Science 261, 1404 (1993). (http://dx.doi.org/10.1126/science.8367724)
• 19. R. A. Sheldon (Ed.). Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, Marcel Dekker, New York (1994).
• 20. F. Montanari, L. Casella (Eds.). Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations, Kluwer Academic, Dordrecht (1994).
• 21. D. Mansuy. Pure Appl. Chem. 66, 737 (1994). (http://dx.doi.org/10.1351/pac199466040737)
• 22. D. Dolphin, T. G. Traylor, L. Y. Xie. Acc. Chem. Res. 30, 251 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ar960126u)
• 23. B. Meunier (Ed.). Biomimetic Oxidations Catalysed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London (2000).
• 24. B. Meunier, A. Robert, G. Pratviel, B. Bernadou. In The Porphyrin Handbook, Vol. 4, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), pp. 119–187, Academic Press, San Diego (2000).
• 25. M. M. Q. Simões, R. De Paula, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Porphyrins Phthalocyanines 13, 589 (2009). (http://dx.doi.org/10.1142/S108842460900070X)
• 26. J. A. S. Cavaleiro, G. M. S. F. C. Nascimento, M. G. P. M. S. Neves, M. T. Pinto, A. J. D. Silvestre, M. G. H. Vicente. Tetrahedron Lett. 37, 1893 (1996). (http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(96)00145-1)
• 27. R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 137, 41 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(98)00083-1)
• 28. R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, M. M. Q. Simões, A. M. S. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, P. Tagliatesta, C. Crestini. J. Mol. Catal. A: Chem. 172, 33 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(01)00120-0)
• 29. I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simões, M. M. M. S. Pereira, R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 195, 253 (2003). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00582-4)
• 30. S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 201, 9 (2003). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(03)00149-3)
• 31. S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. Chem. Commun. 608 (2004). (http://dx.doi.org/10.1039/b313683c)
• 32. S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. F. Peixoto, M. M. Pereira, M. R. Silva, J. A. Paixão, A. M. Beja. Eur. J. Org. Chem. 4778 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200400461)
• 33. S. L. H. Rebelo, M. M. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Catal. 234, 76 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2005.05.026)
• 34. I. C. M. S. Santos, S. L. H. Rebelo, M. S. S. Balula, R. R. L. Martins, M. M. M. S. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 231, 35 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2004.12.021)
• 35. F. S. Vinhado, M. E. F. Gandini, Y. Iamamoto, A. M. G. Silva, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, S. L. H. Rebelo, A. M. V. M. Pereira, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 239, 138 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2005.06.014)
• 36. S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, P. Tagliatesta, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 232, 135 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2005.01.042)
• 37. S. L. H. Rebelo, A. R. Gonçalves, M. M. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 256, 321 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2006.05.010)
• 38. R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Catal. Commun. 10, 57 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2008.07.033)
• 39. S. M. G. Pires, R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, I. C. M. S. Santos, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro. Catal. Commun. 11, 24 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2009.08.004)
• 40. C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, I. C. M. S. Santos, F. M. J. Domingues, M. G. P. M. S. Neves, F. A. A. Paz, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. Tetrahedron Lett. 52, 2898 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.03.139)
• 41. R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 345, 1 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2011.05.013)
• 42. S. M. G. Pires, R. De Paula, M. M. Q. Simões, A. M. S. Silva, M. R. M. Domingues, I. C. M. S. Santos, M. D. Vargas, V. F. Ferreira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. RSC Advances 1, 1195 (2011). (http://dx.doi.org/10.1039/c1ra00578b)
• 43. C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, F. M. J. Domingues, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Quim. Nova 35, 1474 (2012).
• 44. C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, M. R. M. Domingues, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, F. A. A. Paz, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. RSC Advances 2, 7427 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c2ra20801f)
• 45. S. M. G. Pires, M. M. Q. Simões, I. C. M. S. Santos, S. L. H. Rebelo, M. M. Pereira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Appl. Catal. A: General 439–440, 51 (2012). (http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2012.06.044)
• 46. G. Strukul. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, Kluwer Academic, Dordrecht (1992).
• 47. J. E. Bäckvall (Ed.). Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
• 48. J. Piera, J. E. Bäckvall. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 3506 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700604)
• 49. F. Cavani, J. H. Teles. ChemSusChem 2, 508 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200900020)
• 50. R. Noyori, M. Aoki, K. Sato. Chem. Commun. 1977 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b303160h)
• 51. M. Beller. Adv. Synth. Catal. 346, 107 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200404008)
• 52. R. A. Sheldon. Chem. Commun. 3352 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b803584a)
• 53. R. A. Sheldon. Chem. Soc. Rev. 41, 1437 (2012). (http://dx.doi.org/10.1039/c1cs15219j)
• 54. L. Boisvert, K. I. Goldberg. Acc. Chem. Res. 45, 899 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ar2003072)
• 55. W. R. Sanderson. Pure Appl. Chem. 72, 1289 (2000). (http://dx.doi.org/10.1351/pac200072071289)
• 56. P. M. Dewick. Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach, 2^nd ed., John Wiley, Chichester (1997).
• 57. T. Shingaki, K. Miura, T. Higuchi, M. Hirobe, T. Nagano. Chem. Commun. 861 (1997). (http://dx.doi.org/10.1039/a700096k)
• 58. R. Breslow, B. Gabriele, J. Yang. Tetrahedron Lett. 39, 2887 (1998). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00425-0)
• 59. S. Belvedere, R. Breslow. Bioorg. Chem. 29, 321 (2001). (http://dx.doi.org/10.1006/bioo.2001.1215)
• 60. J. Yang, B. Gabriele, S. Belvedere, Y. Huang, R. Breslow. J. Org. Chem. 67, 5057 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/jo020174u)
• 61. T. Iida, S. Ogawa, S. Miyata, T. Goto, N. Mano, J. Goto, T. Nambara. Lipids 39, 873 (2004). (http://dx.doi.org/10.1007/s11745-004-1309-0)
• 62. S. Ogawa, T. Iida, T. Goto, N. Mano, J. Goto, T. Nambara. Org. Biomol. Chem. 2, 1013 (2004). (http://dx.doi.org/10.1039/b314965j)
• 63. Z. L. Fang, R. Breslow. Org. Lett. 8, 251 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ol052589i)
• 64. S. Ogawa, K. Hosoi, T. Iida, Y. Wakatsuki, M. Makino, Y. Fujimoto, A. F. Hofmann. Eur. J. Org. Chem. 3555 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200700158)
• 65. T. Iida, S. Ogawa, K. Hosoi, M. Makino, Y. Fujimoto, T. Goto, N. Mano, J. Goto, A. F. Hofmann. J. Org. Chem. 72, 823 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/jo061800g)
• 66. Y. Houminer. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1663 (1975). (http://dx.doi.org/10.1039/p19750001663)
• 67. J. C. Marchon, R. Ramasseul. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 298 (1988). (http://dx.doi.org/10.1039/c39880000298)
• 68. J. C. Marchon, R. Ramasseul. Synthesis 389 (1989). (http://dx.doi.org/10.1055/s-1989-27261)
• 69. M. Tavarès, R. Ramasseul, J. C. Marchon, B. Bachet, C. Brassy, J. P. Mornon. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1321 (1992). (http://dx.doi.org/10.1039/p29920001321)
• 70. Z. L. Zhang, H. B. Zhou, J. S. Huang, C. M. Che. Chem.—Eur. J. 8, 1554 (2002). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1554::AID-CHEM1554>3.0.CO;2-R)
• 71. J. L. Zhang, C. M. Che. Chem.—Eur. J. 11, 3899 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200401008)
• 72. J. L. Zhang, J. S. Huang, C. M. Che. Chem.—Eur. J. 12, 3020 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200501510)
• 73. E. N. da Silva Júnior, M. C. F. R. Pinto, K. C. G. de Moura, C. A. de Simone, C. J. Nascimento, C. K. Z. Andrade, A. V. Pinto. Tetrahedron Lett. 50, 1575 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.01.096)
• 74. J. R. G. Castellanos, J. M. Prieto, M. Heinrich. J. Ethnopharmacol. 121, 1 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jep.2008.10.004)
• 75. V. F. Ferreira, S. B. Ferreira, F. C. Silva. Org. Biomol. Chem. 8, 4793 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0ob00277a)
• 76. P. Boehm, K. Cooper, A. T. Hudson, J. P. Elphick, N. McHardy. J. Med. Chem. 24, 295 (1981). (http://dx.doi.org/10.1021/jm00135a011)
• 77. F. G. G. Miranda, J. C. Vilar, I. A. N. Alves, S. C. H. Cavalcanti, A. R. Antoniolli. BMC Pharmacol. 1, 6 (2001). (http://dx.doi.org/10.1186/1471-2210-1-6)
• 78. M. D. F. Santos, J. T. Litivack-Junior, R. V. Antunes, T. M. S. Silva, C. A. Camara. J. Braz. Chem. Soc. 22, 796 (2011). (http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532011000400025)
• 79. S. C. Hooker. J. Am. Chem. Soc. 58, 1168 (1936). (http://dx.doi.org/10.1021/ja01298a029)
• 80. M. Cortes, J. Katalinic, J. Valderrama. An. Quim. 79C, 202 (1983).
• 81. D. C. Silva, T. C. O. Mac Leod, A. L. Faria, J. S. Santos, M. E. M. D. Carvalho, J. S. Rebouças, Y. M. Idemori, M. D. Assis. Appl. Catal. A: General 408, 25 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2011.09.001)
• 82. S. S. Kalanur, J. Seetharamappa, V. K. A. Kalalbandi. J. Pharm. Biomed. Anal. 53, 660 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jpba.2010.05.025)
• 83. J. Bernadou, A. S. Fabiano, A. Robert, B. Meunier. J. Am. Chem. Soc. 116, 9375 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00099a083)
• 84. K. Wietzerbin, J. G. Muller, R. A. Jameton, G. Pratviel, J. Bernadou, B. Meunier, C. J. Burrows. Inorg. Chem. 38, 4123 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/ic990537h)
• 85. J. T. Groves, J. Lee, S. S. Marla. J. Am. Chem. Soc. 119, 6269 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ja962605u)
• 86. S. J. Yang, W. Nam. Inorg. Chem. 37, 606 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/ic9710519)
• 87. A. L. Faria, T. C. O. Mac Leod, M. D. Assis. Catal. Today 133, 863 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2007.12.022)
• 88. J. C. S. Filho, T. C. O. Mac Leod, M. Gotardo, M. D. Assis. Arkivoc 105 (2010).
• 89. G. Fisone, A. Borgvist, A. Usiello. Cell Mol. Life Sci. 61, 857 (2004). (http://dx.doi.org/10.1007/s00018-003-3269-3)
• 90. M. Kot, W. A. Daniel. Biochem. Pharm. 76, 543 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.bcp.2008.05.025)
• 91. C. L. Yu, T. M. Louie, R. Summers, Y. Kale, S. Gopishetty, M. Subramanian. J. Bacteriol. 194, 4624 (2009). (http://dx.doi.org/10.1128/JB.00409-09)
• 92. K. Morita, Y. Maeda, M. Masuda, A. Kazusaka, S. Imaoka, Y. Funae, S. Fujita. Biochem. Pharm. 55, 1405 (1998). (http://dx.doi.org/10.1016/S0006-2952(97)00654-0)
• 93. M. S. Caubet, B. Comte, J. L. Brazier. J. Pharm. Biomed. Anal. 33, 379 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/S0731-7085(03)00528-4)
• 94. K. J. Kolonko, R. H. Shapiro, R. Barkley, R. E. Sievers. J. Org. Chem. 44, 3769 (1979). (http://dx.doi.org/10.1021/jo01336a007)
• 95. I. Dalmázio, L. S. Santos, R. P. Lopes, M. N. Eberlin, R. Augusti. Environ. Sci. Technol. 39, 5982 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/es047985v)
• 96. I. Wiesenberg-Boettcher, J. Pfeilschifter, A. Schweizer, A. Sallmann, P. Wenk. Agents Actions 34, 135 (1991). (http://dx.doi.org/10.1007/BF01993259)
• 97. R. J. Sawchuk, J. A. Maloney, L. L. Cartier, R. J. Rackley, K. K. H. Chan, H. S. L. Lau. Pharm. Res. 12, 756 (1995). (http://dx.doi.org/10.1023/A:1016276012891)
• 98. W. Blum, J. W. Faigle, U. Pfaar, A. Sallmann. J. Chromatogr., B 685, 251 (1996).
• 99. M. P. Grillo, J. Ma, Y. Teffera, D. J. Waldon. Drug Metab. Dispos. 36, 1740 (2008). (http://dx.doi.org/10.1124/dmd.108.021287)
• 100. G. T. Balogh, G. M. Keserű. Arkivoc (vii), 124 (2004). (http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0005.710)
• 101. C. Bochot, J.-F. Bartoli, Y. Frapart, P. M. Dansette, D. Mansuy, P. Battioni. J. Mol. Catal. A: Chem. 263, 200 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2006.08.032)
• 102. S. Othman, V. Mansuy-Mouries, C. Bensoussan, P. Battioni, D. Mansuy. C. R. Acad. Sci. II C 3, 751 (2000).
• 103. M. Komuro, T. Higuchi, M. Hirobe. Bioorg. Med. Chem. 3, 55 (1995). (http://dx.doi.org/10.1016/0968-0896(94)00141-O)
• 104. S. M. S. Chauhan, P. P. Mohapatra, B. Kalra, T. S. Kohli, S. Satapathy. J. Mol. Catal. A: Chem. 113, 239 (1996). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(96)00058-1)
• 105. T. Higuchi, M. Hirobe. J. Mol. Catal. A: Chem. 113, 403 (1996). (http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1169(96)00216-6)
• 106. S. M. S. Chauhan, B. B. Sahoo. Bioorg. Med. Chem. 7, 2629 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S0968-0896(99)00202-3)
• 107. V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, Z. Karimiana. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 3433 (2003). (http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(03)00749-2)
• 108. G. R. Karimipour, B. Karami, M. Montazerozohori, S. Zakavi. Chin. J. Catal. 28, 940 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/S1872-2067(07)60080-1)
• 109. M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-baltork, N. Sirjanian, S. Parand. Bioorg. Med. Chem. 17, 3394 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.03.038)